Computing the 1H NMR spectrum of a bulk ionic liquid from snapshots of car-parrinello molecular dynamics simulations

ChemPhysChem

Volumn 8, Issue 6, 2007, Pages 873-881

  Bagno, Alessandro ^a   D'Amico, Fabio ^a   Saielli, Giacomo ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b INSTITUTE ON MEMBRANE TECHNOLOGY   (Italy)

Author keywords

Car parrinello molecular dynamics; Density functional calculations; Ionic liquids; NMR spectroscopy

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DENSITY OF LIQUIDS; IONIC LIQUIDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS;

1H-NMR SPECTRA; CAR-PARRINELLO MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; CAR-PARRINELLO MOLECULAR-DYNAMICS; COMPUTATIONAL PROTOCOLS; IMIDAZOLIUM CATION; IMIDAZOLIUM RING; MOLECULAR IONS; PROTON CHEMICAL SHIFTS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 34248147161     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200600725     Document Type: Article

References (83)

1. Ionic Liquids in Synthesis (Eds.: P. Wasserscheid, T. Welton), Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
2. B. A. Da Silveira Neto, L. S. Santos, F. M. Nachtigall, M. N. Eberlin, J. Dupont, Angew. Chem. 2006, 118, 7409;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7251.
4. M. J. Earle, J. M. S. S. Esperanca, M. A. Gilea, J. N. C. Lopes, L. P. N. Rebelo, J. W. Magee, K. R. Seddon, J. A. Widegren, Nature 2006, 439, 831.
5. J. Dupont, P. A. Z. Suarez, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2441.
6. Y.-F. Hu, C.-M. Xu, Chem. Rev., DOI: 10.1021/cr0502044.
7. I. Krossing, J. M. Slattery, C. Daguenet, P. J. Dyson, A. Oleinikova, H. Weingärtner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13 427.
8. Z. Hu, C. J. Margulis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 831.
9. H. Tokuda, S. Tsuzuki, M. A. B. H. Susan, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19593.
10. A. A. Aerov, A. R. Khokhlov, I. I. Potemkin, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16 205.
11. J. N. C. Lopes, A. H. Pádua, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3330.
12. A. Bagno, F. D'Amico, G. Saielli, J. Mol. Liq. 2007, 131-132, 17.
13. Z. Liu, S. Huang, W. Wang, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12 978.
14. N. M. Micaelo, A. M. Baptista, CM. Soares, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14 444.
15. a) C. Hardacre, J. D. Holbrey, S. E. J. McMath, D. T. Bowron, A. K. Soper, J. Chem. Phys. 2003, 118, 273;
16. b) C. Hardacre, S. E. J. McMath, M. Nieuwenhuyzen, D. T. Bowron, A. K. Soper, J. Phys. Condens. Matter 2003, 15, S159;
17. c) M. Deetlefs, C. Hardacre, M. Nieuwenhuyzen, A. A. H. Pádua, O. Sheppard, A. K. Soper, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12 055.
18. a) W. R. Carper, P. G. Wahlbeck, A. Dölle, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6096;
19. b) N. E. Heimer, J. S. Wilkes, P. G. Wahlbeck, W. R. Carper, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 868.
20. a) H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. A. B. H. Susan, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16 593;
21. b) H. Tokuda, K. Ishii, M. A. B. H. Susan, S. Tsuzuki, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2833.
22. C. Cadena, Q. Zhao, R. Q. Snurr, E. J. Maginn, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2821.
23. T. Köddermann, C. Wertz, A. Heintz, R. Ludwig, Angew. Chem. 2006, 118, 3780;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3697.
25. E. R. Talaty, S. Raja, V. J. Storhaug, A. Dölle, W. R. Carper, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13 177.
26. K. E. Gutowski, J. D. Holbrey, R. D. Rogers, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23 196.
27. P. A. Hunt, I. R. Gould, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2269.
28. K. Dong, S. Zhang, D. Wang, X. Yao, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775.
29. T. Köddermann, C. Wertz, A. Heintz, R. Ludwig, ChemPhysChem 2006, 7, 1944.
30. M. G. Del Pópolo, R. M. Lynden-Bell, J. Kohanoff, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5895.
31. M. Bühl, A. Chaumont, R. Schurhammer, G. Wipff, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18 591.
32. M. G. Del Pópolo, J. Kohanoff, R. M. Lynden-Bell J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8798.
33. B. Kirchner, A. P. Seitsonen, J. Hutter, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11 475.
34. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2005, 47, 41.
35. A. Bagno, C. Butts, C. Chiappe, F. D'Amico, J. C. D. Lord, D. Pieraccini, F. Rastrelli, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1624.
36. Calculation of NMR and EPR Parameters (Eds.: M. Kaupp, M. Bühl, V. G. Malkin), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
37. A. Bagno, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1652.
38. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5514.
39. a) G. Barone, L. Gomez-Paloma, D. Duca, A. Silvestri, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3233;
40. b) G. Barone, D. Duca, A. Silvestri, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3240;
41. c) P. Cimino, L. Gomez-Paloma, D. Duca, R. Riccio, G. Bifulco, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S26;
42. d) P. Cimino, G. Bifulco, A. Evidente, M. Abouzeid, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Org. Lett. 2002, 4, 2779;
43. e) G. Bifulco, C. Bassarello, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Org. Lett. 2004, 6, 1025.
44. S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2006, 8, 2895.
45. J. Meiler, E. Sanli, J. Junker, R. Meusinger, T. Lindel, M. Will, W. Maier, M. Kock, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 241.
46. a) J. Autschbach, T. Ziegler in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Vol. 9 (Eds.: D. M. Grant, R. K. Harris), Wiley, Chichester, 2002, p. 306;
47. b) J. Autschbach in Principles and Applications of Density Functional Theory in Inorganic Chemistry I, Vol. 112 (Eds.: N. Kaltsoyannis, J. E. McGrady), Springer, Heidelberg, 2004, p. 1.
48. A. Bagno, M. Bonchio, J. Autschbach, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8460, and references therein.
49. D. J. Searles, H. Huber in Calculation of NMR and EPR Parameters (Eds.: M. Kaupp, M. Bühl, V. G. Malkin), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
50. S. Grigoleit, M. Buhl, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 181.
51. M. Bühl, S. Grigoleit, H. Kabrede, F. T. Mauschick, Chem. Eur. J. 2006, 12, 477.
52. M. Pavone, G. Brancato, G. Morelli, V. Barone, ChemPhysChem 2006, 7, 148.
53. T. S. Pennanen, P. Lantto, A. J. Sillanpaa, J. Vaara, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 182.
54. B. G. Pfrommer, F. Mauri, S. G. Louie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 123.
55. a) D. Sebastiani, M. Parrinello, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1951;
56. b) D. Sebastiani, G. Goward, I. Schnell, H. W. Spiess, J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 625, 283;
57. c) D. Sebastiani, ChemPhysChem 2006, 7, 164.
58. D. Sebastiani, M. Parrinello, ChemPhysChem 2002, 3, 675.
59. T. Murakhtina, J. Heuft, E. J. Meijer, D. Sebastiani, ChemPhysChem 2006, 7, 2578.
60. A. Bagno, F. D'Amico, G. Saielli, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23 004.
61. a) C. Wakai, A. Oleinikova, M. Ott, H. Weingärtner, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17 028;
62. b) C. Daguenet, P.J. Dyson, I. Krossing, A. Oleinikova, J. Slattery, C. Wakai, H. Weingartner, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12 682.
63. P. Bonhôte, A.-P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
64. S. N. Baker, G. A. Baker, M. A. Kane, F.V. Bright, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9663.
65. G. Angelini, C. Chiappe, P. De Maria, A. Fontana, F. Gasparrini, D. Pieraccini, M. Pierini, G. Siani, J. Org. Chem. 2005, 70, 8193.
66. J. Palomar, V. R. Ferro, M. A. Gilarranz, J. J. Rodriguez, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 168.
67. R. Car, M. Parrinello, Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
68. A. Triolo, A. Mandanici, O. Russina, V. Rodriguez-Mora, M. Cutroni, C. Hardacre, M. Nieuwenhuyzen, H.-J. Bleif, L. Keller, M. A., Ramos, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21357.
69. Q. Cui, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3721.
70. D. Sebastiani, U. Rothlisberger, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2807.
71. I.-F. W. Kuo, C. J. Mundy, M. J. McGrath, J. I. Siepmann, J. VandeVondele, M. Sprik, J. Hutter, B. Chen, M. L. Klein, F. Mohamed, M. Krack, M. Parrinello, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12 990.
72. J. VandeVondele, F. Mohamed, M. Krack, J. Hutter, M. Sprik, M. Parrinello, J. Chem. Phys. 2005, 122, 014 515.
73. a) J. N. C. Lopes, J. Deschamps, A. A. H. Pádua, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2038-2047;
74. b) J. N. C. Lopes, J. Deschamps, A. A. H. Pádua, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11 250.
75. MOSCITO 4, D. Paschek, A. Geiger, Department of Physical Chemistry, University of Dortmund, 2002.
76. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
77. J. P. Ryckaert, P. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
78. Quantum-Espresso 3.0, S. Baroni, A. Dal Corso, S. de Gironcoli, P. Giannozzi, C. Cavazzoni, G. Ballabio, S. Scandolo, G. Chiarotti, P. Focher, A. Pasquarello, K. Laasonen, A. Trave, R. Car, N. Marzari, A. Kokalj, 2005, http://www.pwscf.org.
79. P. Giannozzi, F. De Angelis, R. Car, J. Chem. Phys. 2004, 120, 5903.
80. K. Laasonen, A. Pasquarello, C. Lee, R. Car, D. Vanderbilt, Phys. Rev. B 1993, 47, 10 142.
81. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
82. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
83. P. B. Karadakov, K. Morokuma, Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 589.