Coordinative unsaturation versus oxophilicity: Ansa dimethylsilyl oxo-bridged uranium metallocenes. Synthesis, structures, and unexpected catalytic activity with alkynes and silanes

Organometallics

Volumn 27, Issue 17, 2008, Pages 4494-4504

  Wang, Jiaxi ^a,b   Gurevich, Ylia ^a   Botoshansky, Mark ^a   Eisen, Moris S ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

^b HEBEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ACTINIDES; HYDROCARBONS; LITHIUM; ORGANOMETALLICS; SILANES; TRANSURANIUM ELEMENTS; URANIUM;

CATALYTIC ACTIVITIES; METALLOCENES;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 52649173226     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800418u     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Barnea, E.; Eisen, M. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 855.
2. (b) Barnea, E.; Andrea, T.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. In Recent Advances in Actinide Science; Alvarez, R.; Bryan, N. D.; May, I.; Eds.; RSC Publishing: Manchester, UK, 2006; pp 163-167.
3. (c) Barnea, E.; Moradove, D.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. In Recent Advances in Actinide Science; Alvarez, R.; Bryan, N. D.; May, I.; Eds.; RSC Publishing: Manchester, UK, 2006; pp 234-236.
4. (d) Burns, C. J.; Eisen. M. S. In The Chemistry of the Actinide and Transactinide Elements, 3rd ed.; Morss, L. R.; Edelstein. N.; Fuger, J.; Eds.; Springer: Berlin, 2006; pp 2799-2910.
5. (e) Burns, C. J.; Eisen, M. S. In The Chemistry of the Actinide and Transactinide Elements, 3rd ed.; Morss, L. R.; Edelstein, N.; Fuger, J.; Eds.; Springer: Berlin, 2006; pp 2911 -3012.
6. (f) Andrea, T.; Eisen, M. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550.
7. (g) Sharma, M.; Eisen, M. S. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 127, 1-85.
8. (h) Lam, O. P.; Feng, P. L.; Heinemann, F. W.; O'Connor, J. M.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2806, and references therein.
9. (J) Evans, W. J.; Kozimor, S. A.; Ziller, J. W. Scienec 2005, 309, 1835.
10. (j) Hayton, T. W.; Boncella, J. M.; Scott. B. L.; Palmer, P. D.; Batista, E. R.; Hay, P. J. Science 2005, 310, 1941.
11. (k) Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Green, J. C.; Hazari, N. Science 2006, 311, 829.
12. (a) Bruno, J. W.; Smith, G. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 40.
13. (b) Smith, G. M.; Carpenter, J. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6805.
14. (c) Lin, Z.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5515.
15. (d) Gillespie, R. D.; Burwell, R. L., Jr.; Marks, T. J. Langmuir 1990, 6, 1465.
16. (e) Chen, Y. X.; Metz, M. V.; Li, L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6287.
17. (f) Jia, L.; Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 842.
18. (g) Wang, J. X.; Dash, A. K.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2000, 670, 49.
19. (h) Andrea, T.; Barnea, E.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2454.
20. Mark, T. J.; Streitwiser, A., Jr. In The Chemistry of the Actinide Element, 2nd ed.; Katz, J. J., Seaborg, G. T., Morss, L. R., Eds.; Chapmen and Hall: London, 1986; Chapter 22.
21. (a) Fendrick, C. M.; Mintz, E. A.; Schertz, L. D.; Mark, T. J.; Day, V. W. Organometallics 1984, 3, 819.
22. (b) Jeske, G.; Schock, L. E.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8103.
23. (c) Fendrick, C. M.; Schertz, L. D.; Day, V. W.; Marks, T. J. Organometallics 1988, 7, 1828.
24. (d) Schnabel, R. C.; Scott, B. L.; Smith, W. H.; Burns, C. J. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 14.
25. (e) Dash, A. K.; Gourevich, I.; Wang, J. Q.; Wang, J.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5084.
26. (a) Lukens, W. W.; Beshouri, S. M.; Blosch, L. L.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 901.
27. (b) Zalkin, A.; Beshouri, S. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988, C44, 1826.
28. (c) Brianese, N.; Casellato, U.; Ossola, F.; Porchia, M.; Rossetto, G.; Zanella, P.; Graziani, R. J. Organomet. Chem. 1989, 365, 223.
29. (d) Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Lance, M.; Nierlich, M.; Vigner, J. J. Organomet. Chem. 1993, 460, 47.
30. (e) Evans, W. J.; Seibel, C. A.; Forrestal, K. J.; Zilier, J. W. J. Coord. Chem. 1999, 48, 403.
31. (f) Spirlet, M. R.; Rebizant, J.; Apostolidis, C.; Dornberger, E.; Kanellakopulos, B.; Powietzka, B. Polyhedron 1996, 15, 1503.
32. (a) Rebizant, J.; Spirlet, M. R.; Apostolidis, C.; Kanellakopulos, B. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992, C48, 452.
33. (b) Berthet, J. C.; Le Marechal, J. F.; Nierlich, M.; Lance, M.; Vigner, J.; Ephritikhine, M. J. Organomet. Chem. 1991, 408, 335.
34. (c) Cramer, R. E.; Bruck, M. A.; Gilje, J. W. Organometallics 1988, 7, 1465.
35. (d) Herrmann, W. A.; Anwander, R.; Kleine, M.; Oefele, K.; Riede, J.; Scherer, W. Chem. Ber. 1992, 125, 2391.
36. (e) Berg, D. J.; Burns, C. J.; Andersen, R. A.; Zalkin, A. Organometallics 1989, 8, 1865.
37. (f) Schumann, H.; Palamidis, E.; Loebel, J. J. Organomet. Chem. 1990, 384, C49.
38. (g) Beeckman, W.; Goffart, J.; Rebizant, J.; Spirlet, M. R. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 23-7.
39. (a) Evans, W. J.; Grate, J. W.; Bloom, I.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 405, and references therein.
40. (b) Eisen, M. S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10358.
41. (c) Eisen, M. S.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 3939.
42. (d) Eisen, M. S.; Marks, T. J. J. Mol. Catal. 1994, 86, 23.
43. Lin, Z.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7979.
44. (a) Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773.
45. (b) Straub, T.; Frank, W.; Reiss, G. J.; Eisen, M. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2541.
46. (c) Eisen, M. S.; Straub, T.; Haskel, A. J. Alloys Compd. 1988, 271-273, 116.
47. (d) Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017.
48. (e) Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253.
49. (f) Stubbert, B. D.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4836.
50. (a) Straub, T.; Haskel, A.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6364.
51. (b) Haskel, A.; Straub, T.; Dash, A. K.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3014.
52. (c) Wang, J.; Dash, A. K.; Kapon, M.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5384.
53. (d) Wang, J. Q.; Dash, A. K.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 1999, 18, 2407.
54. (e) Dash, A. K.; Wang, J. Q.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 83.
55. Haskel, A.; Wang, J. Q.; Straub, T.; Gueta-Neyroud, T.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3025.
56. (a) Dash, A. K.; Wang, J. Q.; Eisen, M. S. Organometallics 1999, 18, 4724.
57. (b) Eisen, M. S. In The Chemistry of Organosilicon Compounds; Appeloig, Y., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley: Chichester, Vol. 2,Part 3, 1998; p 2038.
58. (c) Eisen, M. S. Rev. Inorg. Chem. 1997, 17, 25.
59. (d) Wang, J.; Gurevich, Y.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9350.
60. (a) Barnea, E.; Andrea, T.; Kapon, M.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. T. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10860.
61. (b) Barnea, E.; Andrea, T.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics (in press).
62. Barnea, E.; Moradove, D.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2006, 25, 320.
63. Wang, J.; Gurevich, Y.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9350.
64. Morril T. C. In Lanthanide Shift Reagents in Stereochemical Analysis; John Wiley &Sons: New York, 1987; pp 1-209.
65. Secaur, C. A.; Day, V. W.; Ernst, R. D.; Kennelly, W. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3713.
66. (a) Fagan, P. J.; Manriquez, J. M.; Maatta, E. A.; Seyam, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6650.
67. (b) Broach, R. W.; Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Brown, G. M.; Manriquez, J. M.; Fagan, P. J.; Marks, T. J. Science 1979, 203, 172.
68. (c) Manriquez, J. M.; Fagan, P. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3939.
69. 2Ph have been already disclosed for actinides. See ref 12.
70. See Experimental Section.
71. Wang, J.; Eisen. M. S. (manuscript in preparation).
72. Hermann, J. A.; Suttle, J. F. Inorg. Synth. 1957, 5, 143.
73. Fendrick, C. M.; Schertz, L. D.; Day, V. W.; Marks, T. J. Organometallics 1988, 7, 1828.
74. Haddaway, K.; Somekawa, K.; Fleming, P.; Tossei, J. A.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4239.
75. Nonius 2001, Kappa CCD Collect Program for data collection, and HKL, Scalepack, and Denzo (Otwinowski & Minor, 2001) software packages for data reduction and cell refinement.
76. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
77. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the refinement of crystal structures; University of Göttingen: Germany, 1997.
78. ORTEP, TEXRAY Structure Analysis Package; Molecular Structure Corporation: The Woodlands, TX, 1999.
79. Tfzielens, G. J.; Malfait, J. J. Sci. Instrum. 1965, 42, 28.