Functionalized cyclopentenes through a tandem NHC-catalyzed dynamic kinetic resolution and ambient temperature decarboxylation: Mechanistic insight and synthetic application

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 13, 2015, Pages 2690-2693

  Cohen, Daniel T ^a   Johnston, Ryne C ^b   Rosson, Nicholas T ^b   Cheong, Paul Ha Yeon ^b   Scheidt, Karl A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTENE DERIVATIVE; ESTER; LACTONE DERIVATIVE; CARBENE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CONJUGATION; DECARBOXYLATION; DIASTEREOISOMER; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; KINETICS; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

CATALYSIS; CYCLOPENTANES; DECARBOXYLATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; KINETICS; METHANE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 84961978405     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc09308a     Document Type: Article

References (83)

1. G. Lelais D. W. C. MacMillan Aldrichimica Acta 2006 39 79
2. D. Enders C. Grondal M. R. M. Huttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
3. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
4. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304
5. A. Moyano R. Rios Chem. Rev. 2011 111 4703
6. F. Giacalone M. Gruttadauria P. Agrigento R. Noto Chem. Soc. Rev. 2012 41 2406
7. R. C. Wende P. R. Schreiner Green Chem. 2012 14 1821
8. B. R. Buckley Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2013 109 189
9. C. M. R. Volla I. Atodiresei M. Rueping Chem. Rev. 2013 114 2390
10. D. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534
11. V. Nair S. Bindu V. Sreekumar Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5130
12. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
13. V. Nair S. Vellalath B. P. Babu Chem. Soc. Rev. 2008 37 2691
14. E. M. Phillips A. Chan K. A. Scheidt Aldrichimica Acta 2009 43 55
15. V. Nair R. S. Menon A. T. Biju C. R. Sinu R. R. Paul A. Jose V. Sreekumar Chem. Soc. Rev. 2011 40 5336
16. I. Piel M. D. Pawelczyk K. Hirano R. Frohlich F. Glorius Eur. J. Org. Chem. 2011 5475
17. D. T. Cohen K. A. Scheidt Chem. Sci. 2012 3 53
18. A. Grossmann D. Enders Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 314
19. J. Izquierdo G. E. Hutson D. T. Cohen K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11686
20. E. M. Phillips M. Wadamoto A. Chan K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3107
21. M. Wadamoto E. M. Phillips T. E. Reynolds K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10098
22. X. Fang X. Chen Y. R. Chi Org. Lett. 2011 13 4708
23. L. Yang F. Wang P. J. Chua Y. Lv L.-J. Zhong G. Zhong Org. Lett. 2012 14 2894
24. X. Zhao K. E. Ruhl T. Rovis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12330
25. Z. Fu H. Sun S. Chen B. Tiwari G. Li Y. Robin Chi Chem. Commun. 2013 49 261
26. E. O. B. McCusker K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13616
27. C. Burstein F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6205
28. S. S. Sohn E. L. Rosen J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14370
29. A. Chan K. A. Scheidt Org. Lett. 2005 7 905
30. V. Nair S. Vellalath M. Poonoth E. Suresh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8736
31. D. E. A. Raup B. Cardinal-David D. Holte K. A. Scheidt Nat. Chem. 2010 2 766
32. D. T. Cohen B. Cardinal-David J. M. Roberts A. A. Sarjeant K. A. Scheidt Org. Lett. 2011 13 1068
33. D. T. Cohen B. Cardinal-David K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1678
34. X. Zhao D. A. DiRocco T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12466
35. J. Dugal-Tessier E. A. O'Bryan T. B. H. Schroeder D. T. Cohen K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4963
36. K. Jiang B. Tiwari Y. R. Chi Org. Lett. 2012 14 2382
37. C. R. Sinu D. V. M. Padmaja U. P. Ranjini K. C. Seetha Lakshmi E. Suresh V. Nair Org. Lett. 2012 15 68
38. A. Bhunia A. Patra V. G. Puranik A. T. Biju Org. Lett. 2013 15 1756
39. J. Izquierdo A. Orue K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10634
40. K. P. Jang G. E. Hutson R. C. Johnston E. O. McCusker P. H. Y. Cheong K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2013 136 76
41. D. A. DiRocco T. Rovis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5904
42. M.-Q. Jia C. Liu S.-L. You J. Org. Chem. 2012 77 10996
43. Y. Liu M. Nappi E. C. Escudero-Adán P. Melchiorre Org. Lett. 2012 14 1310
44. C. A. Rose S. Gundala C.-L. Fagan J. F. Franz S. J. Connon K. Zeitler Chem. Sci. 2012 3 735
45. N. E. Wurz C. G. Daniliuc F. Glorius Chemistry 2012 18 16297
46. C. J. Collett R. S. Massey O. R. Maguire A. S. Batsanov A. C. O'Donoghue A. D. Smith Chem. Sci. 2013 4 1514
47. M.-Q. Jia S.-L. You ACS Catal. 2013 3 622
48. F. M. F. Santos J. N. Rosa V. André M. T. Duarte L. F. Veiros P. M. P. Gois Org. Lett. 2013 15 1760
49. K. Thai S. M. Langdon F. Bilodeau M. Gravel Org. Lett. 2013 15 2214
50. Q. Y. Toh A. McNally S. Vera N. Erdmann M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3772
51. M. M. D. Wilde M. Gravel Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12651
52. D. T. Cohen C. C. Eichman E. M. Phillips E. R. Zarefsky K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7309
53. R. C. Johnston D. T. Cohen C. C. Eichman K. A. Scheidt P. Ha-Yeon Cheong Chem. Sci. 2014 5 1974
54. B. H. Norman J. A. Dodge T. I. Richardson P. S. Borromeo C. W. Lugar S. A. Jones K. Chen Y. Wang G. L. Durst R. J. Barr C. Montrose-Rafizadeh H. E. Osborne R. M. Amos S. Guo A. Boodhoo V. Krishnan J. Med. Chem. 2006 49 6155
55. B. H. Norman T. I. Richardson J. A. Dodge L. A. Pfeifer G. L. Durst Y. Wang J. D. Durbin V. Krishnan S. R. Dinn S. Liu J. E. Reilly K. T. Ryter Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5082
56. T. I. Richardson J. A. Dodge G. L. Durst L. A. Pfeifer J. Shah Y. Wang J. D. Durbin V. Krishnan B. H. Norman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4824
57. T. I. Richardson J. A. Dodge Y. Wang J. D. Durbin V. Krishnan B. H. Norman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5563
58. T. I. Richardson B. H. Norman C. W. Lugar S. A. Jones Y. Wang J. D. Durbin V. Krishnan J. A. Dodge Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3570
59. H. Wang Z. Yan Y. Lei K. Sheng Q. Yao K. Lu P. Yu Tetrahedron Lett. 2014 55 897
60. W. Adam J. Baeza J.-C. Liu J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2000
61. A. Pommier J. M. Pons Synthesis 1993 441
62. D. Crich X. S. Mo J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8298
63. M. Gerenkamp S. Grimme Chem. Phys. Lett. 2004 392 229
64. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
65. S. Zhong E. C. Barnes G. A. Petersson J. Chem. Phys. 2008 129 184116
66. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
67. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chem. Acc. 1973 28 213
68. S. MiertuŠ E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
69. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
70. M. J. Frisch, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
71. M. D. Pierce R. C. Johnston S. Mahapatra H. Yang R. G. Carter P. H.-Y. Cheong J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13624
72. S. J. Ryan A. Stasch M. N. Paddon-Row D. W. Lupton J. Org. Chem. 2011 77 1113
73. A. Moyano M. A. Pericas E. Valenti J. Org. Chem. 1989 54 573
74. R. Ocampo W. R. Dolbier M. D. Bartberger R. Paredes J. Org. Chem. 1997 62 109
75. V. S. Safont J. Andres L. R. Domingo Chem. Phys. Lett. 1998 288 261
76. B. Lecea A. Arrieta X. Lopez J. M. Ugalde F. P. Cossío J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12314
77. R. L. Dannheiser J. S. Norwick J. H. Lee R. F. Miller A. H. Huboux Org. Synth. 1996 73 61
78. H. O. Krabbenhoft J. Org. Chem. 1978 43 1305
79. T. Imai S. Nishida J. Org. Chem. 1979 44 3574
80. T. Imai S. Nishida J. Org. Chem. 1980 45 2354
81. T. Esumi C. Yamamoto Y. Tsugawa M. Toyota Y. Asakawa Y. Fukuyama Org. Lett. 2013 15 1898
82. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
83. E. L. Eliel, S. H. Wilen and L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994