Mild and Site-Selective Allylation of Enol Carbamates with Allylic Carbonates under Rhodium Catalysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 81, Issue 6, 2016, Pages 2243-2251

  Sharma, Satyasheel ^a   Han, Sang Hoon ^a   Oh, Yongguk ^a   Mishra, Neeraj Kumar ^a   Han, Sangil ^a   Kwak, Jong Hwan ^a   Lee, Seok Yong ^a   Jung, Young Hoon ^a   Kim, In Su ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961669782     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b02562     Document Type: Article

References (33)

1. Yang, L.; Huang, H. Chem. Rev. 2015, 115, 3468 10.1021/cr500610p
2. Song, G.; Li, X. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1007 10.1021/acs.accounts.5b00077
3. Chen, Z.; Wang, B.; Zhang, J.; Yu, W.; Liu, Z.; Zhang, Y. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1107 10.1039/C5QO00004A
4. For a selected review on vinylic C-H functionalization, see: Shang, X.; Liu, Z.-Q. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3253 10.1039/c2cs35445d
5. Xu, Y.-H.; Lu, J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1372 10.1021/ja8084548
6. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6295 10.1021/jo901077r
7. Duttwyler, S.; Chen, S.; Takase, M. K.; Wiberg, K. B.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Science 2013, 339, 678 10.1126/science.1230704
8. Su, Y.; Zhao, M.; Han, K.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5462 10.1021/ol102306c
9. Besset, T.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7167 10.1002/chem.201101340
10. Gong, T.-J.; Su, W.; Liu, Z.-J.; Cheng, W.-M.; Xiao, B.; Fu, Y. Org. Lett. 2014, 16, 330 10.1021/ol403407q
11. Boultadakis-Arapinis, M.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Org. Lett. 2014, 16, 1630 10.1021/ol500258q
12. Yu, H.; Jin, W.; Sun, C.; Chen, J.; Du, W.; He, S.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5792 10.1002/anie.201002737
13. Wang, H.; Schröder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386 10.1002/anie.201301165
14. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 3670 10.1021/ol4015442
15. Qi, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8995 10.1002/anie.201303507
16. Zhang, Y. J.; Skucas, E.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 4248 10.1021/ol901759t
17. Yu, D.-G.; Gensch, T.; de Azambuja, F.; Vásquez-Céspedes, S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17722 10.1021/ja511011m
18. Li, X.; Yu, S.; Wang, F.; Wan, B.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2577 10.1002/anie.201209887
19. Yu, S.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 1200 10.1021/ol5000764
20. Zhang, S.-S.; Wu, J.-Q.; Lao, Y.-X.; Liu, X.-G.; Liu, Y.; Lv, W.-X.; Tan, D.-H.; Zeng, Y.-F.; Wang, H. Org. Lett. 2014, 16, 6412 10.1021/ol503229c
21. Kim, M.; Sharma, S.; Mishra, N. K.; Han, S.; Park, J.; Kim, M.; Shin, Y.; Kwak, J. H.; Han, S. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2014, 50, 11303 10.1039/C4CC03354J
22. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2015, 51, 342 10.1039/C4CC07597H
23. Gattinoni, S.; De Simone, C.; Dallavalle, S.; Fezza, F.; Nannei, R.; Amadio, D.; Minetti, P.; Quattrociocchi, G.; Caprioli, A.; Borsini, F.; Cabri, W.; Penco, S.; Merlini, L.; Maccarrone, M. ChemMedChem 2010, 5, 357 10.1002/cmdc.200900472
24. Blankman, J. L.; Cravatt, B. F. Pharmacol. Rev. 2013, 65, 849 10.1124/pr.112.006387
25. Panella, L.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2005, 7, 4177 10.1021/ol051559c
26. Superchi, S.; Sotomayor, N.; Miao, G.; Joseph, B.; Campbell, M. G.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6061 10.1016/0040-4039(96)01315-9
27. Xu, L.; Li, B.-J.; Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 884 10.1021/ol9029534
28. Kim, M.; Park, J.; Sharma, S.; Han, S.; Han, S. H.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7427 10.1039/c3ob41828f
29. Park, J.; Mishra, N. K.; Sharma, S.; Han, S.; Shin, Y.; Jeong, T.; Oh, J. S.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2015, 80, 1818 10.1021/jo502733q
30. Sharma, S.; Shin, Y.; Mishra, N. K.; Park, J.; Han, S.; Jeong, T.; Oh, Y.; Lee, Y.; Choi, M.; Kim, I. S. Tetrahedron 2015, 71, 2435 10.1016/j.tet.2015.02.052
31. Seppi, M.; Kalkofen, R.; Reupohl, J.; Fröhlich, R.; Hoppe, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1423 10.1002/anie.200352966
32. Zhu, G.-X.; Lu, X. Organometallics 1995, 14, 4899 10.1021/om00010a061
33. Zhang, Z.; Lu, X.; Xu, Z.; Zhang, Q.; Han, X. Organometallics 2001, 20, 3724 10.1021/om0101994