Mild rhodium(III)-catalyzed C-H allylation with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones: Direct and stereoselective synthesis of (E)-allylic alcohols

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6412-6415

  Zhang, Shang Shi ^a   Wu, Jia Qiang ^a   Lao, Ye Xing ^a   Liu, Xu Ge ^a   Liu, Yao ^a   Lv, Wen Xin ^a   Tan, Dong Hang ^a   Zeng, Yao Fu ^a   Wang, Honggen ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84919703562     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503229c     Document Type: Article

References (53)

1. Lumbroso, A.; Cooke, M. L.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1890
2. Sundararaju, B.; Achard, M.; Bruneau, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4467
3. Galinis, D. L.; McKee, T. C.; Pannell, L. K.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 8968
4. Schäberlea, T. F.; Schieferb, A.; Schmitza, A.; Königa, G. M.; Hoeraufb, A.; Pfarrb, K. Int. J. Med. Microbiol. 2014, 304, 72
5. Tang, W.; Prusov, E. Org. Lett. 2012, 14, 4690
6. Larock, R. C.; Ilkka, S. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2211
7. Echavarren, A. M.; Tueting, D. R.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4039
8. Lentz, N. L.; Peet, N. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 811
9. Kang, S.-K.; Ryu, H.-C.; Hong, Y.-T.; Kim, M.-S.; Lee, S.-W.; Jung, J.-H. Synth. Commun. 2001, 31, 2365
10. Zhao, Z.; Araldi, G. L.; Xiao, Y.; Reddy, A. P.; Liao, Y.; Karra, S.; Brugger, N.; Fischer, D.; Palmer, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6572
11. Herron, J. R.; Russo1, V.; Valente, E. J.; Ball, Z. T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8713
12. Hamasaka, G.; Muto, T.; Uozumi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4876
13. Taylor, S. K.; Clark, D. L.; Heinz, K. L.; Schramm, S. B.; Westermann, C. D.; Barnell, K. K. J. Org. Chem. 1983, 48, 592
14. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
15. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
16. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
17. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
18. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
19. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
20. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
21. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
22. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
23. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
24. Zhu, C.; Wang, R.; Falck, J. R. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1502
25. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
26. White, M. C. Science. 2012, 335, 807
27. Wang, H.; Schröder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386
28. Wang, H.; Beiring, B.; Yu, D.-G.; Collins, K.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12430
29. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 3670
30. Qi, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8995
31. Zhang, Y.; Wu, Q.; Cui, S. Chem. Sci. 2014, 5, 297
32. Jijy, E.; Prakash, P.; Shimi, M.; Pihko, P. M.; Josepha, N.; Radhakrishnan, K. V. Chem. Commun. 2013, 49, 7349
33. Zeng, R.; Fu, C.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9597
34. Ye, B.; Cramer, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 636
35. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
36. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 814
37. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
38. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
39. Chiba, S. Chem. Lett. 2012, 41, 1554
40. Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443
41. Zhang, Y. J.; Skucas, E.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 4248
42. Cong, X.; Li, Y.; Wei, Y.; Zeng, X. Org. Lett. 2014, 16, 3926
43. Oi, S.; Tanaka, Y.; Inoue, Y. Organometallics 2006, 25, 4773
44. Kuninobu, Y.; Ohta, K.; Takai, K. Chem. Commun. 2011, 47, 10791
45. Fan, S.; Chen, F.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5918
46. Yu, Y. B.; Fan, S.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14643
47. Yao, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2990
48. Makida, Y.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4122
49. Yu, S.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 1200
50. Zhang, Y. J.; Yang, J. H.; Kim, S. H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4562
51. Kang, S.-K.; Park, D.-C.; Park, C.-H.; Hong, R.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 405
52. Kang, S.-K.; Yamaguchi, T.; Kim, J.-S.; Choi, S.-C. Synth. Commun. 1997, 27, 1267
53. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570