Synthetic Study of Rubriflordilactone B: Highly Stereoselective Construction of the C-5-epi ABCDE Ring System

Organic Letters

Volumn 18, Issue 4, 2016, Pages 792-795

  Wang, Yong ^a   Li, Zhongle ^a   Lv, Liangbo ^a   Xie, Zhixiang ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RUBRIFLORDILACTONE B; TRITERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; CYCLOADDITION REACTION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TRITERPENES;

EID: 84958986315     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00057     Document Type: Article

References (64)

1. Xiao, W. L.; Li, R. T.; Huang, S. X.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 871-891 10.1039/b719905h
2. Shi, Y. M.; Xiao, W. L.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 367-410 10.1039/C4NP00117F
3. Xiao, Q.; Ren, W. W.; Chen, Z. X.; Sun, T. W.; Li, Y.; Ye, Q. D.; Gong, J. X.; Meng, F. K.; You, L.; Liu, Y. F.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Shan, Z. H.; Shi, Y.; Tang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7373-7377 10.1002/anie.201103088
4. Sun, T.-W.; Ren, W.-W.; Xiao, Q.; Tang, Y.-F.; Zhang, Y.-D.; Li, Y.; Meng, F.-K.; Liu, Y.-F.; Zhao, M.-Z.; Xu, L.-M.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2321-2333 10.1002/asia.201200363
5. Li, Y.; Chen, Z.-X.; Xiao, Q.; Ye, Q.-D.; Sun, T.-W.; Meng, F.-K.; Ren, W.-W.; You, L.; Xu, L.-M.; Wang, Y.-F.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2334-2340 10.1002/asia.201200364
6. Ren, W.-W.; Chen, Z.-X.; Xiao, Q.; Li, Y.; Sun, T.-W.; Zhang, Z.-Y.; Ye, Q.-D.; Meng, F.-K.; You, L.; Zhao, M.-Z.; Xu, L.-M.; Tang, Y.-F.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2341-2350 10.1002/asia.201200365
7. Wang, L.; Wang, H.; Li, Y.; Tang, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5732-5735 10.1002/anie.201501169
8. Angew. Chem. 2015, 127, 5824-5827.10.1002/ange.201501169
9. You, L.; Liang, X.-T.; Xu, L.-M.; Wang, Y.-F.; Zhang, J.-J.; Su, Q.; Li, Y.-H.; Zhang, B.; Yang, S.-L.; Chen, J.-H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10120-10123 10.1021/jacs.5b06480
10. Xiao, W.-L.; Yang, L.-M.; Gong, N.-B.; Wu, L.; Wang, R.-R.; Pu, J.-X.; Li, X.-L.; Huang, S.-X; Zheng, Y.-T.; Li, R.-T.; Lu, Y.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2006, 8, 991-994 10.1021/ol060062f
11. Maity, S.; Matcha, K.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4192-4200 10.1021/jo1006448
12. Goh, S. S.; Baars, H.; Gockel, B.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2012, 14, 6278-6281 10.1021/ol303041j
13. Gockel, B.; Goh, S. S.; Puttock, E. J.; Baars, H.; Chaubet, G.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2014, 16, 4480-4483 10.1021/ol502027m
14. Peng, Y.; Duan, S.-M.; Wang, Y.-W. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4509-4511 10.1016/j.tetlet.2015.05.117
15. Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16477-16480 10.1021/ja5092563
16. Goh, S. S.; Chaubet, G.; Gockel, B.; Cordonnier, M.-C. A.; Baars, H.; Phillips, A. W.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12618-12621 10.1002/anie.201506366
17. Grandjean, J.-M. M.; Nicewicz, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3967-3971 10.1002/anie.201210111
18. Ye, L.-W.; He, W.-M.; Zhang, L.-M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8550-8551 10.1021/ja1033952
19. Miao, R.; Gramani, S. G.; Lear, M. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1731-1733 10.1016/j.tetlet.2009.01.131
20. Tzirakis, M. D.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Trapp, N.; Diederich, F. Tetrahedron 2014, 70, 6193-6202 10.1016/j.tet.2014.02.088
21. Dávila, W.; Torres, W.; Prieto, J. A. Tetrahedron 2007, 63, 8218-8226 10.1016/j.tet.2007.05.122
22. Albert, B. J.; Sivaramakrishnan, A.; Naka, T.; Czaicki, N. L.; Koide, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2648-2659 10.1021/ja067870m
23. Albert, B. J.; Sivaramakrishnan, A.; Naka, T.; Koide, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2792-2793 10.1021/ja058216u
24. Kondo, Y.; Suzuki, N.; Takahashi, M.; Kumamoto, T.; Masu, H.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 7988-7999 10.1021/jo301178b
25. Siitonen, J. H.; Pihko, P. M. Synlett 2014, 25, 1888-1890 10.1055/s-0034-1378273
26. Deore, P. S.; Argade, N. P. Org. Lett. 2013, 15, 5826-5829 10.1021/ol4028804
27. Morita, Y.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2005, 7, 4337-4340 10.1021/ol051408+
28. Kitajima, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1997, 53, 17015-17028 10.1016/S0040-4020(97)10152-1
29. Kitajima, H.; Katsuki, T. Synlett 1997, 1997, 568-570 10.1055/s-1997-3235
30. Desimoni, G.; Faita, G.; Filippone, S.; Mella, M.; Zampori, M. G.; Zema, M. Tetrahedron 2001, 57, 10203-10212 10.1016/S0040-4020(01)01055-9
31. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192-1194 10.1021/ja029095q
32. Yang, H.; Kim, S. Synlett 2008, 2008, 555-560 10.1055/s-2008-1032074
33. Chabaud, L.; Jousseaume, T.; Retailleau, P.; Guillou, C. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 5471-5481 10.1002/ejoc.201000504
34. Zhang, Q.; Xiao, X.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5748-5754 10.1039/c1ob05558e
35. Kemppainen, E. K.; Sahoo, G.; Valkonen, A.; Pihko, P. M. Org. Lett. 2012, 14, 1086-1089 10.1021/ol203486p
36. Zhang, Q.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Curr. Org. Synth. 2013, 10, 764-785 10.2174/15701794113109990059
37. Steinkamp, A.-D.; Frings, M.; Thomé, I.; Schiffers, I.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 7705-7708 10.1002/chem.201500861
38. Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Rios, R.; Vesely, J.; Sundén, H.; Dziedzic, P.; Córdova, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7867-7879 10.1002/chem.200800442
39. Bartoli, A.; Chouraqui, G.; Parrain, J.-L. Org. Lett. 2012, 14, 122-125 10.1021/ol2029146
40. Dubois, S.; Rodier, F.; Blanc, R.; Rahmani, R.; Héran, V.; Thibonnet, J.; Commeiras, L.; Parrain, J.- L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4712-4719 10.1039/c2ob25299f
41. Zhang, Y.-D.; Tang, Y.-F.; Luo, T.-P.; Shen, J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2006, 8, 107-110 10.1021/ol052630h
42. Rigby, J. H.; Laxmisha, M. S.; Hudson, A. R.; Heap, C. H.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6751-6760 10.1021/jo040204o
43. Dyker, G.; Hildebrandt, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 6093-6096 10.1021/jo050400a
44. Hoven, G. B.; Efskind, J.; Rømming, C.; Undheim, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 2459-2463 10.1021/jo010888p
45. Yamamoto, Y.; Arakawa, T.; Ogawa, R.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143-12160 10.1021/ja0358697
46. Efskind, J.; Undheim, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2837-2839 10.1016/S0040-4039(03)00452-0
47. Levin, S.; Nani, R. R.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 774-776 10.1021/ja110192b
48. Yuan, W.; Wei, Y.; Shi, M. ChemistryOpen 2013, 2, 63-68 10.1002/open.201300002
49. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Lee, S. I.; Chung, Y. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 141-143 10.1039/a909605a
50. Slowinski, F.; Aubert, C.; Malacria, M. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 64-67 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<64::AID-ADSC64>3.3.CO;2-V
51. Kalogerakis, A.; Groth, U. Org. Lett. 2003, 5, 843-844 10.1021/ol0274920
52. Kalogerakis, A.; Groth, U. Synlett 2003, 12, 1886-1888 10.1055/s-2003-41473
53. Teplý, F.; Stará, I. G.; Starý, I.; Kollárovič, A.; Sÿaman, D.; Vyskočil, S.; Fiedler, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 5193-5197 10.1021/jo034369t
54. Jungk, P.; Fischer, F.; Thiel, I.; Hapke, M. J. Org. Chem. 2015, 80, 9781-9793 10.1021/acs.joc.5b01623
55. Shibata, T.; Uchiyama, T.; Hirashima, H.; Endo, K. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 597-605 10.1351/PAC-CON-10-09-03
56. Tanaka, K.; Kimura, Y.; Murayama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2015, 88, 375-385 10.1246/bcsj.20140291
57. Yamamoto, Y.; Nagata, A.; Itoh, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5035-5038 10.1016/S0040-4039(99)00927-2
58. Levin, S.; Nani, R. R.; Reisman, S. E. Org. Lett. 2010, 12, 780-783 10.1021/ol902848k
59. Huang, D.-J.; Sambaiah, T.; Cheng, C.-H. New J. Chem. 1998, 22, 1147-1149 10.1039/a806340k
60. Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 69-75 10.1351/pac200274010069
61. Simon, C.; Amatore, M.; Aubert, C.; Petit, M. Org. Lett. 2015, 17, 844-847 10.1021/ol503663k
62. Shibata, T.; Tsuchikama, K.; Otsuka, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 614-619 10.1016/j.tetasy.2005.12.033
63. Li, X.-Y.; Xu, J.-X. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5997-6003 10.1039/c1ob05254c
64. Liu, C. Y.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 7106-7115 10.1021/jo070774z