Mukaiyama-Michael reactions with acrolein and methacrolein: A catalytic enantioselective synthesis of the C17-C28 fragment of pectenotoxins

Organic Letters

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 1086-1089

  Kemppainen, Eeva K ^a   Sahoo, Gokarneswar ^a   Valkonen, Arto ^a   Pihko, Petri M ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACROLEIN; DRUG DERIVATIVE; MARINE TOXIN; METHACROLEIN; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACROLEIN; CATALYSIS; MARINE TOXINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84857208523     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203486p     Document Type: Article

References (51)

1. Yasumoto, T.; Murata, M.; Oshima, Y.; Sano, M.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. Tetrahedron 1985, 41, 1019
2. Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475
3. Daiguji, M.; Satake, M.; James, K. J.; Bishop, A.; Mackenzie, L.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Chem. Lett. 1998, 7, 653
4. Wilkins, A. L.; Rehmann, N.; Torgersen, T. R.; Keogh, M.; Petersen, D.; Hess, P.; Rise, F.; Miles, C. O. J. Agric. Food. Chem. 2006, 54, 5672
5. Miles, C. O.; Wilkins, A. L.; Hawkes, A. D.; Jensen, D. J.; Selwood, A. I.; Beuzenberg, V.; MacKenzie, A. L.; Cooney, J. M.; Holland, P. T. Toxicon 2006, 48, 152 and references therein
6. Japan: see refs 1, 2a, 2b.
7. Korea: Jung, J. H.; Sim, C. J.; Lee, C.-O. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1722
8. New Zealand and Norway: see ref 2d.
9. Ireland: see ref 2c.
10. Finland: Kuuppo, P.; Uronen, P.; Petermann, A.; Tamminen, T.; Granéli, E. Limnol. Oceanogr. 2006, 51, 2300
11. Spector, I.; Braet, F.; Schochet, N. R.; Bubb, M. R. Microscop. Res. Technol. 1999, 47, 18
12. Leira, F.; Cabadon, A. G.; Vieytes, M. R.; Roman, Y.; Alfonso, A.; Botana, L. M.; Yasumoto, T.; Malaguti, C.; Rossini, G. P. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1979
13. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Stenkamp, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4569
14. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Chiu, A.; Stenkamp, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4573
15. Halim, R.; Brimble, M. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4048-4058
16. Fujiwara, K.; Aki, Y.; Yamamoto, F.; Kawamura, M.; Kobayashi, M.; Okano, A.; Awakura, D.; Shiga, S.; Murai, A.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4523
17. Kolakowski, R. V.; Williams, L. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4761
18. O'Connor, P. D.; Knight, C. K.; Friedrich, D.; Peng, X.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1747
19. Vellucci, D.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2007, 9, 711
20. Lotesta, S. D.; Hou, Y.; Williams, L. J. Org. Lett. 2007, 9, 869
21. Heapy, A. M.; Wagner, T. W.; Brimble, M. A. Synlett 2007, 2359
22. Carley, S.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 563
23. Heapy, A. M.; Brimble, M. A. Tetrahedron 2010, 66, 5424
24. Joyasawal, S.; Lotesta, S. D.; Akhmedov, N. G.; Williams, L. J. Org. Lett. 2010, 12, 988
25. Vassilikogiannakis, G.; Alexopoulou, I.; Tofi, M.; Montagnon, T. Chem. Commun. 2011, 47, 259
26. Canterbury, D. P.; Micalizio, G. C. Org. Lett. 2011, 13, 2384
27. Fujiwara, K.; Suzuki, Y.; Koseki, N.; Murata, S.-i.; Murai, A.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5589
28. Pihko, P. M.; Aho, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3849
29. Helmboldt, H.; Aho, J. E.; Pihko, P. M. Org. Lett. 2008, 10, 4183
30. Aho, J. E.; Salomäki, E.; Rissanen, K.; Pihko, P. M. Org. Lett. 2008, 10, 4179
31. Aho, J. E.; Piisola, A.; Krishnan, K. S.; Pihko, P. M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1682
32. Aho, J. E; Pihko, P. M.; Rissa, T. K. Chem. Rev. 2005, 105, 4406
33. Erkkilä, A.; Majander., I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416
34. For the pioneering study of Mukaiyama-Michael reactions with β-substituted enals, see: Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192
35. Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3240
36. Erkkilä, A.; Pihko, P. M.; Clarke, M.-R. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 802
37. Lifchits, O.; Reisinger, C. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10227
38. Terrasson, V.; van der Lee, A.; de Figueiredo, R. M.; Campagne, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 7875
39. Ishihara, K.; Nakano, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10504
40. Sakakura, A.; Suzuki, K.; Nakano, K.; Ishihara, K. Org. Lett. 2006, 8, 2229
41. Sakakura, A.; Suzuki, K.; Ishihara, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2457
42. Ishihara, K.; Nakano, K.; Akakura, M. Org. Lett. 2008, 10, 2893
43. Ishihara, K.; Nakano, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8930
44. Kano, T.; Tanaka, Y.; Osawa, K.; Yurino, T.; Maruoka, K. Chem. Commun. 2009, 15, 1956
45. Aziridinations: Deiana, L.; Dziedzic, P.; Zhao, G.-L.; Vesely, J.; Ibrahem, I.; Rios, R.; Sun, J.; Córdova, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7904
46. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4212
47. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794
48. Grošelj, U.; Seebach, D.; Badine, D. M.; Schweizer, W. B.; Beck, A. K. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1225
49. Higashiyama, K.; Inoue, H; Takahashi, H. Tetrahedron 1994, 53, 1083
50. For the use of 16 in enamine catalysis, see: Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790
51. Wu, Y.; Sun, Y.-P. Org. Lett. 2006, 8, 2831