Sequential meta-C-H olefination of synthetically versatile benzyl silanes: Effective synthesis of meta-olefinated toluene, benzaldehyde and benzyl alcohols

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 10, 2016, Pages 2027-2030

  Patra, Tuhin ^a   Watile, Rahul ^a   Agasti, Soumitra ^a   Naveen, Togati ^a   Maiti, Debabrata ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLAMIDE; ACRYLIC ACID METHYL ESTER; BENZALDEHYDE; BENZYL ALCOHOL DERIVATIVE; CARBON; HYDROGEN; SILANE DERIVATIVE; TOLUENE;

ARTICLE; HYDROGEN BOND; OLEFINATION; OXIDATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84957309162     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc09446a     Document Type: Article

References (69)

1. D. Y. K. Chen S. W. Youn Chem.-Eur. J. 2012 18 9452 9474
2. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960 9009
3. P. Lu Z. Gu A. Zakarian J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14552 14555
4. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236 10254
5. C. W. Liskey X. Liao J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11389 11391
6. Y. Saito Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2015 137 5193 5198
7. J. Wencel-Delord T. Droge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
8. G. Menard D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4409 4412
9. G. Ménard J. A. Hatnean H. J. Cowley A. J. Lough J. M. Rawson D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6446 6449
10. D. Winkelhaus D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5414 5417
11. M. Tobisu N. Chatani Science 2014 343 850 851
12. K. D. Collins R. Honeker S. Vasquez-Cespedes D.-T. D. Tang F. Glorius Chem. Sci. 2015 6 1816 1824
13. S. Vásquez-Céspedes A. Ferry L. Candish F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5772 5776
14. C. G. Hartung and V. Snieckus, Modern Arene Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, KGaA, 2004, pp. 330-367
15. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
16. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074 1086
17. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
18. Y. Aihara N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5308 5311
19. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726 11743
20. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281 295
21. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788 802
22. Z. Chen B. Wang G. Zhu J. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2027 2031
23. W. Zhao Z. Wang B. Chu J. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1910 1913
24. X.-C. Wang W. Gong L.-Z. Fang R.-Y. Zhu S. Li K. M. Engle J.-Q. Yu Nature 2015 519 334 338
25. Z. Dong J. Wang G. Dong J. Am. Chem. Soc. 2015 137 5887 5890
26. O. Saidi J. Marafie A. E. W. Ledger P. M. Liu M. F. Mahon G. Kociok-Kohn M. K. Whittlesey C. G. Frost J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19298 19301
27. N. Hofmann L. Ackermann J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5877 5884
28. C. J. Teskey A. Y. W. Lui M. F. Greaney Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 11677 11680
29. J. Cornella M. Righi I. Larrosa Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9429 9432
30. F. Juliá-Hernández M. Simonetti I. Larrosa Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11458 11460
31. B. J. Groombridge S. M. Goldup I. Larrosa Chem. Commun. 2015 51 3832 3834
32. J. Luo S. Preciado I. Larrosa Chem. Commun. 2015 51 3127 3130
33. Y. Kuninobu H. Ida M. Nishi M. Kanai Nat. Chem. 2015 7 712 717
34. J.-Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka M. R. Smith Science 2002 295 305 308
35. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390 391
36. Y.-H. Zhang B.-F. Shi J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5072 5074
37. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593 1597
38. D. Leow G. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Nature 2012 486 518 522
39. H.-X. Dai G. Li X.-G. Zhang A. F. Stepan J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7567 7571
40. L. Wan N. Dastbaravardeh G. Li J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18056 18059
41. R.-Y. Tang G. Li J.-Q. Yu Nature 2014 507 215 220
42. G. Yang P. Lindovska D. Zhu J. Kim P. Wang R.-Y. Tang M. Movassaghi J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10807 10813
43. Y. Deng J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 888 891
44. S. Lee H. Lee K. L. Tan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18778 18781
45. M. Bera A. Modak T. Patra A. Maji D. Maiti Org. Lett. 2014 16 5760 5763
46. M. Bera A. Maji S. K. Sahoo D. Maiti Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 8515 8519
47. J. Schranck A. Tlili M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9426 9428
48. S. Li H. Ji L. Cai G. Li Chem. Sci. 2015 6 5595 5600
49. S. Bag T. Patra A. Modak A. Deb S. Maity U. Dutta A. Dey R. Kancherla A. Maji A. Hazra M. Bera D. Maiti J. Am. Chem. Soc. 2015 137 11888 11891
50. G. Stork H. S. Suh G. Kim J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7054 7056
51. C. Huang B. Chattopadhyay V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12406 12409
52. C. Huang N. Ghavtadze B. Chattopadhyay V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17630 17633
53. A. V. Gulevich F. S. Melkonyan D. Sarkar V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5528 5531
54. D. Sarkar F. S. Melkonyan A. V. Gulevich V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10800 10804
55. C. Huang N. Ghavtadze B. Godoi V. Gevorgyan Chem.-Eur. J. 2012 18 9789 9792
56. E. J. Corey A. Venkateswarlu J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6190 6191
57. N. Chernyak A. S. Dudnik C. Huang V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8270 8272
58. C. Wang H. Ge Chem.-Eur. J. 2011 17 14371 14374
59. See the Supporting Information for detailed description
60. G. T. Crisp Chem. Soc. Rev. 1998 27 427 436
61. A. S. Carlstroem T. Frejd J. Org. Chem. 1991 56 1289 1293
62. K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6169 6173
63. A. Deb S. Bag R. Kancherla D. Maiti J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13602 13605
64. J. H. Burroughes D. D. C. Bradley A. R. Brown R. N. Marks K. Mackay R. H. Friend P. L. Burns A. B. Holmes Nature 1990 347 539 541
65. A. Kraft A. C. Grimsdale A. B. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 402 428
66. A. C. Grimsdale K. Leok Chan R. E. Martin P. G. Jokisz A. B. Holmes Chem. Rev. 2009 109 897 1091
67. A. Ricci M. Fiorenza M. A. Grifagni G. Bartolini G. Seconi Tetrahedron Lett. 1982 23 5079 5082
68. K. Itami M. Mineno T. Kamei J.-i. Yoshida Org. Lett. 2002 4 3635 3638
69. K. Tamao M. Kumada K. Maeda Tetrahedron Lett. 1984 25 321 324