Baeyer-villiger oxidations

Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: Second Edition

Volumn , Issue , 2008, Pages 1202-1245

  Flitsch, Sabine ^a   Grogan, Gideon ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SPEECH SYNTHESIS;

BAEYER VILLIGER OXIDATION;

CHEMISTRY;

EID: 84955336886     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527618262.ch16e     Document Type: Chapter

References (142)

1. A. Gusso, C. Baccin, F. Pinna, G. Strukul, Organometallics 1994, 13, 3442-3451.
2. C. Paneghetti, R. Gavagnin, F. Pinna, G. Strukul, Organometallics 1999, 18, 5057-5065.
3. C. Bolm, G. Schlingoff, F. Bienewald, J. Mol. Catal. A 1997, 117, 347-350.
4. A. J.Willetts, Trends. Biotechnol. 1997, 15, 55-62.
5. S. M. Roberts, P. H. W. Wan, J. Mol. Catal. B. Enz. 1998, 4, 111-136.
6. D. R. Kelly, P. Wan, J. Tang in: Biotransformations, Vol. 8a in the series Biotechnology. (volume Ed. D. R. Kelly; series Ed. H.-J. Rehm, G. Reed, A. Puhler, P. J. W. Stadler), Wiley VCH, Weinheim, 1998, pp. 535-588.
7. D. R. Kelly, Chem. Oggi. 2000, 18, 33-39 and 52-56.
8. E. Vischer, A. Wettstein, Experientia 1953, 9, 371-372.
9. J. Fried, R. W. Thoma, A. Klingsberg, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5764-5765.
10. D. J. Petersen, S. H. Eppstein, P. D. Meister, H. C. Murray, H. M. Leigh, A. Weintraub, L. M. Reineke, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5768.
11. J. Fried, R. W. Thoma, D. Perlman, J. R. Gerke, Recent Prog. Hormone. Res. 1955, 11, 149.
12. H. C. Murray, Ind. Microbiol. 1976, 79.
13. C. K. A. Christoph, Adv. Appl. Microbiol. 1977, 22, 29.
14. H. L. Holland, Synthesis with Oxidative Enzymes, VCH Publishers Inc. NY, 1992, chap. 5.
15. F. Viola, O. Caputo, G. Balliano, L. Del-prino, L. Cattel, J. Steroid Biochem. 1983, 19, 1451-1458.
16. A. I. Laskin, P. Grabowich, C. de Lisle Meyers, J. Fried, J. Med. Chem. 1964, 7, 406-409.
17. V. Gaberc-Porekar, H. E. Gottlieb, M. Mervic, J. Steroid Biochem. 1983, 19, 1509-1511.
18. G. S. Fonken, H. C. Murray, L. M. Reineke, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5507-5508.
19. R. L. Prairie, P. Talalay, Biochemistry 1963, 2, 203-208.
20. M. A. Rahim, C. J. Sih, J. Biol. Chem. 1966, 241, 3615-3623.
21. K. Singh, S. Rahkit, Biochim. Biophys. Acta 1967, 144, 139-144.
22. S. Morii, S. Sawamoto, Y. Yamauchi, M. Miyamoto, M. Iwami, E. Itagaki, J. Biochem. 1999, 126, 624-631.
23. E. Itagaki, J. Biochem. 1986, 99, 825-832.
24. E. Itagaki, J. Biochem. 1986, 99, 815-824.
25. F. W. Forney, A. J. Markovetz, J. Bacteriol. 1968, 96, 1055-1964.
26. F. W. Forney, A. J. Markovetz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 37, 31-38.
27. A. C. Shum, A. J. Markovetz, J. Bacteriol. 1974, 118, 890-897.
28. L. N. Britton, J. M. Brand, A. J. Markovetz, Biochim. Biophys. Acta 1974, 369, 45-49.
29. J. E. Allen, A. J. Markovetz, J. Bacteriol. 1970, 103, 426-434.
30. S. Hartmans, J. A. M. De Bont, FEMS Microbiol. Lett. 1996, 36, 155-158.
31. R. E. Cripps, Biochem. J. 1975, 152, 233-241.
32. R. E. Cripps, P. W. Trudgill, J. G. Whateley, Eur. J. Biochem. 1978, 86, 175-186.
33. E. F. Eubanks, F. W. Forney, D. Larson, J. Bacteriol. 1974, 120, 1133-1143.
34. R. Shaw, Nature 1966, 1369.
35. M. Griffin, P. W. Trudgill, Biochem. J. 1972, 129, 595-603.
36. M. S.Anderson, R. A. Hall, M. Griffin, J. Gen. Microbiol. 1980, 120, 89-94.
37. L. A. Stirling, R. J. Watkinson, J. Gen. Microbiol. 1977, 99, 119-125.
38. M. K. Trower, R. M. Buckland, R. Higgins, M. Griffin, Appl. Environ. Microbiol. 1985, 49, 1282-1289.
39. A. M. Magor, J. Warburton, M. K. Trower, M. Griffin, Appl. Environ. Microbiol. 1986, 52, 665-671.
40. D. B. Norris, P. W. Trudgill, Biochem. J. 1971, 121, 363-370.
41. N. A. Donoghue, P. W. Trudgill, Eur. J. Biochem. 1975, 60, 1-7.
42. J. R. Murray, T. A. Scheikowski, I. C. Macrae, Anyonie van Leeuwenhoek 1974, 40, 17-24.
43. J. F. Davey, P. W. Trudgill, Eur. J. Biochem. 1977, 74, 115-127.
44. Y. Yugari, Bikens's J. 1961, 4, 197-207.
45. N. A. Donoghue, P. W.Trudgill, Biochem. Soc. Trans. 1973, 1, 1287-1290.
46. Y. Hasegawa, K. Hamano, H. Obata, T. To-kuyama, Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1139-1143.
47. J. D. Schumacher, R. M. Fakoussa, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 52, 85-90.
48. M. Griffin, P. W. Trudgill, Eur. J. Biochem. 1976, 63, 199-209.
49. O. P. Shukla, R. C. Bartholomus, I. C. Gunsalus, Can. J. Microbiol. 1987, 33, 489-497.
50. R. Croteau, V. K. Sood, B. Renstrom, R. Bhushan, Plant Physiol. 1984, 76, 489-497.
51. M. J. van der Werf, Biochem. J. 2000, 347, 693-791.
52. V. Krasnobajew, D. Helmlinger, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1590-1601.
53. A. Siewinski, J. Dmochowska-Gladysz, T. Kolek, A. Zabza, K. Derdzinski, A. Nespiak, Tetrahedron 1983, 39, 2265-2270.
54. C. Fuganti, M. Mendozza, D. Joulain, J. Minut, G. Pedrocchi-Fantoni, V. Pierigianni, S. Servi, G. Zucchi, J. Agric Food Chem. 1996, 44, 3616-3619.
55. F. Donzelli, C. Fuganti, M. Mendozza, G. Pedrocchi-Fantoni, S. Servi, G. Zucchi, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 11, 3129-3134.
56. G. Fronza, C. Fuganti, G. Pedrocchi-Fantoni, V. Perozzo, S. Servi, G. Zucchi, D. Joulain, J. Org. Chem. 1996, 61, 9362-9367.
57. C. Fuganti, J. Minut, G. Pedrocchi-Fantoni, S. Servi, J. Mol Catal. B. Enz., 1998, 4, 47-52.
58. H. E. Conrad, J. Hedegaard, I. C. Gunsalus, E. J. Corey, H. Uda, Tetrahedron Lett. 1965, 561-565.
59. H. E. Conrad, K. Lieb, I. C. Gunsalus, J. Biol. Chem. 1965, 240, 4029-4037.
60. H. E. Conrad, R. Dubus, M. J. Namtvedt, C. Gunsalus, J. Biol. Chem. 1965, 240, 495-503.
61. P. W. Trudgill, R. Dubus, I. C. Gunsalus, J. Biol. Chem. 1966, 241, 4288-4297.
62. C. A. Yu, I. C. Gunsalus J. Biol. Chem. 1969, 244, 6149-6152.
63. H. J. Ougham, D. G. Taylor, P. W. Trudgill, J. Bacteriol. 1983, 153, 140-152.
64. D. G. Taylor, P. W. Trudgill, J. Bacteriol. 1986, 165, 489-497.
65. P. J. Chapman, G. Meerman, I. C. Gunsalus, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1965, 20, 104-108.
66. R. A. Chandler, R. F. Galligan, I. C. Macrae, Aust. J. Biol. Sci. 1973, 26, 999-1003.
67. K. H. Jones, R. T. Smith P. W. Trudgill, J. Gen. Microbiol. 1993, 139, 797-805.
68. R. Croteau, H. El-Bialy, S. El-Hindawi, Arch. Biochem. Biophys. 1984, 228, 667-680.
69. R. Croteau, H. El-Bialy, S. S. Dehal, Plant Physiol. 1987, 84, 643-648.
70. P. W. Trudgill in: Microbial Degradation of Organic Compounds (Ed.: D. T. Gibson), Marcel Dekker, NY, 1984, Chapter 6, pp. 131-180.
71. D. R. Williams, P. W. Trudgill, D. G. Taylor, J. Gen. Microbiol. 1989, 135, 1957-1967.
72. C. A. Townsend, S. B. Christensen, S. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6154-6155.
73. C.T. Walsh, Y.-C. J. Chen, Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1988, 103, 333-343.
74. I. Fujii, Y. Ebizuka, U. Sankawa, J. Biochem. 1988, 103, 878-883.
75. J. L. C. Wright, T. Hu, J. L. McLachlan, J. Needham, J. Walter, J. Am. Chem. Soc. 1996, 128, 8757-8758.
76. L. Prado, E. Fernandez, U. Weissbach, G. Bianco, L. M. Quiros, A. F. Brana, C. Men-dez, J. Rohr, J. A. Salas, Chem. Biol. 1999, 6, 19-30.
77. J. Rohr, C. Mendez, J. A. Salas, Bioorg. Chem. 1999, 27, 41-54.
78. M. Griffin, P. W. Trudgill, Biochem. Soc. Trans. 1973, 1255-1258.
79. M. A. Wright, I. N. Taylor, M. J. Lenn, D. R. Kelly, J. G. Mahdi, C. J. Knowles, EEMS Microbiol. Lett. 1994, 116, 67-72.
80. L. N. Britton, A. J. Markovetz, J. Biol. Chem. 1977, 252, 8561-8566.
81. N. A. Donoghue, D. B. Norris, P. W. Trudgill, Eur. J. Biochem. 1976, 63, 175-192.
82. M. K.Trower, R. M. Buckland, M. Griffin, Eur. J. Biochem. 1989, 181, 199-206.
83. M. Miyamoto, J. Matsumoto, T. Iwaya, E. Itagaki, Biochim. Biophys. Lett. 1995, 1251, 115-120.
84. Y.-C. J. Chen, O. P. Peoples, C. T. Walsh, J. Bacteriol. 1988, 170, 781-789.
85. J. D. Stewart, K. W. Reed, C. A. Martinez, J. Zhu, G. Chen, M. M. Kayser, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3541-3548.
86. J. Beecher, G. Grogan, S. M. Roberts, A. Willetts, Biotechnol. Lett. 1996, 18, 571-576.
87. D. H. Cohn, R. C. Ogden, J. N. Abelson, T. O. Baldwin, K. H. Nealson, M. I. Simon, A. J. Mileham, Proc. Nat. Acad. Sci. 1993, 80, 120-128.
88. E. J. McGhie, M. N. Isupov, E. Schroder, J. A. Littlechild Acta Crystallogr. Sect. D. 1998, 54, 1035-1038.
89. C. C. Ryerson, D. P. Ballou, C. Walsh, Biochemistry 1982, 21, 2644-2655.
90. J. A. Latham, C. Walsh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 527-528.
91. B. P. Branchaud, C. T.Walsh, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2153-2161.
92. J. A. Latham, B. P. Branchaud, Y.-C. Chen, C. Walsh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 528-530.
93. S. Colonna, N. Gaggero, P. Pasta, G. Ottolina, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2302-2307.
94. J. M. Schwab, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1876-1879.
95. J. M. Schwab, W.-B. Li, L. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6892-6893.
96. M. J. Taschner, D. J. Black, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6892-6893.
97. M. J. Taschner, L. Peddada, P. Cyr, Q.-Z. Chen, D. J. Black, Microbial Reagents in Organic Synthesis (NATO Asi Series, Serie C) 1992, 381, 347-360.
98. O. Abril, C. C. Ryerson, C. Walsh, G. M. Whitesides, Bioorg. Chem. 1989, 17, 41-52.
99. J. Ouzzani-Chahdi, D. Buisson, R. Azerad, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1109-1112.
100. V. Alphand, A. Archelas, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3663-3664.
101. V. Alphand, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1992, 57, 1306-1309.
102. F. Petit, R. Furstoss, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1341-1352.
103. G. Grogan, S. M. Roberts, A. J. WUIetts J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 699-701.
104. R. Gagnon, G. Grogan, M. S. Levitt, S. M. Roberts, P. W. H. Wan, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2537-2543.
105. R. Villa, A. Willetts, J, Mol. Catal. B: Enz. 1997, 2, 193-197.
106. K. Konigsberger, G. Braunegg, K. Faber, H. Griengl, Biotechnol. Lett. 1990, 12, 509-514.
107. A. Carnell, A. Willetts, Biotechnol. Lett. 1992, 14, 17-21.
108. L. Andrau, J. Lebreton, P. Viazzo, V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 825-826.
109. J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1011-1014.
110. V. Alphand, A. Archelas, R. Furstoss, Biocatalysis 1990, 3, 73-83.
111. B. Adger, M. T. Bes, G. Grogan, R. McCa-gue, S. Pedragosa-Moreau, S. M. Roberts, R. Villa, P. W. H. Wan, A. J. Willetts,J. Chem. Soc Chem. Commun. 1995, 1563-1564.
112. B. Adger, M. T. Bes, G. Grogan, R. McCa-gue, S. Pedragosa-Moreau, S. M. Roberts, R. Villa, P. W. H. Wan, A. J. Willetts, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 253-261.
113. R. Gagnon, G. Grogan, E. Groussain, S. Pedragosa-Moreau, P. F. Richardson, S. M. Roberts, A. J. Willetts, V. Alphand, J. Lebreton, R. Furstoss,J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2527-2528
114. V. Alphand, C. Mazzini, J. Lebreton, R. Furstoss,J. Mol. Cat. B: Enz. 1998, 5, 219-221.
115. C. Mazzini, J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 11951196.
116. C. Mazzini, J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss,J. Org. Chem. 1997, 62, 5215-5218.
117. V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 379-382.
118. M. J. Taschner, Q.-Z. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 535-538.
119. P. Hamley, A. B. Holmes, D. R. Marshall, J. W. M. MacKinnon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1793-1802.
120. M. S. Levitt, R. F. Newton, S. M. Roberts, A. J. Willetts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 619-620.
121. A. J. Willetts, C. J. Knowles, M. S. Levitt, S. M. Roberts, H. Sandey, N. F. Shipston, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1991, 1608-1610.
122. G. Grogan. S. Roberts, A. Willetts, Biotechnol. Lett. 1992, 14, 1125-1130.
123. R. Gagnon, G. Grogan, S. M. Roberts, R. Villa, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1505-1511
124. A. J. Carnell, S. M. Roberts, V. Sik, A. J. Willetts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1438-1439.
125. A. J. Carnell, S. M. Roberts, V. Sik, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2385-2389.
126. N. F. Shipston, M. J. Lenn, C. J. Knowles, J. Microbiol. Methods 1992, 15, 41-52
127. V. Alphand, R. Furstoss, S. Pedragosa-Moreau, S. M. Roberts, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1867-1872.
128. D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, M. A. Wright, I. N. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 729-730.
129. D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, M. A. Wright, I. N. Taylor, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, A. K. Mish'al, S. M. Roberts, P. W. H. Wan, G. Grogan. A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2057-2066.
130. D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, M. A. Wright, I. N. Taylor, A. K. Mish'al, S. M. Roberts, P. W. H. Wan, G. Grogan, S. Pedragosa-Moreau, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2333-2334.
131. G. Ottolina, G. Carrea, S. Colonna, A. Ruckemann, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1123-1136.
132. G. Ottolina, P. Pasta, G. Carrea, S. Colonna, S. Dallavalle, H. L. Holland, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1375-1386.
133. G. Ottolina, S. Bianchi, B. Belloni, G. Carrea, B. Danieli, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8483-8486.
134. J. Beecher, A. Willetts, Tetrahdron: Asymmetry 1998, 9, 1899-1916.
135. M. M. Kayser, G. Chen, J. D. Stewart, J. Org. Chem. 1998, 63, 7103-7106.
136. M. M. Kayser, G. Chen, J. D. Stewart, Synlett 1999, 153-158.
137. J. D. Stewart, Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 4, 363-368.
138. G. Chen, M. M. Kayser, M. D. Mihovilovic, M. E. Mrstik, C. A. Martinez, J. D. Stewart, New.J. Chem. 1999, 23, 827-832.
139. K. Seelbach, B. Riebel, W. Hummel, M. R. Kula, V. I. Tishkov, A. M. Egorov, C. Wandrey, U. Kragl, Tetrahedron. Lett. 1996, 9, 1377-1380.
140. M. C. Hogan, J. M. Woodley, Chem. Eng. Sci. 2000, 55, 2001-2008.
141. PEDANT: http://pedant.mips.biochem.mpg.de/
142. C. A. Rivera-Marrero, M. A. Burroughs, R. A. Masse, F. O. Vannberg, D. L. Leimbach, J. Roman, J. J. Murtagh, Microb. Pathogenesis 1998, 25, 307-316.