Double Strain-Promoted Macrocyclization for the Rapid Selection of Cell-Active Stapled Peptides

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 51, 2015, Pages 15410-15413

  Lau, Yu Heng ^a   Wu, Yuteng ^a   Rossmann, Maxim ^a   Tan, Ban Xiong ^b   De Andrade, Peterson ^a   Tan, Yaw Sing ^c   Verma, Chandra ^c,e,f   McKenzie, Grahame J ^d   Venkitaraman, Ashok R ^d   Hyvönen, Marko ^a   Spring, David R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b AGENCY FOR SCIENCE   (Singapore)

^c BIOINFORMATICS INSTITUTE   (Singapore)

^d HUTCHISON MRC RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

^e NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^f NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

bioorthogonal chemistry; click chemistry; macrocycles; peptide stapling; peptides

Indexed keywords

ASSAYS; BINS; BIOCOMPATIBILITY; CELL CULTURE; CELLS; CRYSTAL STRUCTURE; CYTOLOGY; PROTEINS;

BIOLOGICAL APPLICATIONS; BIOORTHOGONAL CHEMISTRIES; CELL CULTURE MEDIUMS; CLICK CHEMISTRY; MACRO-CYCLIZATION; MACROCYCLES; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; PROTEOLYTIC STABILITY;

PEPTIDES;

CULTURE MEDIUM; MACROCYCLIC COMPOUND; PEPTIDE; PROTEIN BINDING; PROTEIN MDM2;

CHEMISTRY; CULTURE MEDIUM;

CULTURE MEDIA; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PEPTIDES; PROTEIN BINDING; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-MDM2;

EID: 84955191585     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201508416     Document Type: Article

References (47)

1. M. Pelay-Gimeno, A. Glas, O. Koch, T. N. Grossmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8896-8927;
2. Angew. Chem. 2015, 127, 9022-9054.
3. M. A. Klein, ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 838-839.
4. C. J. Brown, S. Lain, C. S. Verma, A. R. Fersht, D. P. Lane, Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 862-873.
5. P. H. Kussie, S. Gorina, V. Marechal, B. Elenbaas, J. Moreau, A. J. Levine, N. P. Pavletich, Science 1996, 274, 948-953.
6. Y. S. Chang, B. Graves, V. Guerlavais, C. Tovar, K. Packman, K.-H. To, K. A. Olson, K. Kesavan, P. Gangurde, A. Mukherjee, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, E 3445 -E 3454.
7. F. Bernal, A. F. Tyler, S. J. Korsmeyer, L. D. Walensky, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2456-2457.
8. Y. H. Lau, P. de Andrade, S.-T. Quah, M. Rossmann, L. Laraia, N. Sköld, T. J. Sum, P. J. E. Rowling, T. L. Joseph, C. Verma, et al., Chem. Sci. 2014, 5, 1804-1809.
9. M. Pazgier, M. Liu, G. Zou, W. Yuan, C. Li, C. Li, J. Li, J. Monbo, D. Zella, S. G. Tarasov, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 4665-4670.
10. C. J. Brown, S. T. Quah, J. Jong, A. M. Goh, P. C. Chiam, K. H. Khoo, M. L. Choong, M. A. Lee, L. Yurlova, K. Zolghadr, et al., ACS Chem. Biol. 2013, 8, 506-512.
11. J. M. Smith, J. R. Frost, R. Fasan, Chem. Commun. 2014, 50, 5027-5030.
12. C. E. Schafmeister, J. Po, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
13. H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3281-3284;
14. Angew. Chem. 1998, 110, 3469-3472.
15. V. Azzarito, K. Long, N. S. Murphy, A. J. Wilson, Nat. Chem. 2013, 5, 161-173.
16. Y. H. Lau, P. de Andrade, Y. Wu, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 91-102.
17. L. D. Walensky, G. H. Bird, J. Med. Chem. 2014, 57, 6275-6288.
18. L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia, S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Science 2004, 305, 1466-1470.
19. Y. H. Lau, P. de Andrade, N. Skold, G. J. McKenzie, A. R. Venkitaraman, C. Verma, D. P. Lane, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4074-4077.
20. Y. H. Lau, Y. Wu, P. de Andrade, W. R. J. D. Galloway, D. R. Spring, Nat. Protoc. 2015, 10, 585-594.
21. O. Torres, D. Yüksel, M. Bernardina, K. Kumar, D. Bong, ChemBioChem 2008, 9, 1701-1705.
22. S. A. Kawamoto, A. Coleska, X. Ran, H. Yi, C.-Y. Yang, S. Wang, J. Med. Chem. 2012, 55, 1137-1146.
23. S. Ingale, P. E. Dawson, Org. Lett. 2011, 13, 2822-2825.
24. M. Scrima, A. Le Chevalier-Isaad, P. Rovero, A. M. Papini, M. Chorev, A. M. D′Ursi, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 446-457.
25. L. Nevola, A. Martín-Quirõs, K. Eckelt, N. Camarero, S. Tosi, A. Llobet, E. Giralt, P. Gorostiza, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7704-7708;
26. Angew. Chem. 2013, 125, 7858-7862.
27. S. P. Brown, A. B. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4034-4037.
28. C. M. Haney, M. T. Loch, W. S. Horne, Chem. Commun. 2011, 47, 10915-10917.
29. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
30. I. Kii, A. Shiraishi, T. Hiramatsu, T. Matsushita, H. Uekusa, S. Yoshida, M. Yamamoto, A. Kudo, M. Hagiwara, T. Hosoya, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4051-4055.
31. Y.-W. Kim, T. N. Grossmann, G. L. Verdine, Nat. Protoc. 2011, 6, 761-771.
32. N. E. Shepherd, H. N. Hoang, G. Abbenante, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2974-2983.
33. A. M. Spokoyny, Y. Zou, J. J. Ling, H. Yu, Y.-S. Lin, B. L. Pentelute, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5946-5949.
34. H. Jo, N. Meinhardt, Y. Wu, S. Kulkarni, X. Hu, K. E. Low, P. L. Davies, W. F. DeGrado, D. C. Greenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17704-17713.
35. F. Zhang, O. Sadovski, S. J. Xin, G. A. Woolley, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14154-14155.
36. A. Muppidi, K. Doi, S. Edwardraja, E. J. Drake, A. M. Gulick, H.-G. Wang, Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14734-14737.
37. K. Fujimoto, M. Kajino, M. Inouye, Chem. Eur. J. 2008, 14, 857-863.
38. M. M. Madden, C. I. Rivera Vera, W. Song, Q. Lin, Chem. Commun. 2009, 5588-5590.
39. A. Orita, D. Hasegawa, T. Nakano, J. Otera, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2000-2004.
40. J. Phan, Z. Li, A. Kasprzak, B. Li, S. Sebti, W. Guida, E. Schönbrunn, J. Chen, J. Biol. Chem. 2010, 285, 2174-2183.
41. B. Anil, C. Riedinger, J. A. Endicott, M. E. M. Noble, Acta Crystallogr. Sect. D 2013, 69, 1358-1366.
42. M. L. Stewart, E. Fire, A. E. Keating, L. D. Walensky, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 595-601.
43. C. Phillips, L. R. Roberts, M. Schade, R. Bazin, A. Bent, N. L. Davies, R. Moore, A. D. Pannifer, A. R. Pickford, S. H. Prior, et al., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9696-9699.
44. A. Glas, D. Bier, G. Hahne, C. Rademacher, C. Ottmann, T. N. Grossmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2489-2493;
45. Angew. Chem. 2014, 126, 2522-2526.
46. D. M. Molina, R. Jafari, M. Ignatushchenko, T. Seki, E. A. Larsson, C. Dan, L. Sreekumar, Y. Cao, P. Nordlund, Science 2013, 341, 84-87.
47. B. X. Tan, C. J. Brown, F. J. Ferrer, T. Y. Yuen, S. T. Quah, B. H. Chan, A. E. Jansson, H. L. Teo, P. Nordlund, D. P. Lane, Sci. Rep. 2015, 5, 12116.