Promoting peptide α-helix formation with dynamic covalent oxime side-chain cross-links

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 39, 2011, Pages 10915-10917

  Haney, Conor M ^a   Loch, Matthew T ^a   Horne, W Seth ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXIME; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS LINKING; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; PEPTIDE ANALYSIS; PEPTIDE SYNTHESIS; PH; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE;

EID: 80053305894     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc12010g     Document Type: Article

References (34)

1. A. L. Jochim P. S. Arora ACS Chem. Biol. 2010 5 919 923
2. M. J. I. Andrews A. B. Tabor Tetrahedron 1999 55 11711 11743
3. J. Garner M. M. Harding Org. Biomol. Chem. 2007 5 3577 3585
4. L. K. Henchey A. L. Jochim P. S. Arora Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 692 697
5. C. G. Cummings A. D. Hamilton Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 341 346
6. A. M. Felix C. T. Wang E. P. Heimer A. Fournier Int. J. Pept. Protein Res. 1988 31 231 238
7. J. W. Taylor Biopolymers 2002 66 49 75
8. D. Y. Jackson D. S. King J. Chmielewski S. Singh P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9391 9392
9. H. E. Blackwell R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3281 3284
10. C. E. Schafmeister J. Po G. L. Verdine J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5891 5892
11. F. M. Brunel P. E. Dawson Chem. Commun. 2005 2552 2554
12. F. Z. Zhang O. Sadovski S. J. Xin G. A. Woolley J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14154 14155
13. S. Cantel A. L. C. Isaad M. Scrima J. J. Levy R. D. DiMarchi P. Rovero J. A. Halperin A. M. D'Ursi A. M. Papini M. Chorev J. Org. Chem. 2008 73 5663 5674
14. M. M. Madden C. I. R. Vera W. J. Song Q. Lin Chem. Commun. 2009 5588 5590
15. E. Cabezas A. C. Satterthwait J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3862 3875
16. R. N. Chapman G. Dimartino P. S. Arora J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12252 12253
17. S. K. Sia P. A. Carr A. G. Cochran V. N. Malashkevich P. S. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 14664 14669
18. R. E. Moellering M. Cornejo T. N. Davis C. Del Bianco J. C. Aster S. C. Blacklow A. L. Kung D. G. Gilliland G. L. Verdine J. E. Bradner Nature 2009 462 182 188
19. S. J. Rowan S. J. Cantrill G. R. L. Cousins J. K. M. Sanders J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 898 952
20. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J. L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652 3711
21. K. Rose J. Am. Chem. Soc. 1994 116 30 33
22. L. E. Canne A. R. Ferredamare S. K. Burley S. B. H. Kent J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2998 3007
23. J. Shao J. P. Tam J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3893 3899
24. V. A. Polyakov M. I. Nelen N. Nazarpack-Kandlousy A. D. Ryabov A. V. Eliseev J. Phys. Org. Chem. 1999 12 357 363
25. T. D. Pallin J. P. Tam J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2021 2022
26. F. Wahl M. Mutter Tetrahedron Lett. 1996 37 6861 6864
27. K. D. Roberts J. N. Lambert N. J. Ede A. M. Bray J. Pept. Sci. 2004 10 659 665
28. S. Marqusee R. L. Baldwin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 8898 8902
29. O. Melnyk J. A. Fehrentz J. Matinez H. Gras-Masse Biopolymers 2000 55 165 186
30. F. Liu J. Thomas T. R. Burke Synthesis 2008 2432 2438
31. C. A. Guy G. B. Fields Methods Enzymol. 1997 289 67 83
32. J. Kalia R. T. Raines Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7523 7526
33. W. P. Jencks, in Progress in Physical Organic Chemistry, ed., S. G. Cohen, A. Streitwieser, and, R. W. Taft, John Wiley & Sons, New York, 1964, pp. 63-128
34. A. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7581 7584