Photocatalyst-free hypervalent iodine reagent catalyzed decarboxylative acylarylation of acrylamides with α-oxocarboxylic acids driven by visible-light irradiation

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 7, 2016, Pages 1462-1465

  Ji, Wangqin ^a   Tan, Hui ^a   Wang, Min ^a   Li, Pinhua ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; ACRYLAMIDE DERIVATIVE; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLIC ACID; HYDROGEN; IODINE; OXYGEN; REAGENT;

ADDITION REACTION; ARTICLE; BIOCATALYST; CATALYSIS; CYCLIZATION; DECARBOXYLATION; ENERGY; LIGHT; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84954429193     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc08253f     Document Type: Article

References (83)

1. B. M. Trost M. K. Brennan Synthesis 2009 3003
2. G. S. Singh Z. Y. Desta Chem. Rev. 2012 132 6104
3. R. Dalpozzo G. Bartoli G. Bencivenni Chem. Soc. Rev. 2012 41 7247
4. R.-J. Song Y. Liu Y.-X. Xie J.-H. Li Synthesis 2015 1195
5. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
6. Y.-X. Jia E. P. Kündig Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1636
7. T. Piou L. Neuville J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11561
8. H. C. Kolb M. S. Nieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483
9. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
10. K. Muňiz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9412
11. R. I. McDonald G. Liu S. S. Stahl Chem. Rev. 2011 111 2981
12. C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3464
13. J.-R. Chen X.-Y. Yu W.-J. Xiao Synthesis 2015 604
14. M.-B. Zhou C.-Y. Wang R.-J. Song Y. Liu W.-T. Wei J.-H. Li Chem. Commun. 2013 49 10817
15. S.-L. Zhou L.-N. Guo H. Wang X.-H. Duan Chem. - Eur. J. 2013 19 12970
16. Z.-J. Li Y. Zhang L.-Z. Zhang Z.-Q. Liu Org. Lett. 2014 16 382
17. J.-H. Fan W.-T. Wei M.-B. Zhou R.-J. Song J.-H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6650
18. W.-T. Wei M.-B. Zhou J.-H. Fan W. Liu R.-J. Song Y. Liu M. Hu P. Xie J.-H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3638
19. Y. Meng L.-N. Guo H. Wang X.-H. Duan Chem. Commun. 2013 49 7540
20. H. Wang L.-N. Guo X.-H. Duan Chem. Commun. 2013 49 10370
21. H. Wang L.-N. Guo X.-H. Duan Org. Lett. 2013 15 5254
22. Q. Dai J. Yu Y. Jiang S. Guo H. Yang J. Cheng Chem. Commun. 2014 50 3865
23. J.-H. Fan M.-B. Zhou Y. Liu W.-T. Wei X.-H. Ouyang R.-J. Song J.-H. Li Synlett 2014 657
24. M.-B. Zhou R.-J. Song X.-H. Ouyang Y. Liu W.-T. Wei G.-B. Deng J.-H. Li Chem. Sci. 2013 4 2690
25. H. Wang L.-N. Guo X.-H. Duan Adv. Synth. Catal. 2013 355 2222
26. L. Zheng H. Huang C. Yang W. Xia Org. Lett. 2015 17 1034
27. G. Bergonzini C. Cassani C.-J. Wallentin Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 14066
28. F. Jia K. Liu H. Xi S. Lu Z. Li Tetrahedron Lett. 2013 54 6337
29. B. Niu P. Xie W. Zhao Y. Zhou Z. Bian C. U. Pittman, Jr A. Zhou RSC Adv. 2014 4 43525
30. W. Mai J. Wang Y. Xiao P. Mao K. Lu Tetrahedron 2015 71 8041
31. X.-H. Wei Y.-M. Li A.-X. Zhou T.-T. Yang S.-D. Yang Org. Lett. 2013 15 4158
32. Y. Yuan T. Shen K. Wang N. Jiao Chem. - Asian J. 2013 8 2932
33. K. Matcha R. Narayan A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7985
34. T. Shen Y. Yuan N. Jiao Chem. Commun. 2014 50 554
35. Y.-M. Li X.-H. Wei X.-A. Li S.-D. Yang Chem. Commun. 2013 49 11701
36. F. Yin X.-S. Wang Org. Lett. 2014 16 1128
37. W. Wei J. Wen D. Yang J. Du J. You H. Wang Green Chem. 2014 16 2988
38. X. Li X. Xu P. Hu X. Xiao C. Zhou J. Org. Chem. 2013 78 7343
39. Y.-M. Li M. Sun H.-L. Wang Q.-P. Tian S.-D. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3972
40. W.-Q. Kong M. Casimiro E. Merino C. Nevado J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14480
41. W.-Q. Kong E. Merino C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5078
42. N. Fuentes W.-Q. Kong L. Fernández-Sánchez E. Merino C. Nevado J. Am. Chem. Soc. 2015 137 964
43. F. Yang P. Klumphu Y.-M. Liang B. H. Lipshutz Chem. Commun. 2014 50 936
44. L. Li M. Deng S.-C. Zheng Y.-P. Xiong B. Tan X.-Y. Liu Org. Lett. 2014 16 504
45. W. Wei J. Wen D. Yang X. Liu M. Guo R. Dong H. Wang J. Org. Chem. 2014 79 4225
46. X.-J. Tang C. S. Thomoson W. R. Dolbier Jr Org. Lett. 2014 16 4594
47. M.-Z. Lu T.-P. Loh Org. Lett. 2014 16 4698
48. X. Xu Y. Tang X. Li G. Hong M. Fang X. Du J. Org. Chem. 2014 79 446
49. D. Crich A. Banerjee Acc. Chem. Res. 2007 40 151
50. P. Fang M.-Z. Li H.-B. Ge J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11898
51. M. Kim J. Park S. Sharma A. Kim E. Park J. H. Kwak Y. H. Jung I. S. Kim Chem. Commun. 2013 49 925
52. Z.-Y. Li D.-D. Li G.-W. Wang J. Org. Chem. 2013 78 10414
53. L. J. Gooßen F. Rudolphi C. Oppel N. Rodríguez Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3043
54. F. Rudolphi B. Song L. J. Gooßen Adv. Synth. Catal. 2011 353 337
55. K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9785
56. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
57. L. Shi W. Xia Chem. Soc. Rev. 2012 41 7687
58. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
59. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
60. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 1239176
61. L. J. Allen P. J. Cabrera M. Lee M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5607
62. A. Noble S. J. McCarver D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2015 137 624
63. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
64. X. Liu Z. Wang X. Cheng C. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14330
65. Z. Wang L. Li Y. Huang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 12233
66. J. Xie P. Xu H. Li Q. Xue H. Jin Y. Cheng C. Zhu Chem. Commun. 2013 49 5672
67. H. Huang G. Zhang Y. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7872
68. H. Huang G. Zhang L. Gong S. Zhang Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2280
69. H. Huang K. Jia Y. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1881
70. S. A. Moteki A. Usui S. Selvakumar T. Zhang K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11060
71. D. G. Jeremy A. Z. Mary A. N. David J. Am. Chem. Soc. 2015 137 11340
72. R. B. Sandin W. B. McCormack J. Am. Chem. Soc. 1945 67 2051
73. H. Togo M. Aoki T. Kuramochi M. Yokoyama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 2417
74. V. W. Bowry K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4992
75. T. Wu H. Zhang G. Liu Tetrahedron 2012 68 5229
76. H. Li P. Li H. Tan L. Wang Chem. - Eur. J. 2013 19 14432
77. L. Chen H. Li F. Yu L. Wang Chem. Commun. 2014 50 14866
78. H. Tan H. Li W. Ji L. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 8374
79. O. A. El Seoud M. Ferreira W. A. Rodrigues M.-F. Ruasse J. Phys. Org. Chem. 2005 18 173
80. M. Ochiai T. Ito H. Takahashi A. Nakanishi M. Toyonari T. Sueda S. Goto M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7716
81. H.-Q. Do R. M. Kashif Khan O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15185
82. J. Liu Q. Liu H. Yi C. Qin R. Bai X. Qi Y. Lan A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 502
83. K. Sun X. Wang G. Li Z. Zhu Y. Jiang B. Xiao Chem. Commun. 2014 50 12880