Dual C-H functionalization of N-aryl tetrahydroisoquinolines: A highly diastereoselective synthesis of dibenzo[a,f]quinolizines via visible-light induced oxidation and inverse electron-demand aza-Diels-Alder reaction

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 6, 2016, Pages 1190-1193

  Xu, Guo Qiang ^a   Li, Chen Guang ^a   Liu, Ming Qian ^a   Cao, Jian ^a   Luo, Yong Chun ^a   Xu, Peng Fei ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; PALLADIUM; QUINOLIZINE DERIVATIVE; RHODIUM; RUTHENIUM; TETRAHYDROISOQUINOLINE; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; COVALENT BOND; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; DIELS ALDER REACTION; LIGHT; NUCLEOPHILICITY; OXIDATION; PHOTOCATALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84953791735     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc08833j     Document Type: Article

References (75)

1. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
2. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
3. R. G. Bergman Nature 2007 446 391
4. W. R. Gutekunst P. S. Baran Chem. Soc. Rev. 2011 40 1976
5. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
6. M. C. Haibach D. Seidel Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5010
7. M. H. Emmert A. K. Cook Y. J. Xie M. S. Sanford Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9409
8. C. Huang N. Ghavtadze B. Chattopadhyay V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17630
9. A. V. Gulevich F. S. Melkonyan D. Sarkar V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5528
10. A. Masarwa D. Didier T. Zabrodski M. Schinke L. Ackermann I. Marek Nature 2014 510 129
11. C. Cheng J. F. Hartwig Science 2014 343 853
12. J. He S. Li Y. Deng H. Fu B. N. Laforteza J. E. Spangler A. Homs J. Q. Yu Science 2014 343 1216
13. A. McNally B. Haffemayer B. S. L. Collins M. J. Gaunt Nature 2014 505 199
14. A. Sharma J. F. Hartwig Nature 2015 517 600
15. K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9785
16. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527
17. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
18. J. Xuan W. J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
19. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
20. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 1239176
21. D. A. Nicewicz D. W. C. MacMillan Science 2008 322 77
22. D. A. Nagib M. E. Scott D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10875
23. M. T. Pirnot D. A. Rankic D. B. C. Martin D. W. C. MacMillan Science 2013 339 1593
24. K. Qvortrup D. A. Rankic D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2014 136 626
25. J. D. Cuthbertson D. W. C. MacMillan Nature 2015 518 74
26. A. McNally C. K. Prier D. W. C. MacMillan Science 2011 334 1114
27. L. Shi W. J. Xia Chem. Soc. Rev. 2012 41 7687
28. S. Maity N. Zheng Synlett 2012 1851
29. J. W. Beatty C. R. J. Stephenson Acc. Chem. Res. 2015 48 1474
30. S. I. Murahashi N. Komiya H. Terai T. Nakae J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15312
31. M. North Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4126
32. Z. Li C. J. Li Eur. J. Org. Chem. 2005 3173
33. Z. Li C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3672
34. Z. Li C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6968
35. A. J. Catino J. M. Nichols B. J. Nettles M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5648
36. Z. Li D. S. Bohle C. J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8928
37. K. M. Jones M. Klussmann Synlett 2012 159
38. A. G. Condie J. C. González-Gómez C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1464
39. Y. Pan S. Wang C. W. Kee E. Dubuisson Y. Yang K. P. Loh C. H. Tan Green Chem. 2011 13 3341
40. M. Rueping C. Vila R. M. Koenigs K. Poscharny D. C. Fabry Chem. Commun. 2011 47 2360
41. M. Rueping S. Zhu R. M. Koenigs Chem. Commun. 2011 47 8679
42. G. Zhao C. Yang L. Guo H. Sun C. Chen W. Xia Chem. Commun. 2012 48 2337
43. W. Fu W. Guo G. Zou C. Xu J. Fluorine Chem. 2012 140 88
44. J. Xuan Z. J. Feng S. W. Duan W. J. Xiao RSC Adv. 2012 2 4065
45. C. L. Mathis B. M. Gist C. K. Frederickson K. M. Midkiff C. C. Marvin Tetrahedron Lett. 2013 54 2101
46. T. Xiao L. Li G. Lin Z. Mao L. Zhou Org. Lett. 2014 16 4232
47. Y.-L. Zhao Y. Wang X.-Q. Hu P.-F. Xu Chem. Commun. 2013 49 7555
48. Y. Wang H. Lu P.-F. Xu Acc. Chem. Res. 2015 48 1832
49. V. V. Kouznetsov Tetrahedron 2009 65 2721
50. V. Sridharan P. A. Suryavanshi J. C. Menendez Chem. Rev. 2011 111 7157
51. G. Masson C. Lalli M. Benohoud G. Dagousset Chem. Soc. Rev. 2013 42 902
52. X. X. Jiang R. Wang Chem. Rev. 2013 113 5515
53. M. Fochi L. Caruana L. Bernardi Synthesis 2014 135
54. J. Esquivias R. G. Arrayas J. C. Carretero J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1480
55. M. Xie X. Chen Y. Zhu B. Gao L. Lin X. Liu X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3799
56. J. C. K. Chu D. M. Dalton T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4445
57. T. Akiyama H. Morita K. Fuchibe J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13070
58. H. Liu G. Dagousset G. Masson P. Retailleau J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4598
59. G. Dagousset J. Zhu G. Masson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14804
60. B. Wang Z. Wang G. Zhu J. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2027
61. C. Luo Y. Huang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8193
62. J. L. Li T. R. Kang S. L. Zhou R. Li L. Wu Y. C. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6418
63. L. Albrecht G. Dickmeiss C. F. Weise C. R. Escrich K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13109
64. X. Feng Z. Zhou C. Ma X. Yin R. Li L. Dong Y. C. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 14173
65. P. W. Jeffs, in The Alkaloids: Chemistry and Physiology, ed., R. H. F. Manske, Academic Press, New York, 1967, vol. 9, p. 41
66. G. Memetzidis J. F. Stambach L. Jung C. Schott C. Heitz J. C. Stoclet Eur. J. Med. Chem. 1991 26 605
67. M. Ohba Y. Shinbo M. Toda T. Fujii Chem. Pharm. Bull. 1992 40 2543
68. D. L. Minor S. D. Wyrick P. S. Charifson V. J. Watts D. E. Nichols R. B. Mailmant J. Med. Chem. 1994 37 4317
69. A. L. Zein L. N. Dawe P. E. Georghiou J. Nat. Prod. 2010 73 1427
70. V. M. Mastranzo F. Yuste B. Ortiz R. S. Obregon R. A. Toscano J. L. G. Ruano J. Org. Chem. 2011 76 5036
71. R. Suau F. NaÂjera R. Rico Tetrahedron 2000 56 9713
72. I. Kaldor P. L. Feldman R. A. Mook J. A. Ray V. Samano A. M. Sefler J. B. Thompson B. R. Travis E. E. Boros J. Org. Chem. 2001 66 3495
73. C. Min A. Sanchawala D. Seidel Org. Lett. 2014 16 2756
74. G. Bergonzini C. S. Schindler C.-J. Wallentin E. N. Jacobsen C. R. J. Stephenson Chem. Sci. 2014 5 112
75. J. F. Franz W. B. Kraus K. Zeitler Chem. Commun. 2015 51 8280