Electronic Structure and Bonding in Iron(II) and Iron(I) Complexes Bearing Bisphosphine Ligands of Relevance to Iron-Catalyzed C-C Cross-Coupling

Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue 1, 2016, Pages 272-282

  Kneebone, Jared L ^a   Fleischauer, Valerie E ^a   Daifuku, Stephanie L ^a   Shaps, Ari A ^a   Bailey, Joseph M ^a   Iannuzzi, Theresa E ^a   Neidig, Michael L ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; IRON DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; ELECTRON; MOSSBAUER SPECTROSCOPY;

CARBON; CATALYSIS; CIRCULAR DICHROISM; ELECTRONS; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROSCOPY, MOSSBAUER;

EID: 84953432820     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02263     Document Type: Article

References (56)

1. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217 10.1021/cr040664h
2. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengros, J.; von Wangelin, A. J. ChemSusChem 2009, 2, 396-417 10.1002/cssc.200900055
3. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500 10.1021/ar800039x
4. Bedford, R. B. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1485-1493 10.1021/acs.accounts.5b00042
5. Bauer, I.; Knolker, H.-J. Chem. Rev. 2015, 115, 3170-3387 10.1021/cr500425u
6. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492 10.1021/cr100327p
7. Tamura, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487-1489 10.1021/ja00735a030
8. Tamura, M.; Kochi, J. K. J. Organomet. Chem. 1971, 31, 289-309 10.1016/S0022-328X(00)86239-7
9. Tamura, M.; Kochi, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3063-3073 10.1246/bcsj.44.3063
10. Neumann, S. M.; Kochi, J. K. Synthesis of Olefins J. Org. Chem. 1975, 40, 599-606 10.1021/jo00893a013
11. Smith, R. S.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 502-509 10.1021/jo00865a019
12. Nakamura, M.; Matsuo, K.; Ito, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686-3687 10.1021/ja049744t
13. Guérinot, A.; Reymond, S.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6521-6524 10.1002/anie.200702206
14. Cahiez, G.; Duplais, C.; Moyeux, A. Org. Lett. 2007, 9, 3253-3254 10.1021/ol7016092
15. Noda, D.; Sunada, Y.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6078-6079 10.1021/ja901262g
16. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Frost, R. M.; Hird, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1104-1110 10.1021/jo052250+
17. Ghorai, S.; Jin, M.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. Org. Lett. 2012, 14, 1066-1069 10.1021/ol2031729
18. Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844-9845 10.1021/ja073084l
19. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949-11963 10.1021/ja9039289
20. Guisán-Ceinos, M.; Tato, F.; Bunuel, E.; Calle, P.; Cardenas, D. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1098-1104 10.1039/c2sc21754f
21. Przyojski, J. A.; Veggeberg, K. P.; Arman, H. S.; Tonzetich, Z. J. ACS Catal. 2015, 5, 5938-5946 10.1021/acscatal.5b01445
22. Hatakeyama, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Takaya, H.; Ito, S.; Nakamura, E.; Nakamura, M. Chem. Commun. 2009, 1216-1218 10.1039/b820879d
23. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Clifton, J.; Cogswell, P. M.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Kehl, J. A.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Neidig, M. L.; Nunn, J.; Snyder, B. E. R.; Taylor, J. Organometallics 2014, 33, 5767-5780 10.1021/om500518r
24. Dongol, K. G.; Koh, H.; Sau, M.; Chai, C. L. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1015-1018 10.1002/adsc.200600383
25. Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kathriarachchi, K. K. A. D. S.; Zenmyo, T.; Seike, H.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8834-8837 10.1002/anie.201202797
26. Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Seike, H.; Takaya, H.; Tamada, Y.; Ono, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10674-10676 10.1021/ja103973a
27. Hatakeyama, T.; Fujiwara, Y.; Okada, Y.; Itoh, T.; Hashimoto, T.; Kawamura, S.; Ogata, K.; Takaya, H.; Nakamura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1030-1032 10.1246/cl.2011.1030
28. Hatakeyama, T.; Okada, Y.; Yoshimoto, Y.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10973-10976 10.1002/anie.201104125
29. Sun, C.-L.; Krause, H.; Fürstner, A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1281-1291 10.1002/adsc.201301089
30. Bedford, R. B.; Huwe, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 600-602 10.1039/B818961G
31. Adams, C. J.; Bedford, R. B.; Carter, E.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Huwe, M.; Cartes, M. A.; Mansell, S. M.; Mendoza, C.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10333-10336 10.1021/ja303250t
32. Bedford, R. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1285-1288 10.1002/anie.201207868
33. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Carvell, T. W.; Cogswell, P. M.; Gallagher, T.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J.; Pye, D. R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7935-7938 10.1002/chem.201402174
34. Gartner, D.; Stein, A. L.; Grupe, S.; Arp, J.; Jacobi von Wangelin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10545-10549 10.1002/anie.201504524
35. Mayer, M.; Czaplik, W. M.; Jacobi von Wangelin, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2147-2152 10.1002/adsc.201000228
36. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Jacobi von Wangelin, A. ChemCatChem 2011, 3, 135-138 10.1002/cctc.201000276
37. Daifuku, S. L.; Al-Afyouni, M. H.; Snyder, B. E. R.; Kneebone, J. L.; Neidig, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9132-9143 10.1021/ja503596m
38. Daifuku, S. L.; Kneebone, J. L.; Snyder, B. E. R.; Neidig, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11432-11444 10.1021/jacs.5b06648
39. Hermes, A. R.; Girolami, G. S. Inorg. Chem. 1988, 27, 1775-1781 10.1021/ic00283a021
40. Neumeyer, F.; Lipschutz, M. I.; Tilley, T. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 6075-6078 10.1002/ejic.201301074
41. Higham, L. J.; Middleton, A. J.; Heslop, K.; Pringle, P. G.; Barber, A.; Guy Orpen, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2963-2968 10.1016/j.jorganchem.2004.06.022
42. Liu, T.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Nat. Chem. 2013, 5, 228-233 10.1038/nchem.1571
43. Mankad, N. P.; Whited, M. T.; Peters, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5768-5771 10.1002/anie.200701188
44. O'Reilly, R. K.; Shaver, M. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P. Macromolecules 2007, 40, 7441-7452 10.1021/ma070756j
45. Grutters, M. M. P.; van der Vlugt, J. I.; Pei, Y.; Mills, A. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Muller, C.; Moberg, C.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2199-2208 10.1002/adsc.200900261
46. Schreiter, W. J.; Stanley, G. G.; Fronczek, F. R. CCDC 1014733. Private communication to the Cambridge Structural Database, 2014.
47. Langer, R.; Bönisch, F.; Maser, L.; Pietzonka, C.; Vondung, L.; Zimmermann, T. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 141-148 10.1002/ejic.201402859
48. Fillman, K. L.; Przyojski, J. A.; Al-Afyouni, M. H.; Tonzetich, Z.; Neidig, M. L. Chem. Sci. 2015, 6, 1178-1188 10.1039/C4SC02791D
49. Pavel, E. G.; Kitajima, N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3949-3962 10.1021/ja973735l
50. Neese, F.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 1999, 38, 1847-1865 10.1021/ic981264d
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
52. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868 10.1103/PhysRevLett.77.3865
53. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835 10.1063/1.467146
54. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094 10.1021/cr9904009
55. Gorelsky, S. I. AO Mix: Program for Molecular Orbital Analysis, version 6.8.5, 2014, (http://www.sg-chem.net/).
56. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196 10.1016/S0022-328X(01)01079-8