Mechanistic Studies of Catalytic Carbon-Carbon Cross-Coupling by Well-Defined Iron NHC Complexes

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 10, 2015, Pages 5938-5946

  Przyojski, Jacob A ^a   Veggeberg, Kevin P ^a   Arman, Hadi D ^a   Tonzetich, Zachary J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT SAN ANTONIO   (United States)

Author keywords

cross coupling; iron catalysis; N heterocyclic carbenes; radical mechanisms; three coordinate complexes

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; IRON; ORGANIC COMPOUNDS;

COORDINATE COMPLEXES; CROSS-COUPLINGS; IRON CATALYSIS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; RADICAL MECHANISM;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84943154532     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01445     Document Type: Article

References (88)

1. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254 10.1021/cr040664h
2. Bauer, I.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2015, 115, 3170-3387 10.1021/cr500425u
3. Ingleson, M. J.; Layfield, R. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3579-3589 10.1039/c2cc18021a
4. Bézier, D.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 19-33 10.1002/adsc.201200666
5. Riener, K.; Haslinger, S.; Raba, A.; Högerl, M. P.; Cokoja, M.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Chem. Rev. 2014, 114, 5215-5272 10.1021/cr4006439
6. Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844-9845 10.1021/ja073084l
7. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949-11963 10.1021/ja9039289
8. Chua, Y.-Y.; Duong, H. A. Chem. Commun. 2014, 50, 8424-8427 10.1039/c4cc02930e
9. Guisán-Ceinos, M.; Tato, F.; Bunuel, E.; Calle, P.; Cárdenas, D. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1098-1104 10.1039/c2sc21754f
10. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Frost, R. M.; Hird, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1104-1110 10.1021/jo052250+
11. Noda, D.; Sunada, Y.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6078-6079 10.1021/ja901262g
12. Nakamura, M.; Matsuo, K.; Ito, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686-3687 10.1021/ja049744t
13. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Jacobi von Wangelin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 607-610 10.1002/anie.200804434
14. Cahiez, G.; Foulgoc, L.; Moyeux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2969-2972 10.1002/anie.200900175
15. Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Seike, H.; Takaya, H.; Tamada, Y.; Ono, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10674-10676 10.1021/ja103973a
16. Yamagami, T.; Shintani, R.; Shirakawa, E.; Hayashi, T. Org. Lett. 2007, 9, 1045-1048 10.1021/ol063132r
17. Rosa, J. N.; Reddy, R. S.; Candeias, N. R.; Cal, P. M. S. D.; Gois, P. M. P. Org. Lett. 2010, 12, 2686-2689 10.1021/ol100302e
18. Lipschutz, M. I.; Chantarojsiri, T.; Dong, Y.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6366-6372 10.1021/jacs.5b02504
19. Plietker, B.; Dieskau, A.; Möws, K.; Jatsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 198-201 10.1002/anie.200703874
20. Holzwarth, M.; Dieskau, A.; Tabassam, M.; Plietker, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7251-7255 10.1002/anie.200901930
21. Dieskau, A. P.; Holzwarth, M. S.; Plietker, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5048-5051 10.1021/ja300294a
22. Alt, I.; Rohse, P.; Plietker, B. ACS Catal. 2013, 3, 3002-3005 10.1021/cs4009336
23. Kandepi, V. V. K. M.; Cardoso, J. M. S.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2010, 29, 2777-2782 10.1021/om100246j
24. Jiang, F.; Bézier, D.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 239-244 10.1002/adsc.201000781
25. Bézier, D.; Venkanna, G. T.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. ChemCatChem 2011, 3, 1747-1750 10.1002/cctc.201100202
26. Buitrago, E.; Zani, L.; Adolfsson, H. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 748-752 10.1002/aoc.1832
27. Hashimoto, T.; Urban, S.; Hoshino, R.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Glorius, F. Organometallics 2012, 31, 4474-4479 10.1021/om300298q
28. Buitrago, E.; Tinnis, F.; Adolfsson, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 217-222 10.1002/adsc.201100606
29. Misal Castro, L. C.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Chem. Commun. 2012, 48, 151-153 10.1039/C1CC14403K
30. César, V.; Misal Castro, L. C.; Dombray, T.; Sortais, J.-B.; Darcel, C.; Labat, S.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Brousses, R.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2013, 32, 4643-4655 10.1021/om400625q
31. Louie, J.; Grubbs, R. H. Chem. Commun. 2000, 1479-1480 10.1039/b003957h
32. Layfield, R. A.; McDouall, J. J. W.; Scheer, M.; Schwarzmaier, C.; Tuna, F. Chem. Commun. 2011, 47, 10623-10625 10.1039/c1cc14576b
33. Danopoulos, A. A.; Braunstein, P.; Stylianides, N.; Wesolek, M. Organometallics 2011, 30, 6514-6517 10.1021/om200951m
34. Meyer, S.; Orben, C. M.; Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. Organometallics 2011, 30, 6692-6702 10.1021/om200870w
35. Xiang, L.; Xiao, J.; Deng, L. Organometallics 2011, 30, 2018-2025 10.1021/om2000663
36. Raba, A.; Cokoja, M.; Ewald, S.; Riener, K.; Herdtweck, E.; Pöthig, A.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Organometallics 2012, 31, 2793-2800 10.1021/om2010673
37. Danopoulos, A. A.; Braunstein, P.; Wesolek, M.; Monakhov, K. Y.; Rabu, P.; Robert, V. Organometallics 2012, 31, 4102-4105 10.1021/om300245z
38. Wu, J.; Dai, W.; Farnaby, J. H.; Hazari, N.; Le Roy, J. J.; Mereacre, V.; Murugesu, M.; Powell, A. K.; Takase, M. K. Dalton 2013, 42, 7404-7413 10.1039/c3dt32551b
39. Warratz, S.; Postigo, L.; Royo, B. Organometallics 2013, 32, 893-897 10.1021/om3012085
40. Hashimoto, T.; Hoshino, R.; Hatanaka, T.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Organometallics 2014, 33, 921-929 10.1021/om401039z
41. Mo, Z.; Ouyang, Z.; Wang, L.; Fillman, K. L.; Neidig, M. L.; Deng, L. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1040-1044 10.1039/C4QO00175C
42. Zhang, H.; Ouyang, Z.; Liu, Y.; Zhang, Q.; Wang, L.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8432-8436 10.1002/anie.201404677
43. Day, B. M.; Pugh, T.; Hendriks, D.; Guerra, C. F.; Evans, D. J.; Bickelhaupt, F. M.; Layfield, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13338-13341 10.1021/ja408589p
44. Blom, B.; Tan, G.; Enthaler, S.; Inoue, S.; Epping, J. D.; Driess, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18108-18120 10.1021/ja410234x
45. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485-496 10.1038/nature13384
46. Przyojski, J. A.; Arman, H. D.; Tonzetich, Z. J. Organometallics 2012, 31, 3264-3271 10.1021/om300106u
47. Liu, Y.; Xiao, J.; Wang, L.; Song, Y.; Deng, L. Organometallics 2015, 34, 599-605 10.1021/om501061b
48. Wang, X.; Zhang, J.; Wang, L.; Deng, L. Organometallics 2015, 34, 2775-2782 10.1021/acs.organomet.5b00028
49. Hatakeyama, T.; Fujiwara, Y.-i.; Okada, Y.; Itoh, T.; Hashimoto, T.; Kawamura, S.; Ogata, K.; Takaya, H.; Nakamura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1030-1032 10.1246/cl.2011.1030
50. Daifuku, S. L.; Al-Afyouni, M. H.; Snyder, B. E. R.; Kneebone, J. L.; Neidig, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9132-9143 10.1021/ja503596m
51. Jin, M.; Adak, L.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7128-7134 10.1021/jacs.5b02277
52. Adams, C. J.; Bedford, R. B.; Carter, E.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Huwe, M.; Cartes, M. Å.; Mansell, S. M.; Mendoza, C.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10333-10336 10.1021/ja303250t
53. Bedford, R. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1285-1288 10.1002/anie.201207868
54. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Carvell, T. W.; Cogswell, P. M.; Gallagher, T.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J.; Pye, D. R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7935-7938 10.1002/chem.201402174
55. Bedford, R. B. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1485-1493 10.1021/acs.accounts.5b00042
56. Bauer, G.; Wodrich, M. D.; Scopelliti, R.; Hu, X. Organometallics 2015, 34, 289-298 10.1021/om501122p
57. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengros, J.; von Wangelin, A. J. ChemSusChem 2009, 2, 396-417 10.1002/cssc.200900055
58. Kleimark, J.; Hedström, A.; Larsson, P.-F.; Johansson, C.; Norrby, P.-O. ChemCatChem 2009, 1, 152-161 10.1002/cctc.200900061
59. Hedström, A.; Bollmann, U.; Bravidor, J.; Norrby, P.-O. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11991-11993 10.1002/chem.201100467
60. Kleimark, J.; Larsson, P.-F.; Emamy, P.; Hedström, A.; Norrby, P.-O. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 448-456 10.1002/adsc.201100392
61. Schoch, R.; Desens, W.; Werner, T.; Bauer, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15816-15821 10.1002/chem.201303340
62. Lefèvre, G.; Jutand, A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4796-4805 10.1002/chem.201304716
63. Bekhradnia, A.; Norrby, P.-O. Dalton 2015, 44, 3959-3962 10.1039/C4DT03491K
64. Hedström, A.; Izakian, Z.; Vreto, I.; Wallentin, C.-J.; Norrby, P.-O. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 5946-5953 10.1002/chem.201406096
65. Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 609-612 10.1002/1521-3773(20020215)41:4<609::AID-ANIE609>3.3.CO;2-D
66. Bedford, R. B.; Bruce, D. W.; Frost, R. M.; Hird, M. Chem. Commun. 2005, 4161-4163 10.1039/b507133j
67. Gao, H.-H.; Yan, C.-H.; Tao, X.-P.; Xia, Y.; Sun, H.-M.; Shen, Q.; Zhang, Y. Organometallics 2010, 29, 4189-4192 10.1021/om100482w
68. Deng, H.-n.; Xing, Y.-l.; Xia, C.-l.; Sun, H.-m.; Shen, Q.; Zhang, Y. Dalton 2012, 41, 11597-11607 10.1039/c2dt30931a
69. Mo, Z.; Zhang, Q.; Deng, L. Organometallics 2012, 31, 6518-6521 10.1021/om300722g
70. Ghorai, S. K.; Jin, M.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. Org. Lett. 2012, 14, 1066-1069 10.1021/ol2031729
71. Okada, S.; Park, S.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2014, 3, 944-947 10.1021/mz500539j
72. Poli, R.; Shaver, M. P. Inorg. Chem. 2014, 53, 7580-7590 10.1021/ic5009347
73. Xue, Z.; He, D.; Xie, X. Polym. Chem. 2015, 6, 1660-1687 10.1039/C4PY01457J
74. Loginova, K. A.; Knyazev, V. D. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8616-8622 10.1021/jp204012w
75. Musgrave, R. A.; Turbervill, R. S. P.; Irwin, M.; Herchel, R.; Goicoechea, J. M. Dalton 2014, 43, 4335-4344 10.1039/C3DT52638K
76. Fillman, K. L.; Przyojski, J. A.; Al-Afyouni, M. H.; Tonzetich, Z. J.; Neidig, M. L. Chem. Sci. 2015, 6, 1178-1188 10.1039/C4SC02791D
77. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Nunn, J.; Woodall, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1804-1808 10.1002/anie.201308395
78. Bedford, R. B.; Huwe, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 600-602 10.1039/B818961G
79. Daifuku, S. L.; Kneebone, J. L.; Snyder, B. E. R.; Neidig, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 10.1021/jacs.5b06648.
80. Dunsford, J. J.; Cade, I. A.; Fillman, K. L.; Neidig, M. L.; Ingleson, M. J. Organometallics 2014, 33, 370-377 10.1021/om401105k
81. Liu, Y.; Luo, L.; Xiao, J.; Wang, L.; Song, Y.; Qu, J.; Luo, Y.; Deng, L. Inorg. Chem. 2015, 54, 4752-4760 10.1021/acs.inorgchem.5b00138
82. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511 10.1021/ar800039x
83. Johnson, S. A.; Kiernicki, J. J.; Fanwick, P. E.; Bart, S. C. Organometallics 2015, 34, 2889-2895 10.1021/acs.organomet.5b00212
84. Schlosser, M.; Hartmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 508-509 10.1002/anie.197305082
85. Crystal Clear; Rigaku/MSC Inc.; Rigaku Corporation: The Woodlands, TX, 2005.
86. ABSCOR; Higashi; Rigaku Corporation: Tokyo, Japan, 1995.
87. Sheldrick, G. M. SHELXTL97: Program for Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
88. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112-122 10.1107/S0108767307043930