Stereoselective Cascade to C3-Methylated Strictosidine Derivatives Employing Transaminases and Strictosidine Synthases

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 1, 2016, Pages 23-30

  Fischereder, Eva Maria ^a   Pressnitz, Desiree ^a   Kroutil, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

biocatalytic cascade; indole alkaloids; strictosidine derivatives; strictosidine synthase; transaminases

Indexed keywords

ALKALOIDS; BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; ENANTIOMERS; ENZYMES; KETONES; METABOLITES; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

DIASTEREOMERIC EXCESS; ENANTIOMERIC EXCESS; INDOLE ALKALOIDS; MONOTERPENOID INDOLE ALKALOIDS; PICTET-SPENGLER REACTIONS; STEREOGENIC CENTERS; STRICTOSIDINE SYNTHASE; TRANSAMINASES;

AMINES;

EID: 84953246351     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01839     Document Type: Article

References (59)

1. Facchini, P. J. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001, 52, 29-66 10.1146/annurev.arplant.52.1.29
2. Saxton, E. J. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 559-590 10.1039/np9971400559
3. van Der Heijden, R.; Jacobs, D. I.; Snoeijer, W.; Hallard, D.; Verpoorte, R. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 607-628 10.2174/0929867043455846
4. Jonson, I. S.; Wright, H. F.; Svoboda, G. H. J. Lab. Clin. Med. 1959, 54, 173-178
5. Ma, X.; Panjikar, S.; Koepke, J.; Loris, E.; Stöckigt, J. Plant Cell 2006, 18, 907-920 10.1105/tpc.105.038018
6. Stöckigt, J.; Zenk, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 18, 646-648 10.1039/c39770000646
7. Treimer, J. F.; Zenk, M. H. Eur. J. Biochem. 1979, 101, 225-233 10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x
8. Stöckigt, J.; Antonchick, A. P.; Wu, F.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8538-8564 10.1002/anie.201008071
9. Pictet, A.; Spengler, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030-2036 10.1002/cber.19110440309
10. Scott, A. I.; Lee, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6906-6908 10.1021/ja00856a073
11. Mizukami, H.; Nordlöv, H.; Lee, S. L.; Scott, A. I. Biochemistry 1979, 18, 3760-3763 10.1021/bi00584a018
12. Hampp, N.; Zenk, M. H. Phytochemistry 1988, 27, 3811-3815 10.1016/0031-9422(88)83023-1
13. Kutchan, T. M.; Dittrich, H.; Bracher, D.; Zenk, M. H. Tetrahedron 1991, 47, 5945-5954 10.1016/S0040-4020(01)86487-5
14. Yang, L.; Zou, H.; Zhu, H.; Ruppert, M.; Gong, J.; Stöckigt, J. Chem. Biodiversity 2010, 7, 860-870 10.1002/cbdv.201000052
15. McCoy, E.; Galan, M. C.; O'Connor, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2475-2478 10.1016/j.bmcl.2006.01.098
16. Stöckigt, J.; Barleben, L.; Panjikar, S.; Loris, E. A. Plant Physiol. Biochem. 2008, 46, 340-355 10.1016/j.plaphy.2007.12.011
17. O'Reilly, E.; Turner, N. J. Perspectives in Science 2015, 4, 55-61 10.1016/j.pisc.2014.12.009
18. Muschiol, J.; Peters, C.; Oberleitner, N.; Mihovilovic, M. D.; Bornscheuer, U. T.; Rudroff, F. Chem. Commun. 2015, 51, 5798-5811 10.1039/C4CC08752F
19. Köhler, V.; Turner, N. J. Chem. Commun. 2015, 51, 450-464 10.1039/C4CC07277D
20. Simon, R. C.; Richter, N.; Busto, E.; Kroutil, W. ACS Catal. 2014, 4, 129-143 10.1021/cs400930v
21. Schrittwieser, J. H.; Sattler, J.; Resch, V.; Mutti, F. G.; Kroutil, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 249-256 10.1016/j.cbpa.2010.11.010
22. Ricca, E.; Brucher, B.; Schrittwieser, J. W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2239-2262 10.1002/adsc.201100256
23. Tufvesson, P.; Lima-Ramos, J.; Jensen, J. S.; Al-Haque, N.; Neto, W.; Woodley, J. M. Biotechnol. Bioeng. 2011, 108, 1479-1493 10.1002/bit.23154
24. Seo, J.-H.; Kyung, D.; Joo, K.; Lee, J.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 2011, 108, 253-263 10.1002/bit.22930
25. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Guebitz, G. M.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9337-9340 10.1002/anie.200803763
26. Truppo, M. D.; Rozzell, J. D.; Turner, N. J. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 234-237 10.1021/op900303q
27. Hailes, H. C.; Dalby, P. A.; Lye, G. J.; Baganz, F.; Micheletti, M.; Szita, N.; Ward, J. M. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1883-1893 10.2174/138527210792927555
28. Park, E.; Kim, M.; Shin, J.-S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3391-3398 10.1002/adsc.201000601
29. Cassimjee, K. E.; Branneby, C.; Abedi, V.; Wells, A.; Berglund, P. Chem. Commun. 2010, 46, 5569-5571 10.1039/c0cc00050g
30. Höhne, M.; Bornscheuer, U. T. ChemCatChem 2009, 1, 42-51 10.1002/cctc.200900110
31. Simon, R. C.; Richter, N.; Busto, E.; Kroutil, W. ACS Catal. 2014, 4, 129-143 10.1021/cs400930v
32. Sehl, T.; Hailes, H. C.; Ward, J.; Wardenga, R.; von Lieres, E.; Offermann, H.; Westphal, R.; Pohl, M.; Rother, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6772-6775 10.1002/anie.201300718
33. Siirola, E.; Frank, A.; Grogan, G.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1677-1691 10.1002/adsc.201300232
34. Ghislieri, D.; Turner, N. J. Top. Catal. 2014, 57, 284-300 10.1007/s11244-013-0184-1
35. Kohls, H.; Steffen-Munsberg, F.; Höhne, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 180-192 10.1016/j.cbpa.2014.02.021
36. Schmidt, N. G.; Simon, R. C.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1815-1821 10.1002/adsc.201500086
37. Holzer, A. K.; Hiebler, K.; Mutti, F. G.; Simon, R. C.; Lauterbach, L.; Lenz, O.; Kroutil, W. Org. Lett. 2015, 17, 2431-2433 10.1021/acs.orglett.5b01154
38. Richter, N.; Farnberger, J. E.; Pressnitz, D.; Lechner, H.; Zepeck, F.; Kroutil, W. Green Chem. 2015, 17, 2952-2958 10.1039/C4GC02363C
39. Nichols, D. E.; Lloyd, D. H.; Johnson, M. P.; Hoffman, A. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 1406-1412 10.1021/jm00402a026
40. Yamada, Y.; Iwasaki, A.; Kizaki, N. (K. Corporation). European Patent EP 0987332A1, 2000.
41. Hanson, R. L.; Davis, B. L.; Chen, Y.; Goldberg, S. L.; Parker, W. L.; Tully, T. P.; Montana, M. A.; Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1367-1375 10.1002/adsc.200800084
42. Steffen-Munsberg, F.; Vickers, C.; Thontowi, A.; Schätzle, S.; Meinhardt, T.; Svedendahl Humble, M.; Land, H.; Berglund, P.; Bornscheuer, U. T.; Höhne, M. ChemCatChem 2013, 5, 154-157 10.1002/cctc.201200545
43. Höhne, M.; Schätzle, S.; Jochens, H.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 807-813 10.1038/nchembio.447
44. Kawano, S.; Ito, N.; Yasohara, Y. WO 2007/139055, 2007.
45. Kaulmann, U.; Smithies, K.; Smith, M. E. B.; Hailes, H. C.; Ward, J. M. Enzyme Microb. Technol. 2007, 41, 628-637 10.1016/j.enzmictec.2007.05.011
46. Nagai, F.; Nonaka, R.; Satoh Hisashi Kamimura, K. Eur. J. Pharmacol. 2007, 559, 132-137 10.1016/j.ejphar.2006.11.075
47. Glennon, R. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1-12 10.1021/jm00384a001
48. Arunotayanun, W.; Dalley, J. W.; Huang, X. P.; Setola, V.; Treble, R.; Iversen, L.; Roth, B. L.; Gibbons, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3411-3415 10.1016/j.bmcl.2013.03.066
49. Rodriguez-Mata, M.; Gotor-Fernandez, V.; Gonzalez-Sabin, J.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2274-2278 10.1039/c0ob00800a
50. Pietra, S.; Tacconi, G. Farmaco. Sci. 1958, 13, 893-910
51. Pradhan, P. K.; Dey, S.; Jaisankar, P.; Giri, V. S. Synth. Commun. 2005, 35, 913-922 10.1081/SCC-200051681
52. Bracher, D.; Kutchan, T. M. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 294, 717-723 10.1016/0003-9861(92)90746-J
53. Loris, E. A.; Panjikar, S.; Ruppert, M.; Barleben, L.; Unger, M.; Schübel, H.; Stöckigt, J. Chem. Biol. 2007, 14, 979-985 10.1016/j.chembiol.2007.08.009
54. Pasquali, G.; Goddijn, O. J.; de Waal, A.; Verpoorte, R.; Schilperoort, R. A.; Hoge, J. H.; Memelink, J. Plant Mol. Biol. 1992, 18, 1121-1131 10.1007/BF00047715
55. Bernhardt, P.; Usera, A. R.; O'Connor, S. E. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4400-4402 10.1016/j.tetlet.2010.06.075
56. Lu, Y.; Wang, H.; Wang, W.; Qian, Z.; Li, L.; Wang, J.; Zhou, G.; Kai, G. Mol. Biol. Rep. 2009, 36, 1845-1852 10.1007/s11033-008-9389-y
57. Alfaro Blasco, M. A.; Gröger, H. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 5539-5546 10.1016/j.bmc.2014.06.024
58. Mutti, F. G.; Fuchs, C. S.; Pressnitz, D.; Sattler, J. H.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3227-3233 10.1002/adsc.201100558
59. Franklin, C. S.; White, A. C. J. Chem. Soc. 1963, 1335-1336