Profiling the reactivity of cyclic C-nucleophiles towards electrophilic sulfur in cysteine sulfenic acid

Chemical Science

Volumn 7, Issue 1, 2016, Pages 400-415

  Gupta, Vinayak ^a   Carroll, Kate S ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ASSAYS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULES; PROTEINS; RATE CONSTANTS; SULFUR;

AQUEOUS CONDITION; COMPREHENSIVE ANALYSIS; CYSTEINE RESIDUES; ENHANCED REACTIVITY; KINETIC RESOLUTION; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; PROTEIN FUNCTIONS; PROTEIN MODELING;

NUCLEOPHILES;

EID: 84951058828     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02569a     Document Type: Article

References (76)

1. K. M. Holmstrom T. Finkel Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2014 15 411 421
2. B. C. Dickinson C. J. Chang Nat. Chem. Biol. 2011 7 504 511
3. T. F. Brewer F. J. Garcia C. S. Onak K. S. Carroll C. J. Chang Annu. Rev. Biochem. 2015 84 765 790
4. V. Gupta K. S. Carroll Biochim. Biophys. Acta 2014 1840 847 875
5. J. J. Tanner Z. D. Parsons A. H. Cummings H. Zhou K. S. Gates Antioxid. Redox Signaling 2011 15 77 97
6. M. Lo Conte K. S. Carroll J. Biol. Chem. 2013 288 26480 26488
7. C. E. Paulsen T. H. Truong F. J. Garcia A. Homann V. Gupta S. E. Leonard K. S. Carroll Nat. Chem. Biol. 2012 8 57 64
8. K. G. Reddie Y. H. Seo W. B. Muse III S. E. Leonard K. S. Carroll Mol. Biosyst. 2008 4 521 531
9. Y. H. Seo K. S. Carroll Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 356 359
10. Y. H. Seo K. S. Carroll Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 16163 16168
11. Y. H. Seo K. S. Carroll Angew. Chem. 2011 50 1342 1345
12. S. E. Leonard K. G. Reddie K. S. Carroll ACS Chem. Biol. 2009 4 783 799
13. P. Martinez-Acedo V. Gupta K. S. Carroll J. Mass Spectrom. 2014 49 257 265
14. C. E. Paulsen K. S. Carroll Chem. Biol. 2009 16 217 225
15. J. Yang V. Gupta K. S. Carroll D. C. Liebler Nat. Commun. 2014 5 4776
16. M. Depuydt S. E. Leonard D. Vertommen K. Denoncin P. Morsomme K. Wahni J. Messens K. S. Carroll J. F. Collet Science 2009 326 1109 1111
17. Y. Kulathu F. J. Garcia T. E. Mevissen M. Busch N. Arnaudo K. S. Carroll D. Barford D. Komander Nat. Commun. 2013 4 1569
18. L. K. Svoboda K. G. Reddie L. Zhang E. D. Vesely E. S. Williams S. M. Schumacher R. P. O'Connell R. Shaw S. M. Day J. M. Anumonwo K. S. Carroll J. R. Martens Circ. Res. 2012 111 842 853
19. L. Alili M. Sack C. von Montfort S. Giri S. Das K. S. Carroll K. Zanger S. Seal P. Brenneisen Antioxid. Redox Signaling 2013 19 765 778
20. J. Yang V. Gupta K. A. Tallman N. A. Porter K. S. Carroll D. C. Liebler Nat. Protoc. 2015 10 1022 1037
21. E. Zito H. G. Hansen G. S. H. Yeo J. Fujii D. Ron Mol. Cell 2012 48 39 51
22. B. Biteau J. Labarre M. B. Toledano Nature 2003 425 980 984
23. A. Salmeen J. N. Andersen M. P. Myers T. C. Meng J. A. Hinks N. K. Tonks D. Barford Nature 2003 423 769 773
24. R. L. van Montfort M. Congreve D. Tisi R. Carr H. Jhoti Nature 2003 423 773 777
25. S. E. Leonard K. S. Carroll Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 88 102
26. C. E. Paulsen K. S. Carroll ACS Chem. Biol. 2010 5 47 62
27. C. E. Paulsen K. S. Carroll Chem. Rev. 2013 113 4633 4679
28. J. Pan K. S. Carroll Biopolymers 2014 101 165 172
29. K. G. Reddie K. S. Carroll Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 746 754
30. C. M. Furdui L. B. Poole Mass Spectrom. Rev. 2014 33 126 146
31. L. V. Benitez W. S. Allison J. Biol. Chem. 1974 249 6234 6243
32. T. H. Poole J. A. Reisz W. Zhao L. B. Poole C. M. Furdui S. B. King J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6167 6170
33. C. T. Liu S. J. Benkovic J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14544 14547
34. R. van Geel G. J. M. Pruijn F. L. van Delft W. C. Boelens Bioconjugate Chem. 2012 23 392 398
35. R. Ekkebus S. I. van Kasteren Y. Kulathu A. Scholten I. Berlin P. P. Geurink A. de Jong S. Goerdayal J. Neefjes A. J. R. Heck D. Komander H. Ovaa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2867 2870
36. E. Galardon D. Padovani Bioconjugate Chem. 2015 26 1013 1016
37. Y. Sun X. W. Ma K. Cheng B. Y. Wu J. L. Duan H. Chen L. H. Bu R. P. Zhang X. M. Hu Z. X. Deng L. Xing X. C. Hong Z. Cheng Angew. Chem., Int. Edit. 2015 54 5981 5984
38. R. Hoogenboom Angew. Chem. 2010 49 3415 3417
39. S. Sivaramakrishnan K. Keerthi K. S. Gates J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10830 10831
40. T. P. Shiau D. A. Erlanson E. M. Gordon Org. Lett. 2006 8 5697 5699
41. N. Kamigata S. Hashimoto M. Kobayashi Org. Prep. Proced. Int. 1983 15 315 319
42. C. Klomsiri, K. J. Nelson, E. Bechtold, L. Soito, L. C. Johnson, W. T. Lowther, S.-E. Ryu, S. B. King, C. M. Furdui and L. B. Poole, in Methods in Enzymology, ed., C. Enrique, and, P. Lester, Academic Press, 2010, vol. 473, pp. 77-94
43. R. L. Charles E. Schroder G. May P. Free P. R. J. Gaffney R. Wait S. Begum R. J. Heads P. Eaton Mol. Cell. Proteomics 2007 6 1473 1484
44. R. P. Bell and W. C. E. Higginson, The Catalyzed Dehydration of Acetaldehyde Hydrate, and the Effect of Structure on the Velocity of Protolytic Reactions, 1949
45. L. B. Poole B. B. Zeng S. A. Knaggs M. Yakubu S. B. King Bioconjugate Chem. 2005 16 1624 1628
46. J. Qian C. Klomsiri M. W. Wright S. B. King A. W. Tsang L. B. Poole C. M. Furdui Chem. Commun. 2011 47 9203 9205
47. F. M. Wong J. R. Keeffe W. M. Wu Tetrahedron Lett. 2002 43 3561 3564
48. G. Alagona C. Ghio Int. J. Quantum Chem. 2008 108 1840 1855
49. N. M. Berry M. C. P. Darey L. M. Harwood Synthesis-Stuttgart 1986 476 480
50. K. Hiroi Y. Matsuda S. Sato Chem. Pharm. Bull. 1979 27 2338 2344
51. K. Hiroi Y. Matsuda S. Sato Synthesis-Stuttgart 1979 621 622
52. H. Kwart and K. King, D-orbitals in the chemistry of silicon, phosphorus, and sulfur, Springer-Verlag, Berlin, New York, 1977
53. F. Zuccarello G. Buemi C. Gandolfo A. Contino Spectrochim. Acta, Part A 2003 59 139 151
54. N. Todorovic A. Giacomelli J. A. Hassell C. S. Frampton A. Capretta Tetrahedron Lett. 2010 51 6037 6040
55. O. O. Shyshkina T. M. Tkachuk T. A. Volovnenko Y. M. Volovenko R. I. Zubatyuk V. V. Medviediev O. V. Shishkin Tetrahedron Lett. 2012 53 4296 4299
56. I. Tornus E. Schaumann Tetrahedron 1996 52 725 732
57. J. A. Kloek K. L. Leschinsky J. Org. Chem. 1979 44 305 307
58. Y. Volovenko T. Volovnenko K. Popov J. Heterocycl. Chem. 2007 44 1413 1419
59. M. N. Tahir M. Shafiq I. U. Khan W. A. Siddiqui M. N. Arshad Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008 64 o557
60. F. J. Garcia K. S. Carroll Eur. J. Med. Chem. 2014 88 28 33
61. M. Lo Conte J. Lin M. A. Wilson K. S. Carroll ACS Chem. Biol. 2015 10 1825 1830
62. J. Pan K. S. Carroll ACS Chem. Biol. 2013 8 1110 1116
63. D. A. Shannon E. Weerapana Curr. Opin. Chem. Biol. 2015 24 18 26
64. S. M. Couvertier Y. Zhou E. Weerapana Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2014 1844 2315 2330
65. M. Conte and K. Carroll, in Oxidative Stress and Redox Regulation, ed., U. Jakob, and, D. Reichmann, Springer Netherlands, 2013, ch. 1, pp. 1-42, 10.1007/978-94-007-5787-5-1
66. E. Weerapana C. Wang G. M. Simon F. Richter S. Khare M. B. D. Dillon D. A. Bachovchin K. Mowen D. Baker B. F. Cravatt Nature 2010 468 790 795
67. J. Singh R. C. Petter T. A. Baillie A. Whitty Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 307 317
68. J. Singh R. C. Petter A. F. Kluge Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 475 480
69. J. Zhang P. L. Yang N. S. Gray Nat. Rev. Cancer 2009 9 28 39
70. J. M. Bradshaw J. M. McFarland V. O. Paavilainen A. Bisconte D. Tam V. T. Phan S. Romanov D. Finkle J. Shu V. Patel T. Ton X. Li D. G. Loughhead P. A. Nunn D. E. Karr M. E. Gerritsen J. O. Funk T. D. Owens E. Verner K. A. Brameld R. J. Hill D. M. Goldstein J. Taunton Nat. Chem. Biol. 2015 11 525 531
71. Q. Liu Y. Sabnis Z. Zhao T. Zhang S. J. Buhrlage L. H. Jones N. S. Gray Chem. Biol. 2013 20 146 159
72. D. Li L. Ambrogio T. Shimamura S. Kubo M. Takahashi L. R. Chirieac R. F. Padera G. I. Shapiro A. Baum F. Himmelsbach W. J. Rettig M. Meyerson F. Solca H. Greulich K. K. Wong Oncogene 2008 27 4702 4711
73. L. A. Honigberg A. M. Smith M. Sirisawad E. Verner D. Loury B. Chang S. Li Z. Pan D. H. Thamm R. A. Miller J. J. Buggy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A 2010 107 13075 13080
74. T. H. Truong K. S. Carroll Biochemistry 2012 51 9954 9965
75. T. H. Truong K. S. Carroll Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2013 48 332 356
76. R. W. Hendriks S. Yuvaraj L. P. Kil Nat. Rev. Cancer 2014 14 219 232