Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 5, 2000, Pages 671-680

  Clark, Andrew J ^a,c   De Campo, Floryan ^a,b   Deeth, Robert J ^a,b   Filik, Robert P ^a,c   Gatard, Sylvain ^a,b   Hunt, Nicola A ^a,b   Lastécouères, Dominique ^a,c   Thomas, Gerard H ^a,c   Verlhac, Jean Baptiste ^a,b   Wongtap, Hathaichanuk ^a,b  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^c ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COPPER COMPOUNDS; FREE RADICALS; ORGANIC SOLVENTS; ORGANOMETALLICS;

NON-CHIRAL COPPER COMPLEXES;

POLYAMIDES;

EID: 0034615528     PISSN: 14704358     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a909666c     Document Type: Article

References (51)

1. J. Iqbal, B. Bhatia and N. K. Nayyar, Chem Rev., 1994,94, 519.
2. (a) F. O. H. Pirrung, H. Hiemstra and W. N. Speckamp, Tetrahedron, 1994, 50, 12415;
3. (b) M. A. Rachita and G. A. Slough, Tetrahedron Lett., 1993, 43, 6821;
4. G. A. Slough, Tetrahedron Lett., 1993, 43, 6825;
5. T. K. Hayes, R. Villani and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 5533;
6. (e) J. C. Phelps, D. E. Bergbreiter, G. M. Lee, R. Villani and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3915;
7. (f) G. M. Lee and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1990, 55, 1281;
8. (g) H. Nagashima, H. Wakamatsu, N. Ozaki, M. Ishii, M. Watanabe, T. Tajima and K. Itoh, J. Org. Chem., 1992, 57, 1682;
9. (h) H. Nagashima, K. Ara, H. Wakamatsu and K. Itoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 518.
10. G. M. Lee, M. Parvez and S. M. Weinreb, Tetrahedron, 1988, 44, 4671.
11. (a) J. H. Udding, K. C. J. M. Tuijp, M. N. A. Vanzanden, H. Hiemstra and W. N. Speckamp, J. Org. Chem., 1994, 59, 1993;
12. (b) J. H. Udding, K. C. J. M. Tuijp, M. N. A. Vanzanden, H. Hiemstra and W. N. Speckamp, Tetrahedron, 1994, 50, 1907;
13. N. Baldovini, M.-P. Bertrand, A. Carrière, R. Nougier and J. M. Plancher, J. Org. Chem., 1996, 61, 3205;
14. S. Iwamatsu, K. Matsubara and H. Nagashima, J. Org. Chem., 1999,64,9625.
15. (a) L. Forti, F. Ghelfi and U. M. Pagnoni, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2077;
16. (b) L. Forti, F. Ghelfi, E. Libertini, U. M. Pagnoni and E. Soragni, Tetrahedron, 1997, 53, 17761;
17. F. Ghelfi, F. Bellesia, L. Forti, G. Ghirardini, R. Grandi, E. Libertini, M. C. Montemaggi, U. M. Pagnoni, A. Pinetti, L. DeBuyck and A. F. Parsons, Tetrahedron, 1999,55, 1687.
18. F. De Campo, D Lastecoueres and J.-B. Verlhac, Chem. Commun., 1998,2117.
19. H. Nagashima, N. Ozaki, M. Ishii, K. Seki, M. Washiyama and K. Itoh, J. Org. Chem., 1993,58,464.
20. S.-I. Iwamatsu, H. Kondo, K. Matsubara and H. Nagashima, Tetrahedron, 1999, 55, 1687.
21. (a) A. J. Clark, D. J. Duncalf, R. P. Filik, D. M. Haddleton, G. H. Thomas and H. Wongtap, Tetrahedron Lett., 1999,40, 3807;
22. (b) A. J. Clark, R. P. Filik and G. H. Thomas, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4885;
23. A. J. Clark, R. P. Filik, D. M. Haddieton, A. Radique, C. J. Sanders, G. H. Thomas and M. E. Smith, J. Org. Chem., 1999, 64, 8954.
24. (a) D. M. Haddleton, D. J. Duncalf, A. J. Clark, M. C. Crossman and D. Kukulj, New J. Chem., 1998, 315;
25. (b) D. M. Haddleton, D. J. Duncalf, D. Kukulj, M. C. Crossman, S. G. Jackson, S. A. F. Bon, A. J. Clark and A. J. Shooter, Eur. J. Inorg. Chem., 1998, 1799;
26. A. J. Clark, M. C. Crossman, D. J. Duncalf, D. M. Haddleton, S. R. Morsley and A. J. Shooter, Chem Commun., 1997, 1734;
27. D. M. Haddleton, A. J. Clark, D. J. Duncalf, A. M. Heming, D. Kukulj and A. J. Shooter, J. Chem. Soc., Dation Trans., 1998, 381;
28. (e) D. M. Haddleton, D. J. Duncalf, D. Kukulj, A. J. Shooter and A. J. Clark, J. Mater. Chem., 1998, 1525.
29. (a) K. D. Karlin and J. Zubieta, Copper Coordination Chemistry; Biochemical and Inorganic Perspectives, Adenine Press, 1983;
30. (b) P. V. Bernhardt, J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 771.
31. (a) J. Xia and K. Matyjaszewski, Macromolecules, 1997, 30, 7697;
32. (b) J. Xia, S. G. Gaynor and K. Matyjaszewski, Macromolecules, 1998, 31, 5958.
33. M. Ciampolini and N. Nardi, Inorg. Chem., 1966, 5,41.
34. S. E. Denmark and L. R. Marcin, J. Org. Chem., 1993, 58, 3857.
35. -1 for trans and cis pathways respectively.
36. A. J. Clark, R. J. Deeth, C. J. Samuel and H. Wongtap, Synlett, 1999, 444.
37. (a) J. J. Kohler and W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett., 1977, 631;
38. (b) J. J. Kohler and W. N. Speckamp, Telrahedron Lett., 1977, 635;
39. J. J. Kohler and W. N. Speckamp, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 166;
40. J. J. Kohler and W. N. Speckamp, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 142.
41. (a) M. L. E. N. da Mata, W. B. Motherwell and F. Ujjainwalla, Tetrahedron Lett., 1997, ' 38, 137;
42. (b) M. L. E. N. da Mata, W. B. Motherwell and F. Ujjainwalla, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 141.
43. H. Urashima, Y. Takeji, H. Shinohara and S. Fujisawa, WO 9713515/1997 (Chem. Abstr., 126, 334426).
44. S. Kokura, T. Yoshikawa, Y. Naito, H. Ichikawa, H. Takano, S. Takahashi, T. Tomii, N. Yoshida and M. Kondo, Dig. Dis. Sci., 1997, 42.2566.
45. K. Tsuzuki, T. Yokozuka, M. Murata, H. Tanaka and S. Omura, J.Antibiot., 1989,42,727.
46. (a) T. Takasi and T. Yamane, JP 09071532/1997 (Chem. Abstr., 127, 9111);
47. (b) S. M. Sowmimino-Coker, R Yerram, R. P. Goodrich, M. Platz and S. C. Park, WO 9639816/1997 (Cliem. Abstr., 126, 135581).
48. H. Nishiyama, S. Yamaguehi, S.-B. Park and K. Itoh, Tetrahedon: Asymmetry, 1993,4, 143.
49. D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman and M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc., 1991,113,726.
50. S. C. Benson, P. Cai, M. Colon, M. A. Haiza, M. Tokles and J. K. Snyder, J. Org. Chem., 1988,53, 5335.
51. S. Ozaki, H. Matsushita and H. Ohmori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993,2339.