Copper(I) halide mediated tandem 1,4-aryl migration-oxidative amidyl radical cyclisation of bromosulfonamides

Synlett

Volumn , Issue 4, 2010, Pages 610-614

  Clark, Andrew J ^a   Fullaway, David R ^a   Murphy, Nicholas P ^a   Parekh, Hemal ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

Copper; Radical reactions; Rearrangement; Sulfonamides; Tandem reactions

Indexed keywords

AMIDE; COPPER COMPLEX; COPPER HALIDE; DICHLOROMETHANE; N BUTYL N (2 BROMO 2 METHYLPROPIONYL)ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVE; OXINDOLE; SULFONAMIDE; SULFUR DIOXIDE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RADICAL REACTION; REDUCTION; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 77955350797     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/S-0029-1219151     Document Type: Article

References (65)

1. Clark, A. J.; Coles, S. R.; Collis, A.; Debure, T.; Guy, C.; Murphy, N. P.; Wilson, P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5609.
2. Clark, A. J.; Coles, S. R.; Collis, A.; Fullaway, D. R.; Murphy, N. P.; Wilson, P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6311.
3. (a) Loven, R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1567.
4. (b) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 631.
5. (c) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 635.
6. (d) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 166.
7. (e) Köhler, J. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 142.
8. (f) Clive, D. L. J.; Boivin, T. L. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1997.
9. (g) Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877.
10. (h) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 137.
11. (i) da Mata, M. L. E. N.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 141.
12. (j) Bonfand, E.; Forsland, L.; Motherwell, W. B.; Vázquez, S. Synlett 2000, 475.
13. (k) Studer, A.; Boassart, M. Tetrahedron 2001, 57, 9649.
14. (l) Bossart, M.; Fässler, R.; Schoenberger, J.; Studer, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2742.
15. (m) Gheorghe, A.; Quiclet-Sire, B.; Vila, X.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2005, 7, 1653.
16. Clark, A. J. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 1.
17. (a) Clark, A. J.; Filik, R. P.; Thomas, G. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4885.
18. (b) Clark, A. J.; De Campo, F.; Deeth, R. J.; Filik, R. P.; Gatard, S.; Hunt, N. A.; Lastécouères, D.; Thomas, G. H.; Verlac, J.-B.; Wongtap, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 671.
19. (c) Clark, A. J.; Geden, J. V.; Thorn, S.; Wilson, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 1471.
20. (a) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464.
21. (b) Iwamatsu, S.; Matsubara, K.; Nagashima, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9625.
22. (c) Nagashima, H.; Isono, Y.; Iwamatsu, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 315.
23. (a) Ghelfi, F.; Pattarozzi, M.; Roncaglia, F.; Parsons, A. F.; Felluga, F.; Pagnoni, U. M.; Valentin, E.; Mucci, A.; Bellesia, F. Synthesis 2008, 3131.
24. (b) Ghelfi, F.; Stevens, C. V.; Laureyn, I.; Van Meenen, E.; Rogge, T. M.; De Buyck, L.; Nikitin, K. V.; Grandi, R.; Libertini, E.; Pagnoni, U. M.; Schenetti, L. Synthesis 2007, 1882.
25. (c) Bellesia, F.; Daniel, C.; De Buyck, L.; Galeazzi, R.; Ghelfi, F.; Mucci, A.; Orean, M.; Pagnoni, U. M.; Parsons, A. F.; Roncaglia, F. Tetrahedron 2006, 62, 746.
26. (d) Bryans, J. S.; Chessum, N. E. A.; Huther, N.; Parsons, A. F.; Ghelfi, F. Tetrahedron 2003, 59, 6221.
27. (e) Cagnoli, R.; Ghelfi, F.; Pagnoni, U. M.; Parsons, A. F.; Schenetti, L. Tetrahedron 2003, 59, 9951.
28. (f) Ghelfi, F.; Parsons, A. F. J. Org. Chem. 2000, 65, 6249.
29. (g) Ghelfi, F.; Bellesia, F.; Forti, L.; Ghirardini, G.; Grandi, R.; Libertini, E.; Montemaggi, M. C.; Pagnoni, U. M.; Pinetti, A.; De Buyck, L.; Parsons, A. F. Tetrahedron 1999, 55, 5839.
30. (h) Benedetti, M.; Forti, L.; Ghelfi, F.; Pagnoni, U. M.; Ronzoni, R. Tetrahedron 1997, 41, 14031.
31. (a) Clark, A. J.; Dell, C. P.; McDonagh, J. P. C R. Acad. Sci. Ser. IIC 2001, 4, 575.
32. (b) Clark, A. J.; Battle, G. M.; Bridge, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1999.
33. (c) Clark, A. J.; Battle, G. M.; Bridge, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2003.
34. (d) Clark, A. J.; Battle, G. M.; Bridge, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4409.
35. (e) Clark, A. J.; Geden, J. V.; Thorn, S.; Wilson, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 1471.
36. (f) Clark, A. J.; Geden, J. V.; Thorn, S.; Wilson, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 5923.
37. (g) Clark, A. J.; Wilson, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4848.
38. Baillet, G.; Campredon, M.; Guglielmetti, R.; Giusti, G.; Aubert, C. J. Photochem. Photobiol. A 1994, 83, 147.
39. Montermini, F.; Lacote, E.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 921.
40. For a review on aromatic homolytic substitution, see: Bowman, W. R.; Storey, J. M. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1803.
41. Clark, A. J.; Filik, R. P.; Peacock, J. L.; Thomas, G. H. Synlett 1999, 441.
42. Godfrey, C. R. A.; Hegarty, P.; Motherwell, W. B.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 723.
43. 3): δ = 181.3, 142.3, 137.6, 133.2, 122.6, 122.1, 109.2, 43.8, 39.5, 29.6, 24.6, 21.8, 20.1, 13.8.
44. 14
45. Moutrille, C.; Zard, S. Z. Chem. Commun. 2004, 1848.
46. For reviews on nitrogen-centered radicals, see: (a) Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148.
47. (b) Esker, J. L.; Newcomb, M. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 58, 1.
48. Clark, A. J.; Peacock, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1265.
49. (a) Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035.
50. (b) Esker, J. L.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4933.
51. (c) Horner, J. H.; Musa, O. M.; Bouvier, A.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7738.
52. (a) Clark, A. J.; Peacock, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6029.
53. (b) Clark, A. J.; Deeth, R. J.; Samuel, C. J.; Wongtap, H. L. Synlett 1999, 444.
54. (a) Lin, X.; Stien, D.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2333.
55. (b) Artman, G. D.; Stien, D.; Weinreb, S. M. Synthesis 2002, 2057.
56. (a) Callier, A.-C.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6109.
57. (b) Callier-Dubalanchet, A.-C.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8791.
58. (c) Sharp, L. A.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2006, 8, 831.
59. (a) Tang, Y.; Li, C. Org. Lett. 2004, 6, 3229.
60. (b) Chen, Q.; Shen, M.; Tang, Y.; Li, C. Z. Org. Lett. 2005, 7, 1625.
61. (c) Lu, H. J.; Chen, Q.; Li, C. Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 2564.
62. (d) Yuan, X. T.; Liu, K.; Li, C. Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 6166.
63. Yu, Y.-Y.; Fu, Y.; Xie, M.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 8025.
64. Rey, V.; Pierini, A. B.; Peňéňory, A. B. J. Org. Chem. 2009, 74, 1223.
65. Qiu, J.; Matyjaszewski, K.; Thouin, L.; Amatore, C. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1625.