Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates

Organic Letters

Volumn 17, Issue 23, 2015, Pages 5906-5909

  Fu, Wai Chung ^a   So, Chau Ming ^a   Kwong, Fuk Yee ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6-HYDROXYFLAVONE; ESTRADIOL; FLAVONOID; MESYLIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM; TOLUENESULFONIC ACID DERIVATIVE;

AMINATION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOSPHORYLATION;

AMINATION; CATALYSIS; ESTRADIOL; FLAVONOIDS; MESYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PHOSPHORYLATION; TOSYL COMPOUNDS;

EID: 84948751004     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03104     Document Type: Article

References (65)

1. Wydysh, E. A.; Medghalchi, S. M.; Vadlamudi, A.; Townsend, C. A. J. Med. Chem. 2009, 52, 3317 10.1021/jm900251a
2. Németh, G.; Greff, Z.; Sipos, A.; Varga, Z.; Székely, R.; Sebestyén, M.; Jászay, Z.; Béni, S.; Nemes, Z.; Pirat, J.-L.; Volle, J.-N.; Virieux, D.; Gyuris, á.; Kelemenics, K.; áy, é.; Minarovits, J.; Szathmary, S.; Kéri, G.; Orfi, L. J. Med. Chem. 2014, 57, 3939 10.1021/jm401742r
3. Liu, W.-Q.; Vidal, M.; Olszowy, C.; Million, E.; Lenoir, C.; Dhoîtel, H.; Garbay, C. J. Med. Chem. 2004, 47, 1223 10.1021/jm031005k
4. Chen, X.; Kopecky, D. J.; Mihalic, J.; Jeffries, S.; Min, X.; Heath, J.; Deignan, J.; Lai, S.; Fu, Z.; Guimaraes, C.; Shen, S.; Li, S.; Johnstone, S.; Thibault, S.; Xu, H.; Cardozo, M.; Shen, W.; Walker, N.; Kayser, F.; Wang, Z. J. Med. Chem. 2012, 55, 3837 10.1021/jm300037x
5. Jiang, W.; Allan, G.; Fiordeliso, J. J.; Linton, O.; Tannenbaum, P.; Xu, J.; Zhu, P.; Gunnet, J.; Demarest, K.; Lundeen, S.; Sui, Z. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6726 10.1016/j.bmc.2006.05.066
6. Lassaux, P.; Hamel, M.; Gulea, M.; Delbrück, H.; Mercuri, P. S.; Horsfall, L.; Dehareng, D.; Kupper, M.; Frère, J.-M.; Hoffmann, K.; Galleni, M.; Bebrone, C. J. Med. Chem. 2010, 53, 4862 10.1021/jm100213c
7. Yoshino, K.; Kohno, T.; Morita, T.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1528 10.1021/jm00127a021
8. Wang, T.; Chen, S.; Shao, A.; Gao, M.; Huang, Y.; Lei, A. Org. Lett. 2015, 17, 118 10.1021/ol503341t
9. Li, Y.; Lu, L.-Q.; Das, S.; Pisiewicz, S.; Junge, K.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18325 10.1021/ja3069165
10. Hamilton, J. Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7644 10.1002/anie.201501851
11. Xu, G.; Li, M.; Wang, S.; Tang, W. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1322
12. Enev, V.; Ewers, C. L. J.; Harre, M.; Nickisch, K.; Mohr, J. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 7092 10.1021/jo971444p
13. Queffélec, C.; Petit, M.; Janvier, P.; Knight, D. A.; Bujoli, B. Chem. Rev. 2012, 112, 3777 10.1021/cr2004212
14. Yakovlev, I.; Deming, T. J. ACS Macro Lett. 2014, 3, 378 10.1021/mz500119w
15. Onouchi, H.; Miyagawa, T.; Furuko, A.; Maeda, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2960 10.1021/ja042806v
16. Sokolsky, A.; Smith, A. B. Org. Lett. 2012, 14, 4470 10.1021/ol3019709
17. Montchamp, J.-L.; Dumond, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 510 10.1021/ja005721c
18. Wauters, I.; Debrouwer, W.; Stevens, C. V. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1064 10.3762/bjoc.10.106
19. Berger, O.; Montchamp, J.-L. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 732 10.3762/bjoc.10.67
20. Schwan, A. L. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 218 10.1039/b307538a
21. Hirao, T.; Masunaga, T.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Synthesis 1981, 1981, 56 10.1055/s-1981-29335
22. Deal, E. L.; Petit, C.; Montchamp, J.-L. Org. Lett. 2011, 13, 3270 10.1021/ol201222n
23. Berger, O.; Petit, C.; Deal, E. L.; Montchamp, J.-L. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1361 10.1002/adsc.201300069
24. Xu, K.; Hu, H.; Yang, F.; Wu, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 319 10.1002/ejoc.201201230
25. Kalek, M.; Jezowska, M.; Stawinski, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3207 10.1002/adsc.200900590
26. Belabassi, Y.; Alzghari, S.; Montchamp, J.-L. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3171 10.1016/j.jorganchem.2008.07.020
27. Andaloussi, M.; Lindh, J.; Sävmarker, J.; J. R. Sjöberg, P.; Larhed, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13069 10.1002/chem.200901473
28. Zhuang, R.; Xu, J.; Cai, Z.; Tang, G.; Fang, M.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2110 10.1021/ol200465z
29. Kalek, M.; Ziadi, A.; Stawinski, J. Org. Lett. 2008, 10, 4637 10.1021/ol801935r
30. Xu, W.; Hu, G.; Xu, P.; Gao, Y.; Yin, Y.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2948 10.1002/adsc.201400155
31. Wang, T.; Sang, S.; Liu, L.; Qiao, H.; Gao, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 608 10.1021/jo402392t
32. Ke, J.; Tang, Y.; Yi, H.; Li, Y.; Cheng, Y.; Liu, C.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6604 10.1002/anie.201501287
33. Zhang, H.; Zhang, X.-Y.; Dong, D.-Q.; Wang, Z.-L. RSC Adv. 2015, 5, 52824 10.1039/C5RA08858E
34. Zhuang, R.; Xu, J.; Cai, Z.; Tang, G.; Fang, M.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2110 10.1021/ol200465z
35. Yang, J.; Chen, T.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1782 10.1021/ja512498u
36. Hu, G.; Chen, W.; Fu, T.; Peng, Z.; Qiao, H.; Gao, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2013, 15, 5362 10.1021/ol402672e
37. Zhao, Y.-L.; Wu, G.-J.; Li, Y.; Gao, L.-X.; Han, F.-S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9622 10.1002/chem.201103723
38. Zhang, H.-Y.; Sun, M.; Ma, Y.-N.; Tian, Q.-P.; Yang, S.-D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9627 10.1039/c2ob26874d
39. So, C. M.; Kwong, F. Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4963 10.1039/c1cs15114b
40. Kozhushkov, S. I.; Potukuchi, H. K.; Ackermann, L. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 562 10.1039/C2CY20505J
41. Wilkinson, M. C. Org. Lett. 2011, 13, 2232 10.1021/ol200482s
42. Molander, G. A.; Shin, I. Org. Lett. 2012, 14, 3138 10.1021/ol301221p
43. Shen, C.; Yang, G.; Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3500 10.1039/c2ob25225b
44. Yeung, P. Y.; So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8918 10.1002/anie.201005121
45. So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8059 10.1002/anie.200803193
46. So, C. M.; Zhou, Z.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6402 10.1002/anie.200802157
47. Choy, P. Y.; Chow, W. K.; So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9982 10.1002/chem.201001269
48. Lundgren, R. J.; Peters, B. D.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4071 10.1002/anie.201000526
49. Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7242 10.1002/anie.201303305
50. Ackermann, L.; Fenner, S. Chem. Commun. 2011, 47, 430 10.1039/C0CC02360D
51. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653 10.1021/ja035483w
52. Choy, P. Y.; Luk, K. C.; Wu, Y.; So, C. M.; Wang, L.-l.; Kwong, F. Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 1457 10.1021/jo502386w
53. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722 10.1021/ja982250+
54. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338 10.1002/anie.200800497
55. Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153 10.1002/1521-3773(20001117)39:22<4153::AID-ANIE4153>3.0.CO;2-T
56. Ackermann, L.; Mehta, V. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10230 10.1002/chem.201201394
57. Zhang, J.; Bellomo, A.; Creamer, A. D.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13765 10.1021/ja3047816
58. Sha, S.-C.; Zhang, J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17602 10.1021/ja409511n
59. Grasa, G. A.; Colacot, T. J. Org. Lett. 2007, 9, 5489 10.1021/ol702430a
60. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081 10.1021/om00006a057
61. van der Veen, L. A.; Keeven, P. H.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 872 10.1021/om990734o
62. Butler, I. R.; Cullen, W. R.; Kim, T. J.; Rettig, S. J.; Trotter, J. Organometallics 1985, 4, 972 10.1021/om00125a003
63. For a recent review on the use of NHC ligands in Pd catalysis: Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314 10.1002/anie.201106131
64. Enev, V.; Ewers, C. L. J.; Harre, M.; Nickisch, K.; Mohr, J. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 7092 10.1021/jo971444p
65. Suto, Y.; Tsuji, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2005, 7, 3757 10.1021/ol051423e