Enantioselective synthesis of fused heterocycles with contiguous stereogenic centers by chiral phosphoric acid catalyzed symmetry breaking

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 89, 2015, Pages 16107-16110

  Mori, Keiji ^a,b   Miyake, Ayaka ^a   Akiyama, Takahiko ^a  

^a GAKUSHUIN UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; HETEROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHORIC ACID; PIPERIDINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; PHOSPHORIC ACIDS; PIPERIDINES; PYRROLIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84946090009     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc05508c     Document Type: Article

References (82)

1. U. Eder G. Sauer R. Wiechert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 496
2. Z. G. Hajos D. R. Parrish J. Org. Chem. 1974 39 1615
3. R. A. Micheli Z. G. Hajos N. Cohen D. R. Parrish L. A. Poland W. Sciamanna M. A. Scott P. A. Wehrli J. Org. Chem. 1975 40 675
4. Z. G. Hajos D. R. Parrish Org. Synth. 1985 63 26
5. P. Wieland K. Miescher Helv. Chim. Acta 1950 33 2215
6. J. Gutzwiller A. Buchschacher A. Furst Synthesis 1977 167
7. S. Ramachandran M. S. Newman Org. Synth. 1961 41 38
8. E. J. Corey M. Ohno R. B. Mitra P. A. Vatakencherry J. Am. Chem. Soc. 1964 86 478
9. E. J. Corey M. Ohno R. B. Mitra R. A. Vatakencherry J. Am. Chem. Soc. 1964 86 478
10. J. E. McMurry S. J. Isser J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7132
11. R. C. A. Isaacs R. M. J. Di Grandi S. J. Danishefsky J. Org. Chem. 1993 58 3938
12. L. A. Paquette T.-Z. Wang M. R. Sivik J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11323
13. D. M. Coltart S. J. Danishefsky Org. Lett. 2003 5 1289
14. T. J. Reddy G. Bordeau L. Trimble Org. Lett. 2006 8 5585
15. S. Yamashita K. Iso M. Hirama Org. Lett. 2008 10 3413
16. Y. Murata D. Yamashita K. Kitahara Y. Minasako A. Nakazaki S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1400
17. M. Enomoto A. Morita S. Kuwahara Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12833
18. Y. Tang J.-T. Liu P. Chen M. C. Lv Z. Z. Wang Y.-K. Huang J. Org. Chem. 2014 79 11729
19. R. S. Ward Chem. Soc. Rev. 1990 19 1
20. K. Fuji Chem. Rev. 1993 93 2037
21. K. Mikami A. Yoshida J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2002 60 732
22. T. Rovis, in New Frontiers in Asymmetric Catalysis, ed., K. Mikami, and, M. Lautens, Wiley, Hoboken, NJ, 2007, p. 275
23. X.-M. Zhang M. Wang Y.-Q. Tu C.-A. Fan Y.-J. Jiang S.-Y. Zhang F.-M. Zhang Synlett 2008 2831
24. G. Guillena C. Nájera S. F. Viózquez Synlett 2008 3031
25. D. B. Ramachary M. Kishor J. Org. Chem. 2007 72 5056
26. D. Almazi D. A. Alonso A.-N. BAlaguer C. Nájera Adv. Synth. Catal. 2009 351 1123
27. B. Bradshaw G. Etxebarria-Jardi J. Bonjoch S. F. Viozquez G. Guillena C. Nájera Adv. Synth. Catal. 2009 351 2482
28. B. Bradshaw G. Etxebarria-Jardi J. Bonjoch J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5966
29. R. Pedrosa J. M. Andrés R. Manzano C. Pérez-López Tetrahedron Lett. 2013 54 3101
30. S. G. Davies R. L. Sheppard A. D. Smith J. E. Thomson Chem. Commun. 2005 3802
31. S. G. Davies A. J. Russell R. L. Sheppard A. D. Smith J. E. Thompson Org. Biomol. Chem. 2007 5 3190
32. K. Kriis T. Kanger M. Laars T. Kailas A.-M. Müürisepp T. Pehk M. Lopp Synlett 2006 1699
33. M. Limbach Tetrahedron Lett. 2006 47 3843
34. T. Kanger K. Kriis M. Laars T. Kailas A.-M. Müürisepp T. Pehk M. Lopp J. Org. Chem. 2007 72 5168
35. V. D'Elia H. Zwicknagl O. Reiser J. Org. Chem. 2008 73 3262
36. C. Xu L. Zhang P. Zhou S. Luo J.-P. Cheng Synthesis 2013 1939
37. C. Xu L. Zhang P. Zhou S. Luo J. Org. Chem. 2014 79 11517
38. Á. L. Fuentes de Arriba D. G. Seisdedos L. Simón V. Alcázar C. Raposo J. R. Morán J. Org. Chem. 2010 75 8303
39. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
40. M. Terada Synthesis 2010 1929
41. D. Parmar E. Sugiono S. Raja M. Rueping Chem. Rev. 2014 114 9047
42. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566
43. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356
44. K. Mori T. Katoh T. Suzuki T. Noji M. Yamanaka T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9652
45. E. M. Phillips J. M. Roberts K. A. Scheidt Org. Lett. 2010 12 2830
46. M. Rueping E. Sugiono C. Azap T. Theissmann M. Bolte Org. Lett. 2005 7 3781
47. S. Hoffmann A. Seayad B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7424
48. R. I. Storner D. E. Carrera Y. Ni D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 84
49. C. Zhu T. Akiyama Org. Lett. 2009 11 4180
50. C. Zhu T. Akiyama Adv. Synth. Catal. 2010 352 1846
51. C. Zhu T. Akiyama Synlett 2011 1251
52. A. Henseler M. Kato K. Mori T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8180
53. K. Saito T. Akiyama Chem. Commun. 2012 48 4573
54. C. Zhu T. Akiyama Tetrahedron Lett. 2012 53 416
55. T. Sakamoto K. Mori T. Akiyama Org. Lett. 2012 14 3312
56. T. Sakamoto K. Horiguchi K. Saito K. Mori T. Akiyama Asian J. Org. Chem. 2013 2 943
57. K. Saito K. Horiguchi Y. Shibata M. Yamanaka T. Akiyama Chem.-Eur. J. 2014 20 7616
58. D. Enders J. X. Liebich G. Raabe Chem.-Eur. J. 2010 16 9763
59. C. Zhu J. R. Falck ChemCatChem 2011 3 1850
60. C. Zhu K. Saito M. Yamanaka T. Akiyama Acc. Chem. Res. 2015 48 388
61. M. Yamanaka J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6756
62. L. Simón J. M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8741
63. M. Yamanaka T. Hirata J. Org. Chem. 2009 74 3266
64. T. Akiyama H. Morita P. Bachu K. Mori M. Yamanaka T. Hirata Tetrahedron 2009 65 4950
65. X.-H. Chen Q. Wei S.-W. Luo H. Xiao L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819
66. F.-Q. Shi B.-A. Song Org. Biomol. Chem. 2009 7 1292
67. N. Nan Li X.-H. Chen J. Song S.-W. Luo W. Fan L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15301
68. T. Marcelli P. Hammar F. Himo Adv. Synth. Catal. 2009 351 525
69. L. Simón J. M. Goodman J. Org. Chem. 2010 75 589
70. S. Xu Z. Wang Y. Li X. Zhang H. Wang K. Ding Chem.-Eur. J. 2010 16 3021
71. Q. Cai C. Zheng S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8666
72. L. He X.-H. Chen D.-N. Wang S.-W. Luo W.-Q. Zhang J. Yu L. Ren L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13504
73. L. Simón J. M. Goodman J. Org. Chem. 2011 76 1775
74. F. Shi S.-W. Luo Z.-L. Tao L. He J. Yu S.-J. Tu L.-Z. Gong Org. Lett. 2011 13 4680
75. M. N. Grayson S. C. Pellegrinet J. M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2716
76. F. Shi G.-J. Xing Z.-L. Tao S.-W. Luo S.-J. Tu L.-Z. Gong J. Org. Chem. 2012 77 6970
77. H. Wang P. Jain J. C. Antilla K. N. Houk J. Org. Chem. 2013 78 1208
78. Y. Shibata M. Yamanaka J. Org. Chem. 2013 78 3731
79. G. Jindal R. B. Sunoj J. Org. Chem. 2014 79 7600
80. K. Kanomata Y. Toda Y. Shibata M. Yamanaka S. Tsuzuki I. D. Gridnev M. Terada Chem. Sci. 2014 5 3515
81. G. Jindal R. B. Sunoj Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4432
82. Z. Wang F. Ai Z. Wang W. Zhao G. Zhu Z. Lin J. Sun J. Am. Chem. Soc. 2015 137 383