Protecting-group-free total synthesis of aplykurodinone-1

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 23, 2014, Pages 11729-11734

  Tang, Yu ^a   Liu, Ji Tian ^a   Chen, Ping ^a   Lv, Ming Can ^a   Wang, Zhen Zhen ^a   Huang, Yi Kun ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AEROBIC ALLYLIC OXIDATIONS; RADICAL CYCLIZATIONS; STEREO-SELECTIVE; SYNTHETIC APPROACH; TOTAL SYNTHESIS;

CYCLIZATION;

ALCOHOL; APLYKURODINONE 1; DIMETHYL SULFOXIDE; DIOXANE; KETONE; METHANOL; SODIUM BOROHYDRIDE; STEROID; SULFURIC ACID; TETRAMETHYLAMMONIUM; UNCLASSIFIED DRUG; APLYKURODINONE-1; INDAN DERIVATIVE; LACTONE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CYCLIZATION; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM;

CYCLIZATION; INDANS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 84916217075     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501684k     Document Type: Article

References (70)

1. Gavagnin, M.; Carbone, M.; Nappo, M.; Mollo, E.; Roussisb, V.; Cimino, G. Tetrahedron 2005, 61, 617
2. Miyamoto, T.; Higuchi, R.; Komori, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1153
3. Spinella, A.; Gavagnin, M.; Crispino, A.; Cimino, G.; Martinez, E.; Ortea, J.; Sodano, G. J. Nat. Prod. 1992, 55, 989
4. Ortega, M. J.; Zubia, E.; Salva, J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 488
5. Zhang, Y.-D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9567
6. Peixoto, P. A.; Jean, A.; Maddaluno, J.; De Paolis, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6971
7. Liu, G.; Mei, G.-J.; Chen, R.-W.; Yuan, H.-N.; Yang, Z.; Li, C.-C. Org. Lett. 2014, 16, 4380
8. Roulland, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1226
9. Young, I. S.; Baran, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 193
10. Hoffmann, R. W. Synthesis 2006, 3531
11. Gaich, T.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4657
12. Sugimoto, K.; Toyoshima, K.; Nonaka, S.; Kotaki, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7168
13. Shard, A.; Sharma, N.; Bharti, R.; Dadhwal, S.; Kumar, R.; Sinha, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12250
14. Chavan, S. P.; Pawar, K. P.; Garai, S. RSC Adv. 2014, 4, 14468
15. Hickmann, V.; Alcarazo, M.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11042
16. Hickmann, V.; Kondoh, A.; Gabor, B.; Alcarazo, M.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13471
17. Jakubec, P.; Hawkins, A.; Felzmann, W.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17482
18. Handore, K. L.; Seetharamsingh, B.; Reddy, D. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 8149
19. Long, J.; Ding, Y.-H.; Wang, P.-P.; Zhang, Q.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 10512
20. Yan, X.-X.; Hu, X.-D. J. Org. Chem. 2014, 79, 5282
21. Yu, F.-M.; Cheng, B.; Zhai, H.-B. Org. Lett. 2011, 13, 5782
22. Lopchuk, J. M.; Green, I. L.; Badenock, J. C.; Gribble, G. W. Org. Lett. 2013, 15, 4485
23. Unsworth, W. P.; Kitsiou, C.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2013, 15, 3302
24. Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772
25. Lee, E.; Choi, S. J. Org. Lett. 1999, 1, 1127
26. Lee, S.; Paek, S. M.; Yun, H.; Kim, N. J.; Suh, Y. G. Org. Lett. 2011, 13, 3344
27. Kim, K.; Okamoto, S.; Sato, F. Org. Lett. 2001, 3, 67
28. Piatak, D. M.; Wicha, J. Chem. Rev. 1978, 78, 199
29. Huang, J.; Chen, F.-E. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1366
30. Miyabe, H.; Asada, R.; Takemoto, Y. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1148
31. Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065
32. Kim, W. H.; Jung, J. H.; Lee, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 8190
33. Rodríguez-Soria, V.; Quintero, L.; Sartillo-Piscil, F. Tetrahedron 2008, 64, 2750
34. Kim, W. H.; Hong, S. K.; Lim, S. M.; Ju, M. A.; Jung, S. K.; Kim, Y. W.; Jung, J. H.; Kwon, M. S.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7072
35. Evans, P. A.; Manangan, T.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11009
36. Ikeda, M.; Teranishi, H.; Nozaki, K.; Ishibashi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1691
37. Favaloro, F. G.; Honda, T.; Honda, Y.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Risingsong, R.; Sporn, M. B. J. Med. Chem. 2002, 45, 4801
38. Honda, T.; Yoshizawa, H.; Sundararajan, C.; David, E.; Lajoie, M. J.; Favaloro, F. G.; Janosik, T.; Su, X.-B.; Honda, Y.; Roebuck, B. D.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2011, 54, 1762
39. Honda, T.; Favaloro, F. G.; Janosik, T.; Honda, Y.; Suh, N.; Spornb, M. B.; Gribble, G. W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4384
40. Huwyler, N.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 2012, 124, 13243
41. Defaut, B.; Parsons, T. B.; Spencer, N.; Male, L.; Kariuki, B. M.; Grainger, R. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4926
42. Tian, G.-Q.; Yang, J.; Rosa-Perez, K. Org. Lett. 2010, 12, 5072
43. Shing, T. K. M.; Yeung, Y. Y.; Su, P. L. Org. Lett. 2006, 8, 3149
44. Díaz, S.; González, A.; Bradshaw, B.; Cuesta, J.; Bonjoch, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3749
45. Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622
46. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625
47. Stork, G.; Logush, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1219
48. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. Org. Synth. 1985, 63, 26
49. Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454
50. Luche, J. L.; Rodriguez-Hahn, L.; Crabbé, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 601
51. Fuhshuku, K.; Tomita, M.; Sugai, T. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 766
52. Ishihara, M.; Tsuneya, T.; Shiota, H.; Shiga, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 491
53. Sugimura, T.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3017
54. Nicolaou, K. C.; Ortiz, A.; Zhang, H.-J.; Guella, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7153
55. Yang, Z.-X.; Shannon, D.; Truong, V. L.; Deslongchamps, P. Org. Lett. 2002, 4, 2693
56. Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26
57. Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461
58. Duncan, J. A.; Hendricks, R. T.; Kwong, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8433
59. Rinner, U.; Adams, D. R.; dos Santos, M. L.; Abboud, K. A.; Hudlicky, T. Synlett 2003, 9, 1247
60. Rigby, J. H.; Warshakoon, N. C.; Payen, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8237
61. Yin, B.; Ye, D.-N.; Yu, K.-H.; Liu, L.-X. Molecules 2010, 15, 2771
62. Ghosh, A. K.; Kass, J.; Anderson, D. D.; Xu, X.-M.; Marian, C. Org. Lett. 2008, 10, 4811
63. Kumamoto, T.; Kitani, Y.; Tsuchiya, H.; Yamaguchi, K.; Sekic, H.; Ishikawa, T. Tetrahedron 2007, 63, 5189
64. Barrero, A. F.; Herrador, M. M.; Quílez del Moral, J. F.; Arteaga, P.; Arteaga, J. F.; Diéguez, H. R.; Sánchez, E. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2988
65. White, J. D.; Blakemore, P. R.; Green, N. J.; Hauser, E. B.; Holoboski, M. A.; Keown, L. E.; NylundKolz, C. S.; Phillips, B. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 7750
66. Lee, E.; Yoon, C. H.; Lee, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10981
67. Turner, P. G.; Donohoe, T. J.; Cousinsb, R. P. C. Chem. Commun. 2004, 1422
68. Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4843
69. Junggebauer, J.; Neumann, W. P. Tetrahedron 1997, 53, 1301
70. Gharpure, S. J.; Porwal, S. K. Tetrahedron 2011, 67, 1216