A practical protocol for asymmetric synthesis of wieland-miescher and hajos-parrish ketones catalyzed by a simple chiral primary amine

Synthesis (Germany)

Volumn 45, Issue 14, 2013, Pages 1939-1945

  Xu, Changming ^a   Zhang, Long ^a   Zhou, Pengxin ^a   Luo, Sanzhong ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Hajos Parrish ketone; Hajos Parrish Eder Sauer Wiechert reaction; primary amine catalysis; Robinson annulation; Wieland Miescher ketone

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; HAJOS-PARRISH-EDER-SAUER-WIECHERT REACTION; LARGE SCALE SYNTHESIS; PRIMARY AMINES; ROBINSON ANNULATION;

CATALYSIS;

KETONES;

3 NITROBENZOIC ACID; AMINE; HAJOS PARRISH KETONE; KETONE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; WIELAND MIESCHER KETONE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; HAJOS PARRISH EDER SAUER WIECHERT REACTION; MICHAEL ADDITION; ONE POT SYNTHESIS; PURIFICATION; ROBINSON ANNULATION;

EID: 84879940747     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338891     Document Type: Article

References (58)

1. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem. 1971, 83, 492.
2. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 3239.
3. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
4. Micheli, R. A.; Hajos, Z. G.; Cohen, N.; Parrish, D. R.; Portland, L. A.; Sciamanna, W.; Scott, M. A.; Wehrli, P. A. J. Org. Chem. 1975, 40, 675.
5. Bradshaw, B.; Bonjoch, J. Synlett 2012, 23, 337.
6. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471.
7. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573.
8. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
9. Moher, E. D.; Collins, J. L.; Grieco, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2764.
10. Paquette, L. A.; Wang, T. Z.; Philippo, C. M. G.; Wang, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3367.
11. Smith, A. B. III; Kingerywood, J.; Leenay, T. L.; Nolen, E. G.; Sunazuka, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1438.
12. Stahl, P.; Kissau, L.; Mazitschek, R.; Huwe, A.; Furet, P.; Giannis, A.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11586.
13. Waters, S. P.; Tian, Y.; Li, Y. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13514.
14. Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16864.
15. Rajagopal, D.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2189.
16. Rajagopal, D.; Narayanan, R.; Swaminathan, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4887.
17. Davies, S. G.; Sheppard, R. L.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Chem. Commun. 2005, 3802.
18. D'Elia, V.; Zwicknagl, H.; Oliver, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3262.
19. Kanger, T.; Kriis, K.; Laars, M.; Kailas, T.; Müürisepp, A.-M.; Pehk, T.; Lopp, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5168.
20. Zhang, X. M.; Wang, M.; Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Jiang, Y. J.; Zhang, S. Y.; Zhang, F. M. Synlett 2008, 2831.
21. Mori, K.; Katoh, T.; Suzuki, T.; Noji, T.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9652.
22. Fuentes de Arriba, A. L.; Seisdedos, D. G.; Simón, L.; Alcázar, V.; Raposo, C.; Morán, J. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 8303.
23. Bradshaw, B.; Etxebarria-Jardi, G.; Bonjoch, J.; Viózquez, S. F.; Guillena, G.; Nájera, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2482.
24. Zhong, G.; Hoffmann, T.; Lerner, R. A.; Danishefsky, S.; Barbas, C. F. III J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8131.
25. Bui, T.; Barbas, C. F. III Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6951.
26. Zhou, P. X.; Zhang, L.; Luo, S. Z.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2012, 77, 2526.
27. Zhang, L.; Luo, S. Synlett 2012, 23, 1575. For recent examples, see:
28. Luo, S. Z.; Li, J. Y.; Xu, H.; Zhang, L.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2007, 9, 3675.
29. Luo, S. Z.; Xu, H.; Li, J. Y.; Zhang, L.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3074.
30. Luo, S. Z.; Li, J. Y.; Zhang, L.; Xu, H.; Cheng, J.-P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1273.
31. Luo, S. Z.; Xu, H.; Chen, L. J.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2008, 10, 1775.
32. Luo, S. Z.; Xu, H.; Zhang, L.; Li, J. Y.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2008, 10, 653.
33. Luo, S. Z.; Zheng, X. X.; Cheng, J.- P. Chem. Commun. 2008, 5719.
34. Luo, S.; Qiao, Y.; Zhang, L.; Li, J.; Li, X.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2009, 74, 9521.
35. Luo, S. Z.; Zhou, P. X.; Li, J. Y.; Cheng, J.-P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4457.
36. Zhou, P. X.; Luo, S. Z.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1784.
37. Hu, S. S.; Zhang, L.; Li, J. Y.; Luo, S. Z.; Cheng, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3347.
38. Agami, C.; Meynier, F.; Puchot, C.; Guilhem, J.; Pascard, C. Tetrahedron 1984, 40, 1031.
39. Agami, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 3, 499.
40. Agami, C.; Levisalles, J.; Puchot, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 441.
41. Agami, C.; Puchot, C. J. Mol. Catal. 1986, 38, 341.
42. Brown, K. L.; Damm, L.; Dunitz, J. D.; Eschenmoser, A.; Hobi, R.; Kratky, C. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3108.
43. List, B.; Hoang, L.; Martin, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5839.
44. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11273.
45. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911.
46. Hoang, L.; Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16.
47. Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5766.
48. Clemente, F. R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11294.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T. Jr. Kudin K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian Inc: Wallingford (CT, USA), 2004.
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
52. Cheong, P. H.-Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Çelebi- Ölçüm, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042. For selected examples, see refs. 10g, 10h, 10k and:
53. Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; Martin, H. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475.
54. Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13912.
55. Gordillo, R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3543.
56. Allemann, C.; Um, J. M.; Houk, K. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 31.
57. Antoline, J. E.; Krenske, E. H.; Lohse, A. G.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14443.
58. Lam, Y.-H.; Houk, K. N.; Scheffler, U.; Mahrwald, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6286.