Activation of a Hydroamination Gold Catalyst by Oxidation of a Redox-Noninnocent Chlorostibine Z-Ligand

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 41, 2015, Pages 13425-13432

  Yang, Haifeng ^a   Gabbal, François P ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; GOLD; LIGANDS; OXIDATION;

CHLORIDE ABSTRACTION; COMPUTATIONAL RESULTS; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; GOLD CATALYSTS; HYDROAMINATIONS; METAL CENTERS; OXIDATION REACTIONS; TERMINAL ALKYNE;

GOLD COMPOUNDS;

ALKYNE; ANTIMONY; AROMATIC AMINE; BORON; CHLORIDE; GOLD COMPLEX; HYDROGEN; LEWIS ACID; LIGAND; ORGANIC COMPOUND;

AMINATION; ARTICLE; CATALYST; HYDROAMINATION; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATION REDUCTION STATE; SYNTHESIS;

EID: 84945257643     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b07998     Document Type: Article

References (74)

1. Levason, W.; McAuliffe, C. A. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 363-368 10.1021/ar50129a007
2. Champness, N. R.; Levason, W. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 115-217 10.1016/0010-8545(94)80058-8
3. Silvestru, C.; Breunig, H. J.; Althaus, H. Chem. Rev. 1999, 99, 3277-3328 10.1021/cr980083q
4. Schulz, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 1-37 10.1016/S0010-8545(00)00401-X
5. Schulz, S. Struct. Bonding (Berlin) 2006, 103, 117-166 10.1007/3-540-47808-6-4
6. Breunig, H. J.; Ghesner, I. Adv. Organomet. Chem. 2003, 49, 95-131 10.1016/S0065-3055(03)49003-5
7. Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 938-954 10.1002/anie.200300627
8. Levason, W.; Reid, G. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2565-2594 10.1016/j.ccr.2006.03.024
9. Burt, J.; Levason, W.; Reid, G. Coord. Chem. Rev. 2014, 260, 65-115 10.1016/j.ccr.2013.09.020
10. Benjamin, S. L.; Levason, W.; Reid, G.; Warr, R. P. Organometallics 2012, 31, 1025-1034 10.1021/om2010996
11. Benjamin, S. L.; Levason, W.; Light, M. E.; Reid, G.; Rogers, S. M. Organometallics 2014, 33, 2693-2695 10.1021/om500471f
12. Shriver, D. F. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 231-238 10.1021/ar50031a004
13. Dammann, C. B.; Hughey, J. L.; Jicha, D. C.; Meyer, T. J.; Rakita, P. E.; Weaver, T. R. Inorg. Chem. 1973, 12, 2206-2209 10.1021/ic50127a061
14. Chan, D. M. T.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 442-443 10.1002/anie.198804421
15. Parkin, G. Organometallics 2006, 25, 4744-4747 10.1021/om060580u
16. Hill, A. F. Organometallics 2006, 25, 4741-4743 10.1021/om0602512
17. Fontaine, F.-G.; Boudreau, J.; Thibault, M.-H. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 5439-5454 10.1002/ejic.200800784
18. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D.; Schneider, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3924-3957 10.1021/cr900333n
19. Bouhadir, G.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Adv. Organomet. Chem. 2010, 58, 1-107 10.1016/B978-0-12-374784-6.00001-2
20. Amgoune, A.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2011, 47, 859-871 10.1039/C0CC04109B
21. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D. Dalton Trans. 2011, 40, 549-558 10.1039/C0DT01181A
22. Bauer, J.; Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D. Chem. Rev. 2012, 112, 4329-4346 10.1021/cr3000048
23. Owen, G. R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3535-3546 10.1039/c2cs15346g
24. Kameo, H.; Nakazawa, H. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1720-1734 10.1002/asia.201300184
25. Mingos, D. M. P. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 153-173 10.1016/j.jorganchem.2013.08.033
26. Wade, C. R.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7369-7372 10.1002/anie.201103109
27. Ke, I.-S.; Jones, J. S.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2633-2637 10.1002/anie.201309132
28. Wade, C. R.; Ke, I.-S.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 478-481 10.1002/anie.201106242
29. Jones, J. S.; Wade, C. R.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8876-8879 10.1002/anie.201404156
30. Ke, I.-S.; Gabbaï, F. P. Inorg. Chem. 2013, 52, 7145-7151 10.1021/ic400736b
31. Anderson, J. S.; Rittle, J.; Peters, J. C. Nature 2013, 501, 84-87 10.1038/nature12435
32. Huang, L.; Arndt, M.; Gooßen, K.; Heydt, H.; Gooßen, L. J. Chem. Rev. 2015, 115, 2596-2697 10.1021/cr300389u
33. Mizushima, E.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5739-5745 10.1016/j.jorganchem.2006.09.015
34. Hahn, C.; Cruz, L.; Villalobos, A.; Garza, L.; Adeosun, S. Dalton Trans. 2014, 43, 16300-16309 10.1039/C4DT02116A
35. Wang, Y.; Wang, Z.; Li, Y.; Wu, G.; Cao, Z.; Zhang, L. Nat. Commun. 2014, 5, 3470 10.1038/ncomms4470
36. Anokhin, M. V.; Murashkina, A. V.; Averin, A. D.; Beletskaya, I. P. Mendeleev Commun. 2014, 24, 332-333 10.1016/j.mencom.2014.11.004
37. Malhotra, D.; Mashuta, M. S.; Hammond, G. B.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4456-4459 10.1002/anie.201310239
38. Gonell, S.; Poyatos, M.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7009-7013 10.1002/anie.201302686
39. Lavallo, V.; Wright, J. H.; Tham, F. S.; Quinlivan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3172-3176 10.1002/anie.201209107
40. Alvarado, E.; Badaj, A. C.; Larocque, T. G.; Lavoie, G. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12112-12121 10.1002/chem.201201448
41. Dash, C.; Shaikh, M. M.; Butcher, R. J.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 4972-4983 10.1021/ic100087d
42. Leyva, A.; Corma, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2876-2886 10.1002/adsc.200900491
43. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5224-5228 10.1002/anie.200801136
44. Mizushima, E.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Org. Lett. 2003, 5, 3349-3352 10.1021/ol0353159
45. Inagaki, F.; Matsumoto, C.; Okada, Y.; Maruyama, N.; Mukai, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 818-822 10.1002/anie.201408037
46. Slone, C. S.; Mirkin, C. A.; Yap, G. P. A.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10743-10753 10.1021/ja9723601
47. Wang, X.; Thevenon, A.; Brosmer, J. L.; Yu, I.; Khan, S. I.; Mehrkhodavandi, P.; Diaconescu, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11264-11267 10.1021/ja505883u
48. Devillard, M.; Nicolas, E.; Appelt, C.; Backs, J.; Mallet-Ladeira, S.; Bouhadir, G.; Slootweg, J. C.; Uhl, W.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2014, 50, 14805-14808 10.1039/C4CC06992G
49. Fong, H.; Moret, M.-E.; Lee, Y.; Peters, J. C. Organometallics 2013, 32, 3053-3062 10.1021/om400281v
50. Harman, W. H.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5080-5082 10.1021/ja211419t
51. Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Mercy, M.; Saffon, N.; Takahashi, M.; Bouhadir, G.; Maron, L.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8583-8586 10.1002/anie.200703518
52. Yang, H.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10866-10869 10.1021/ja5056164
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
54. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100 10.1103/PhysRevA.38.3098
55. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822-8824 10.1103/PhysRevB.33.8822
56. Peterson, K. A.; Figgen, D.; Goll, E.; Stoll, H.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11113-11123 10.1063/1.1622924
57. Figgen, D.; Rauhut, G.; Dolg, M.; Stoll, H. Chem. Phys. 2005, 311, 227-244 10.1016/j.chemphys.2004.10.005
58. Tschersich, C.; Limberg, C.; Roggan, S.; Herwig, C.; Ernsting, N.; Kovalenko, S.; Mebs, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4989-4992 10.1002/anie.201200848
59. Lin, T.-P.; Ke, I.-S.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4985-4988 10.1002/anie.201200854
60. Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Saffon, N.; Miqueu, K.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16729-16738 10.1021/ja8070072
61. Lin, T.-P.; Wade, C. R.; Pérez, L. M.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6357-6360 10.1002/anie.201002995
62. Lin, T.-P.; Nelson, R. C.; Wu, T.; Miller, J. T.; Gabbaï, F. P. Chem. Sci. 2012, 3, 1128-1136 10.1039/c2sc00904h
63. Wu, C.-Y.; Horibe, T.; Jacobsen, C. B.; Toste, F. D. Nature 2015, 517, 449-454 10.1038/nature14104
64. Parkin, G. J. Chem. Educ. 2006, 83, 791-799 10.1021/ed083p791
65. Widenhoefer, R. A.; Han, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 4555-4563 10.1002/ejoc.200600399
66. Alex, K.; Tillack, A.; Schwarz, N.; Beller, M. ChemSusChem 2008, 1, 333-338 10.1002/cssc.200700160
67. Chen, Q.; Lv, L.; Yu, M.; Shi, Y.; Li, Y.; Pang, G.; Cao, C. RSC Adv. 2013, 3, 18359-18366 10.1039/c3ra42990c
68. Hartung, C. G.; Tillack, A.; Trauthwein, H.; Beller, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6339-6343 10.1021/jo010444t
69. Klein, D. P.; Ellern, A.; Angelici, R. J. Organometallics 2004, 23, 5662-5670 10.1021/om049377u
70. Tokunaga, M.; Eckert, M.; Wakatsuki, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3222-3225 10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3222::AID-ANIE3222>3.0.CO;2-7
71. Uson, R.; Laguna, A.; Laguna, M. Inorg. Synth. 1989, 26, 85-91 10.1002/9780470132579.ch17
72. Zhao, X.-F.; Zhang, C. Synthesis 2007, 2007, 551-557 10.1055/s-2007-965889
73. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F.; NBO 5.9; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2011.
74. Manson, J.; Webster, C. E.; Pérez, L. M.; Hall, M. B.: http://www.chem.tamu.edu/jimp2/index.html.