Zirconium-Catalyzed Amine Borane Dehydrocoupling and Transfer Hydrogenation

Organometallics

Volumn 34, Issue 19, 2015, Pages 4693-4699

  Erickson, Karla A ^a,b   Stelmach, John P W ^a   Mucha, Neil T ^a   Waterman, Rory ^a  

^a UNIVERSITY OF VERMONT   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; HYDROGEN; LIGANDS; ZIRCONIUM;

BORAZINE; CATALYST LOADINGS; CATALYTIC HYDROGENATION; DEHYDROCOUPLINGS; HYDROGEN ELIMINATION; SIGMA BONDS; TRANSFER HYDROGENATIONS; ZIRCONIUM CATALYSTS;

HYDROGENATION;

EID: 84944339082     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00415     Document Type: Article

References (79)

1. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Sloan, M. E.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023-4078 10.1021/cr100105a
2. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079-4124 10.1021/cr100088b
3. Stubbs, N. E.; Robertson, A. P. M.; Leitao, E. M.; Manners, I. J. Organomet. Chem. 2013, 730, 84-89 10.1016/j.jorganchem.2012.10.010
4. Leitao, E. M.; Jurca, T.; Manners, I. Nat. Chem. 2013, 5, 817-829 10.1038/nchem.1749
5. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279-293 10.1039/B800312M
6. Stubbs, N. E.; Robertson, A. P. M.; Leitao, E. M.; Manners, I. J. Organomet. Chem. 2013, 730, 84-89 10.1016/j.jorganchem.2012.10.010
7. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424-9434 10.1021/ja030160l
8. Jaska, C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2698-2699 10.1021/ja039696x
9. Denney, M. C.; Pons, V.; Hebden, T. J.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048-12049 10.1021/ja062419g
10. Keaton, R. J.; Blacquiere, J. M.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844-1845 10.1021/ja066860i
11. Pagano, J. K.; Stelmach, J. P. W.; Waterman, R. Dalton Transactions 2015, 44, 12074-12077 10.1039/C5DT00108K
12. Erickson, K. A.; Wright, D. S.; Waterman, R. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 541-545 10.1016/j.jorganchem.2013.11.012
13. Less, R. J.; Simmonds, H. R.; Dane, S. B. J.; Wright, D. S. Dalton Trans. 2013, 42, 6337-6343 10.1039/c2dt32569a
14. Cowley, H. J.; Holt, M. S.; Melen, R. L.; Rawson, J. M.; Wright, D. S. Chem. Commun. 2011, 47, 2682-2684 10.1039/c0cc05294a
15. Hill, M. S.; Hodgson, M.; Liptrot, D. J.; Mahon, M. F. Dalton Trans. 2011, 40, 7783-7790 10.1039/c1dt10171d
16. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Organometallics 2007, 26.
17. Spielmann, J.; Harder, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5064-5065 10.1021/ja901073c
18. Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Robinson, T. P. Chem. Commun. 2010, 46, 7587-7589 10.1039/c0cc02810j
19. Liptrot, D. J.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; MacDougall, D. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8508-8515 10.1002/chem.201000127
20. Clark, T. J.; Russell, C. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9582-9583 10.1021/ja062217k
21. Sloan, M. E.; Staubitz, A.; Clark, T. J.; Russell, C. A.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831-3841 10.1021/ja909535a
22. Helten, H.; Dutta, B.; Vance, J. R.; Sloan, M. E.; Haddow, M. F.; Sproules, S.; Collison, D.; Whittell, G. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 437-440 10.1002/anie.201207903
23. Pun, D.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2007, 3297-3299 10.1039/b704941b
24. Beweries, T.; Hansen, S.; Kessler, M.; Klahn, M.; Rosenthal, U. Dalton Trans. 2011, 40, 7689-7692 10.1039/c1dt10366k
25. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8826-8829 10.1021/ja201989c
26. Chapman, A. M.; Wass, D. F. Dalton Transactions 2012, 41, 9067-9072 10.1039/c2dt30168g
27. Klahn, M.; Hollmann, D.; Spannenberg, A.; Bruckner, A.; Beweries, T. Dalton Transactions 2015, 44, 12103-12111 10.1039/C5DT00275C
28. Kalviri, H. A.; Gartner, F.; Ye, G.; Korobkov, I.; Baker, R. T. Chem. Sci. 2015, 6, 618-624 10.1039/C4SC02710H
29. Forster, T. D.; Tuononen, H. M.; Parvez, M.; Roesler, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6689-6691 10.1021/ja901460y
30. Jiang, Y.; Berke, H. Chem. Commun. 2007, 3571-3573 10.1039/b708913a
31. Yang, X.; Zhao, L.; Fox, T.; Wang, Z.-X.; Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2058-2062 10.1002/anie.200906302
32. Jiang, Y.; Blacque, O.; Fox, T.; Frech, C. M.; Berke, H. Organometallics 2009, 28, 5493-5504 10.1021/om900458e
33. Dong, H.; Berke, H. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1803-1808 10.1016/j.jorganchem.2011.01.027
34. Yang, X.; Fox, T.; Berke, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 852-860 10.1039/C1OB06381B
35. Lin, T.-P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15310-15313 10.1021/ja408397v
36. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6652-6654 10.1016/j.tetlet.2011.10.039
37. Sloan, M. E.; Staubitz, A.; Lee, K.; Manners, I. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 672-675 10.1002/ejoc.201001332
38. Troutman, M. V.; Appella, D. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4916-4917 10.1021/ja990535w
39. Hartwig, J. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
40. Ghebreab, M. B.; Newsham, D. K.; Waterman, R. Dalton Trans. 2011, 40, 7683-7685 10.1039/c1dt10105f
41. Roering, A. J.; Davidson, J. J.; MacMillan, S. N.; Tanski, J. M.; Waterman, R. Dalton Trans. 2008, 4488-4498 10.1039/b718050k
42. Ghebreab, M. B.; Bange, C. A.; Waterman, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9240-9243 10.1021/ja503036z
43. Roering, A. J.; Leshinski, S. E.; Chan, S. M.; Shalumova, T.; Tanski, J. M.; Waterman, R. Organometallics 2010, 29, 2557-2565 10.1021/om100216f
44. Seligson, A. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2520-2527 10.1021/ja00007a028
45. Waterman, R. Organometallics 2007, 26, 2492-2494 10.1021/om070189o
46. Duan, Z.; Naiini, A. A.; Lee, J.-H.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 5477-5482 10.1021/ic00126a017
47. Kakizawa, T.; Kawano, Y.; Naganeyama, K.; Shimoi, M. Chem. Lett. 2011, 40, 171-173 10.1246/cl.2011.171
48. Hansmann, M. M.; Melen, R. L.; Wright, D. S. Chem. Sci. 2010, 2, 1554-1559
49. Malcolm, A. C.; Sabourin, K. J.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Rivard, E. Inorg. Chem. 2012, 51, 12905-12916 10.1021/ic3018997
50. Johnson, H. C.; Weller, A. S. J. Organomet. Chem. 2012, 721-722, 17-22 10.1016/j.jorganchem.2012.07.018
51. Pons, V.; Baker, R. T.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Linehan, J. C.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Dixon, D. A. Chem. Commun. 2008, 6597-6599 10.1039/b809190k
52. Yamamoto, Y.; Miyamoto, K.; Umeda, J.; Nakatani, Y.; Yamamoto, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4909-4917 10.1016/j.jorganchem.2006.08.024
53. Roering, A. J.; Maddox, A. F.; Elrod, L. T.; Chan, S. M.; Ghebreab, M. B.; Donovan, K. L.; Davidson, J. J.; Hughes, R. P.; Shalumova, T.; MacMillan, S. N.; Tanski, J. M.; Waterman, R. Organometallics 2009, 28, 573-581 10.1021/om8008684
54. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2011, C67, m355-m358 10.1107/S0108270111043447
55. Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Tsim, J.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2010, 46, 3092-3094 10.1039/c003055d
56. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15440-15456 10.1021/ja906070r
57. Dallanegra, R.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Manners, I.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3763-3765 10.1039/c0cc05460g
58. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10578-10591 10.1021/ja1043787
59. Stevens, C. J.; Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Macgregor, S. A.; Ward, B.; McKay, D.; Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3011-3020 10.1002/chem.201002517
60. Rude, L. H.; Corno, M.; Ugliengo, P.; Baricco, M.; Lee, Y.-S.; Cho, Y. W.; Besenbacher, F.; Overgaard, J.; Jensen, T. R. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 20239-20245 10.1021/jp306665a
61. Jordan; Shore, S. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 1087-1088 10.1021/ic951316o
62. Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728-2729 10.1021/ja00189a064
63. Roy, D. K.; Mondal, B.; De, A.; Panda, S.; Ghosh, S. Organometallics 2015, 34, 908-912 10.1021/om5012853
64. Chen, X.; Liu, F.-C.; Plečnik, C. E.; Liu, S.; Du, B.; Meyers, E. A.; Shore, S. G. Organometallics 2004, 23, 2100-2106 10.1021/om030692a
65. Liu, F.-C.; Chen, K.-Y.; Chen, J.-H.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 2003, 42, 1758-1763 10.1021/ic020597e
66. Chen, X.; Liu, S.; Plečnik, C. E.; Liu, F.-C.; Fraenkel, G.; Shore, S. G. Organometallics 2003, 22, 275-283 10.1021/om0206249
67. Ding, E.; Liu, F.-C.; Liu, S.; Meyers, E. A.; Shore, S. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 5329-5335 10.1021/ic0202817
68. Liu, F.-C.; Liu, J.; Meyers, E. A.; Shore, S. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 3293-3300 10.1021/ic9803917
69. Liu, J.; Meyers, E. A.; Shore, S. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 496-502 10.1021/ic971275r
70. Jordan; Liu, F.-C.; Shore, S. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 5597-5602 10.1021/ic970758s
71. Liu, F.-C.; Chen, J.-H.; Chen, S.-C.; Chen, K.-Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 291-300 10.1016/j.jorganchem.2004.09.026
72. Ding, E.; Du, B.; Meyers, E. A.; Shore, S. G.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; McIntyre, G. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 2459-2464 10.1021/ic048629g
73. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes; Kluwer Academic Publishers: New York, 2001.
74. Bird, P. H.; Churchill, M. R. Chem. Commun. 1967, 403-403 10.1039/c19670000403
75. Maddox, A. F.; Erickson, K. A.; Tanski, J. M.; Waterman, R. Chem. Commun. 2011, 47, 11769-11771 10.1039/c1cc15179g
76. Shrestha, R. P.; Diyabalanage, H. V. K.; Semelsberger, T. A.; Ott, K. C.; Burrell, A. K. Int. J. Hydrogen Energy 2009, 34, 2616-2621 10.1016/j.ijhydene.2009.01.014
77. Blakemore, P. R.; Marsden, S. P.; Vater, H. D. Org. Lett. 2006, 8, 773-776 10.1021/ol053055k
78. Leshinski, S.; Shalumova, T.; Tanski, J. M.; Waterman, R. Dalton Trans. 2010, 39, 9073-9078 10.1039/c0dt00636j
79. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112-122 10.1107/S0108767307043930