Reagentless oxidative folding of disulfide-rich peptides catalyzed by an intramolecular diselenide

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 23, 2012, Pages 5580-5584

  Steiner, Andrew M ^a   Woycechowsky, Kenneth J ^a   Olivera, Baldomero M ^a   Bulaj, Grzegorz ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

kinetics; oxidation; oxygen; protein folding; selenium

Indexed keywords

CONOTOXINS; DISELENIDES; DISULFIDE BRIDGE; OXIDATIVE FOLDING; REAGENT-LESS;

AMINO ACIDS; COVALENT BONDS; ENZYME KINETICS; OXIDATION; OXYGEN; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; SELENIUM; SELENIUM COMPOUNDS;

CATALYSIS;

CONOTOXIN; CYSTEINE; DISULFIDE; PEPTIDE; SELENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN FOLDING;

CATALYSIS; CONOTOXINS; CYSTEINE; DISULFIDES; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; SELENIUM;

EID: 84861583393     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201200062     Document Type: Article

References (29)

1. H. Nakamoto, J. C. Bardwell, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 2004, 1694, 111.
2. L. Ellgaard, L. W. Ruddock, EMBO Rep. 2005, 6, 28.
3. I. Annis, B. Hargittai, G. Barany, Methods Enzymol. 1997, 289, 198.
4. A. M. Steiner, G. Bulaj, J. Pept. Sci. 2011, 17, 1.
5. C. Allmang, L. Wurth, A. Krol, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2009, 1790, 1415.
6. S. Fiori, S. Pegoraro, S. Rudolph-Böhner, J. Cramer, L. Moroder, Biopolymers 2000, 53, 550.
7. C. J. Armishaw, N. L. Daly, S. T. Nevin, D. J. Adams, D. J. Craik, P. F. Alewood, J. Biol. Chem. 2006, 281, 14136.
8. K. H. Gowd, V. Yarotskyy, K. S. Elmslie, J. J. Skalicky, B. M. Olivera, G. Bulaj, Biochemistry 2010, 49, 2741.
9. A. Walewska, A. Jaśkiewicz, G. Bulaj, K. Rolka, Chem. Biol. Drug Des. 2011, 77, 93.
10. S. Pegoraro, S. Fiori, J. Cramer, S. Rudolph-Böhner, L. Moroder, Protein Sci. 1999, 8, 1605.
11. M. Muttenthaler, S. T. Nevin, A. A. Grishin, S. T. Ngo, P. T. Choy, N. L. Daly, S. H. Hu, C. J. Armishaw, C. I. Wang, R. J. Lewis, J. L. Martin, P. G. Noakes, D. J. Craik, D. J. Adams, P. F. Alewood, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3514.
12. A. Walewska, M. M. Zhang, J. J. Skalicky, D. Yoshikami, B. M. Olivera, G. Bulaj, Angew. Chem. 2009, 121, 2255
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2221.
14. T. S. Han, M. M. Zhang, K. H. Gowd, A. Walewska, D. Yoshikami, B. M. Olivera, G. Bulaj, ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 140.
15. M. Mobli, A. D. de Araújo, L. K. Lambert, G. K. Pierens, M. J. Windley, G. M. Nicholson, P. F. Alewood, G. F. King, Angew. Chem. 2009, 121, 9476
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9312.
17. J. Beld, K. J. Woycechowsky, D. Hilvert, Biochemistry 2007, 46, 5382.
18. J. Beld, K. J. Woycechowsky, D. Hilvert, J. Biotechnol. 2010, 150, 481.
19. R. S. Norton, B. M. Olivera, Toxicon 2006, 48, 780.
20. T. S. Han, M. M. Zhang, A. Walewska, P. Gruszczynski, C. R. Robertson, T. E. Cheatham, D. Yoshikami, B. M. Olivera, G. Bulaj, ChemMedChem 2009, 4, 406.
21. A. D. de Araujo, B. Callaghan, S. T. Nevin, N. L. Daly, D. J. Craik, M. Moretta, G. Hopping, M. J. Christie, D. J. Adams, P. F. Alewood, Angew. Chem. 2011, 123, 6657
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6527.
23. A. V. Kachur, C. J. Koch, J. E. Biaglow, Free Radical Res. 1999, 31, 23.
24. J. Beld, K. J. Woycechowsky, D. Hilvert, Biochemistry 2008, 47, 6985.
25. G. T. Mullenbach, A. Tabrizi, B. D. Irvine, G. I. Bell, R. A. Hallewell, Nucleic Acids Res. 1987, 15, 5484.
26. K. H. Gowd, K. Blaise, K. S. Elmslie, A. M. Steiner, B. M. Olivera, G. Bulaj, Biopolymers (Pept. Sci.), DOI:.
27. M. Muttenthaler, A. Andersson, A. D. Araujo, Z. Dekan, R. J. Lewis, P. F. Alewood, J. Med. Chem. 2010, 53, 8585.
28. N. Metanis, D. Hilvert, Angew. Chem. 2012, 124, DOI:; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, DOI:.
29. C. G. Swain, J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1696.