Selenopeptide transamidation and metathesis

Organic Letters

Volumn 16, Issue 15, 2014, Pages 4032-4035

  Ollivier, Nathalie ^a   Blanpain, Annick ^a   Boll, Emmanuelle ^a   Raibaut, Laurent ^a   Drobecq, Hervé ^a   Melnyk, Oleg ^a  

^a UNIV LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; PEPTIDE; SELENOCYSTEINE; WATER;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

AMINO ACID SEQUENCE; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; PEPTIDES; SELENOCYSTEINE; WATER;

EID: 84905365837     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501866j     Document Type: Article

References (35)

1. Kryukov, G. V.; Castellano, S.; Novoselov, S. V.; Lobanov, A. V.; Zehtab, O.; Guigo, R.; Gladyshev, V. N. Science 2003, 300, 1439
2. Reeves, M. A.; Hoffmann, P. R. Cell. Mol. Life Sci. 2009, 66, 2457
3. Lee, S. R.; Bar-Noy, S.; Kwon, J.; Levine, R. L.; Stadtman, T. C.; Rhee, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2521
4. Gromer, S.; Johansson, L.; Bauer, H.; Arscott, L. D.; Rauch, S.; Ballou, D. P.; Williams, C. H., Jr.; Schirmer, R. H.; Arner, E. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12618
5. Moroder, L. J. Pept. Sci. 2005, 11, 187
6. Muttenthaler, M.; Andersson, A.; de Araujo, A. D.; Dekan, Z.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F. J. Med. Chem. 2010, 53, 8585
7. Berry, S. M.; Gieselman, M. D.; Nilges, M. J.; van der Donk, W. A.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2084
8. Gowd, K. H.; Yarotskyy, V.; Elmslie, K. S.; Skalicky, J. J.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. Biochemistry 2010, 49, 2741
9. Mobli, M.; Morgenstern, D.; King, G. F.; Alewood, P. F.; Muttenthaler, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11952
10. Stephenson, N. A.; Zhu, J.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10003
11. Johnson, E. C.; Kent, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6640
12. Hadley, E. B.; Witek, A. M.; Freire, F.; Peoples, A. J.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7056
13. Price, J. L.; Hadley, E. B.; Steinkruger, J. D.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 368
14. Dadon, Z.; Samiappan, M.; Shahar, A.; Zarivach, R.; Ashkenasy, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9944
15. Ruff, Y.; Garavini, V.; Giuseppone, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6333
16. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R.; Sanders, J. K.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898
17. Ramstrom, O.; Lehn, J. M. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 26
18. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652
19. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776
20. Durek, T.; Alewood, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12042
21. Kang, J.; Richardson, J. P.; Macmillan, D. Chem. Commun. 2009, 407
22. Adams, A. L.; Cowper, B.; Morgan, R. E.; Premdjee, B.; Caddick, S.; Macmillan, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13062
23. Adams, A. L.; Macmillan, D. J. Pept. Sci. 2013, 19, 65
24. Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, M. R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325
25. Ollivier, N.; Dheur, J.; Mhidia, R.; Blanpain, A.; Melnyk, O. Org. Lett. 2010, 12, 5238
26. Hoffmann, F. W.; Ess, R. J.; Simmons, T. C.; Hanzel, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6414
27. Walling, C.; Rabinowitz, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5326
28. Muttenthaler, M.; Nevin, S. T.; Grishin, A. A.; Ngo, S. T.; Choy, P. T.; Daly, N. L.; Hu, S. H.; Armishaw, C. J.; Wang, C. I.; Lewis, R. J.; Martin, J. L.; Noakes, P. G.; Craik, D. J.; Adams, D. J.; Alewood, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3514
29. Gorlatov, S. N.; Stadtman, T. C. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 369, 133
30. Quaderer, R.; Sewing, A.; Hilvert, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1197
31. Gieselman, M. D.; Xie, L.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1331
32. Metanis, N.; Keinan, E.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7049
33. Malins, L. R.; Payne, R. J. Org. Lett. 2012, 14, 3142
34. Rohde, H.; Schmalisch, J.; Harpaz, Z.; Diezmann, F.; Seitz, O. ChemBioChem 2011, 12, 1396
35. Forni, L. G.; Monig, J.; Mora-Arellano, V. O.; Willson, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1983, 961