Mechanism of the Ru-Allenylidene to Ru-Indenylidene Rearrangement in Ruthenium Precatalysts for Olefin Metathesis

Organometallics

Volumn 34, Issue 13, 2015, Pages 3107-3111

  Pump, Eva ^a,b   Slugovc, Christian ^a   Cavallo, Luigi ^b   Poater, Albert ^c  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^c UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ENERGY BARRIERS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ALLENYLIDENES; C-H ACTIVATION; INTRAMOLECULAR REARRANGEMENT; OLEFIN METATHESIS; PRECATALYSTS; RING CLOSURES;

OLEFINS;

EID: 84943818764     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om501246q     Document Type: Article

References (68)

1. Handbook of Olefin Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
2. Olefin Metathesis: Theory and Practice; Grela, K., Ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2014.
3. Nelson, D. J.; Manzini, S.; Urbina-Blanco, C. A.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2014, 50, 10355-10375
4. Manzini, S.; Urbina-Blanco, C. A.; Poater, A.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1042-1045
5. Poater, A.; Bahri-Lalehac, N.; Cavallo, L. Chem. Commun. 2011, 47, 6674-6676
6. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708-3742
7. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
8. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
9. Engle, K. M.; Houk, K. N.; Lu, G.; Luo, S.-X.; Grubbs, R. H.; Henling, L. M.; Takase, M. K.; Liu, P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5782-5792
10. Peron, D.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 3319-3326
11. Fürstner, A.; Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 1315-1316
12. Fürstner, A.; Liebl, M.; Lehmann, C. W.; Picquet, M.; Kunz, R.; Bruneau, C.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1847-1857
13. Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285-291
14. Dixneuf, P. H.; Bruneau, C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311-323
15. del Rio, I.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1401-1404
16. Fürstner, A.; Guth, O.; Düffels, A.; Seidel, G.; Liebl, M.; Gabor, B.; Mynott, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4811-4820
17. Jafarpour, L.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5416-5419
18. Puentener, K.; Scalone, M. PCT Int. Appl. WO 2006111491, 2006.
19. Dragutan, V.; Dragutan, I.; Verpoort, F. Platinum Met. Rev. 2005, 49, 33-40
20. Boeda, F.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2008, 2726-2740
21. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2007, 85 (7) 37-47
22. Castarlenas, R.; Vovard, C.; Fischmeister, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4079-4089
23. Antonucci, A.; Bassetti, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Pasquini, C. Organometallics 2010, 29, 4524-4531
24. Opstal, T.; Verpoort, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2876-2879
25. Burtscher, D.; Lexer, C.; Mereiter, K.; Winde, R.; Karch, R.; Slugovc, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4630-4635
26. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Cavallo, L. Dalton Trans. 2011, 40, 11066-11069
27. Monsaert, S.; Drozdzak, R.; Dragutan, V.; Dragutan, I.; Verpoort, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 432-440
28. Urbina-Blanco, C. A.; Poater, A.; Lebl, T.; Manzini, S.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7073-7079
29. Bantreil, X.; Poater, A.; Randall, R. A. M.; Urbina-Blanco, C. A.; Cavallo, L.; Bidal, Y. D.; Slawin, A. M. Z.; Falivene, L.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2012, 31, 7415-7426
30. Kabro, A.; Roisnel, T.; Fischmeister, C.; Bruneau, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12255-12261
31. Jimenez, L. R.; Gallon, B. J.; Schrodi, Y. Organometallics 2010, 29, 3471-3473
32. Holtcamp, W.; Faler, C. A.; Huff, C. P.; Bedoya, M. S.; Hagadorn, J. R. U.S. Patent 2011/0112349.
33. Kabro, A.; Ghattas, G.; Roisnel, T.; Fischmeister, C.; Bruneau, C. Dalton Trans. 2012, 41, 3695-3700
34. Tabari, D. S.; Tolentino, D. R.; Schrodi, Y. Organometallics 2013, 32, 5-8
35. Castarlenas, R.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 31-37
36. Castarlenas, R.; Sémeril, D.; Noels, A. F.; Demonceau, A.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 235-238
37. For a review, see: Dragutan, I.; Dragutan, V. Platinum Met. Rev. 2006, 50, 81-94
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
39. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
40. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
41. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
42. Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Schwerdtfeger, P.; Pitzer, R. M. Mol. Phys. 1993, 78, 1211-1224
43. Küchle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535-7542
44. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052-1059
45. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
46. Rotzinger, F. P. Chem. Rev. 2005, 105, 2003-2037
47. Cooper, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614-6622
48. Margl, P. Can. J. Chem. 2009, 87, 891-903
49. Solans-Monfort, X.; Copéret, C.; Eisenstein, O. Organometallics 2012, 31, 6812-6822
50. Raynaud, C.; Daudey, J. P.; Jolibois, F.; Maron, L. J. Phys. Chem. A 2005, 110, 101-105
51. Ardura, D.; López, R. L.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618-23623
52. Leung, B. O.; Read, D. L.; Armstrong, D. A.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2720-2725
53. García-Melchor, M.; Pacheco, M. C.; Nájera, C.; Lledós, A.; Ujaque, G. ACS Catal. 2012, 2, 135-144
54. Manzini, S.; Poater, A.; Nelson, D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Chem. Sci. 2014, 5, 180-188
55. Manzini, S.; Poater, A.; Nelson, D. J.; Cavallo, L.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8995-8999
56. Martin, R. L.; Hay, P. J.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3565-3573
57. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
58. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
59. Poater, A.; Falivene, L.; Urbina-Blanco, C. A.; Manzini, S.; Nolan, S. P.; Cavallo, L. Dalton Trans. 2013, 42, 7433-7439
60. Poater, A.; Credendino, R.; Slugovc, C.; Cavallo, L. Dalton Trans. 2013, 42, 7271-7275
61. Poater, A.; Pump, E.; Vummaleti, S. V. C.; Cavallo, L. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 4442-4448
62. Shaffer, E. A.; Chen, C.-L.; Beatty, A. M.; Valente, E. J.; Schanz, H.-J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5221-5233
63. Hallman, P. S.; Stephenson, T. A.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1970, 12, 237-245
64. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2797-2858
65. Falivene, L.; Poater, A.; Cazin, C. S. J.; Slugovc, C.; Cavallo, L. Dalton Trans. 2013, 42, 7312-7317
66. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687-703
67. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759-1766
68. Credendino, R.; Poater, A.; Ragone, F.; Cavallo, L. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1287-1297