Straightforward Synthesis of 2-Arylquinoxalines from 2-Nitroanilines with an Equimolar Amount of Monoalcohols via a Base-Catalyzed Hydrogen-Transfer Coupling Reaction

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 10, 2015, Pages 1127-1131

  Lv, Wan ^a   Xiong, Biao ^a   Tan, Zhenda ^a   Jiang, Huanfeng ^a   Zhang, Min ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

2 arylquinoxalines; 2 nitroanilines; Alcohols; Base catalysis; Hydrogen transfer

Indexed keywords

EID: 84943199066     PISSN: 21935807     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201500321     Document Type: Article

References (87)

1. W. Zuo, A. J. Lough, Y. F. Li, R. H. Morris, Science 2013, 342, 1080-1083;
2. G. Wienhöfer, F. A. Westerhaus, K. Junge, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2013, 744, 156-159;
3. S. Werkmeister, C. Bornschein, K. Junge, M. Beller, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4437-4440;
4. H. Wang, X. Cao, F. Xiao, S. Liu, G. J. Deng, Org. Lett. 2013, 15, 4900-4903;
5. F. H. Xiao, Y. Liu, C. Tang, G. J. Deng, Org. Lett. 2012, 14, 984-987;
6. M. Wu, X. Hu, J. Liu, Y. Liao, G.-J. Deng, Org. Lett. 2012, 14, 2722-2725;
7. Y. Liu, W. Chen, C. Feng, G. Deng, Chem. Asian J. 2011, 6, 1142-1146;
8. S. Liu, R. Chen, G.-J. Deng, Chem. Lett. 2011, 40, 489-491;
9. C. Feng, Y. Liu, S. Peng, Q. Shuai, G. Deng, C.-J. Li, Org. Lett. 2010, 12, 4888-4891;
10. R. V. Jagadeesh, G. Wienhoefer, F. A. Westerhaus, A. E. Surkus, H. Junge, K. Junge, M. Beller, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14375-14379;
11. S. Horn, M. Albrecht, Chem. Commun. 2011, 47, 8802-8804;
12. D. Gnanamgari, A. Moores, E. Rajaseelan, R. H. Crabtree, Organometallics 2007, 26, 1226-1230.
13. J. R. Khusnutdinova, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2998-3001;
14. S. Michlik, R. Kempe, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6326-6329; Angew. Chem. 2013, 125, 6450-6454;
15. S. Michlik, R. Kempe, Nat. Chem. 2013, 5, 140-144;
16. D. Srimani, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Commun. 2013, 49, 6632-6634;
17. D. Srimani, Y. Ben-David, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4012-4015; Angew. Chem. 2013, 125, 4104-4107;
18. D. Srimani, E. Balaraman, P. Hu, Y. Ben-David, D. Milstein, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2525-2530;
19. C. Gunanathan, D. Milstein, Science 2013, 341, 249-260;
20. E. Balaraman, E. Khaskin, G. Leitus, D. Milstein, Nat. Chem. 2013, 5, 122-125;
21. D. Srimani, E. Balaraman, B. Gnanaprakasam, Y. Ben-David, D. Milstein, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2403-2406;
22. M. H. G. Prechtl, K. Wobser, N. Theyssen, Y. Ben-David, D. Milstein, W. Leitner, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2039-2042;
23. E. Kossoy, Y. Diskin-Posner, G. Leitus, D. Milstein, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 497-504;
24. R. N. Monrad, R. Madsen, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 610-615;
25. B. Gnanaprakasam, J. Zhang, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1468-1471; Angew. Chem. 2010, 122, 1510-1513.
26. M. Pena-Lopez, H. Neumann, M. Beller, Chem. Commun. 2015, 51, 13082-13085;
27. M. M. Chen, M. Zhang, F. Xie, X. T. Wang, H. F. Jiang, ChemCatChem 2014, 6, 2993-2997;
28. D. W. Wang, K. Y. Zhao, H. Y. Miao, Y. Q. Ding, ACS Catal. 2014, 4, 3910-3918;
29. D. Wang, K. Y. Zhao, X. Yu, H. Miao, Y. Ding, RSC Adv. 2014, 4, 42924-42929;
30. W. M. J. Ma, T. D. James, J. M. J. Williams, Org. Lett. 2013, 15, 4850-4853;
31. S. Michlik, T. Hille, R. Kempe, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 847-862;
32. M. Zhang, S. Imm, S. Baehn, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11197-11201; Angew. Chem. 2011, 123, 11393-11397;
33. S. Imm, S. Bähn, M. Zhang, L. Neubert, H. Neumann, F. Klasovsky, J. Pfeffer, T. Haas, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7599-7603; Angew. Chem. 2011, 123, 7741-7745;
34. G. Guillena, D. J. Ramon, M. Yus, Chem. Rev. 2010, 110, 1611-1641;
35. G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, Chem. Rev. 2010, 110, 681-703;
36. S. Michlik, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13193-13198;
37. B. Blank, R. Kempe, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 924-925;
38. B. Blank, S. Michlik, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3790-3799;
39. M. H. S. A. Hamid, C. L. G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H. C. Maytum, A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766-1774.
40. S. T. Hazeldine, L. Polin, J. Kushner, J. Paluch, K. White, M. Edelstein, E. Palomino, T. H. Corbett, J. P. Horwitz, J. Med. Chem. 2001, 44, 1758-1776.
41. N. S. HariNarayanaMoorthy, E. Manivannan, C. Karthikeyan, P. Trivedi, Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 1415-1420;
42. F. Rong, S. Chow, S. Yan, G. Larson, Z. Hong, J. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1663-1666.
43. A. K. Parhi, Y. Zhang, K. W. Saionz, P. Pradhan, M. Kaul, K. Trivedi, D. S. Pilch, E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4968-4974.
44. R. A. Smits, H. D. Lim, A. Hanzer, O. P. Zuiderveld, E. Guaita, M. Adami, G. Coruzzi, R. Leurs, I. J. P. deEsch, J. Med. Chem. 2008, 51, 2457-2467.
45. X. Hui, J. Desrivot, C. Bories, P. M. Loiseau, X. Franck, R. Hocquemiller, B. Figadere, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 815-820;
46. Y. B. Kim, Y. H. Kim, J. Y. Park, S. K. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 541-544.
47. F. A. R. Rodrigues, I. d. S. Bomfim, B. C. Cavalcanti, C. d. O. Pessoa, J. L. Wardell, S. M. S. V. Wardell, A. C. Pinheiro, C. R. Kaiser, T. C. M. Nogueira, J. N. Low, L. R. Gomes, M. V. N. deSouza, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 934-939.
48. E. D. Brock, D. M. Lewis, T. I. Yousaf, H. H. Harper, The Procter and Gamble Company, Cincinnati, OH, USA, 1999, WO1999051688.
49. J. L. Sessler, H. Maeda, T. Mizuno, V. M. Lynch, H. Furuta, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13474-13479.
50. B. D. Lindner, Y. Zhang, S. Hoefle, N. Berger, C. Teusch, M. Jesper, K. I. Hardcastle, X. Qian, U. Lemmer, A. Colsmann, U. H. F. Bunz, M. Hamburger, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 5718-5724;
51. K. R. J. Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C. H. Chuen, Y. T. Tao, Chem. Mater. 2005, 17, 1860-1866.
52. S. Dailey, W. J. Feast, R. J. Peace, I. C. Sage, S. Till, E. L. Wood, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238-2243.
53. M. J. Crossley, L. A. Johnston, Chem. Commun. 2002, 1122-1123.
54. S. Ott, R. Faust, Synlett 2004, 1509-1512.
55. M. Ayaz, Z. Xu, C. Hulme, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3406-3409;
56. C. Srinivas, C. N. S. S. P. Kumar, V. J. Rao, S. Palaniappan, J. Mol. Catal. A 2007, 265, 227-230;
57. S. V. More, M. N. V. Sastry, C. F. Yao, Green Chem. 2006, 8, 91-95;
58. R. S. Bhosale, S. R. Sarda, S. S. Ardhapure, W. N. Jadhav, S. R. Bhusare, R. P. Pawar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183-7186;
59. Z. Zhao, D. D. Wisnoski, S. E. Wolkenberg, W. H. Leister, Y. Wang, C. W. Lindsley, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4873-4876.
60. M. M. Ibrahim, D. Grau, F. Hampel, S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2014, 1401-1405;
61. S. Antoniotti, E. Dunach, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3971-3973.
62. T. Hille, T. Irrgang, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2014, 20, 5569-5572;
63. C. S. Cho, S. G. Oh, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5633-5636.
64. V. Jeena, R. S. Robinson, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 642-645;
65. S. Sithambaram, Y. Ding, W. Li, X. Shen, F. Gaenzler, S. L. Suib, Green Chem. 2008, 10, 1029-1032;
66. R. S. Robinson, R. J. K. Taylor, Synlett 2005, 1003-1005;
67. S. Y. Kim, K. H. Park, Y. K. Chung, Chem. Commun. 2005, 1321-1323;
68. S. A. Raw, C. D. Wilfred, R. J. K. Taylor, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 788-796.
69. Z. Y. Wang, G. W. Hu, J. Liu, W. S. Liu, H. L. Zhang, B. D. Wang, Chem. Commun. 2015, 51, 5069-5072;
70. Y. Xu, X. Wan, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 642-645;
71. S. Shi, T. Wang, W. Yang, M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6576-6580.
72. T. B. Nguyen, P. Retailleau, A. Al-Mourabit, Org. Lett. 2013, 15, 5238-5241.
73. M. J. Climent, A. Corma, J. C. Hernandez, A. B. Hungria, S. Iborra, S. Martinez-Silvestre, J. Catal. 2012, 292, 118-129.
74. D. Aparicio, O. A. Attanasi, P. Filippone, R. Ignacio, S. Lillini, F. Mantellini, F. Palacios, J. M. deSantos, J. Org. Chem. 2006, 71, 5897-5905.
75. S. K. Singh, P. Gupta, S. Duggineni, B. Kundu, Synlett 2003, 2147-2150.
76. F. Xie, M. Zhang, H. F. Jiang, M. M. Chen, W. Lv, A. B. Zheng, X. J. Jian, Green Chem. 2015, 17, 279-284;
77. F. Xie, M. Zhang, M. M. Chen, W. Lv, ChemCatChem 2015, 7, 349-353;
78. M. M. Chen, M. Zhang, B. Xiong, Z. D. Tan, W. Lv, H. F. Jiang, Org. Lett. 2014, 16, 6028-6031;
79. X. W. Xu, M. Zhang, H. F. Jiang, J. Zheng, Y. Q. Li, Org. Lett. 2014, 16, 3540-3543;
80. F. Xie, M. M. Chen, X. T. Wang, H. Jiang, M. Zhang, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2761-2768;
81. M. Zhang, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 597-601; Angew. Chem. 2013, 125, 625-629;
82. M. Zhang, X. Fang, H. Neumann, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11384.
83. P. B. Arockiam, C. Fischmeister, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6629-6632; Angew. Chem. 2010, 122, 6779-6782;
84. I. Özdemir, S. Demir, B. Cetinkaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156-1157.
85. S.-P. Luo, E. Mejia, A. Friedrich, A. Pazidis, H. Junge, A.-E. Surkus, R. Jackstell, S. Denurra, S. Gladiali, S. Lochbrunner, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 419-423; Angew. Chem. 2013, 125, 437-441;
86. F. Gärtner, S. Denurra, S. Losse, A. Neubauer, A. Boddien, A. Gopinathan, A. Spannenberg, H. Junge, S. Lochbrunner, M. Blug, S. Hoch, J. Busse, S. Gladiali, M. Beller, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3220-3225.
87. L. Cisneros, P. Serna, A. Corma, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9306-9310.