Ionic iron(iii) complexes of bis(phenol)-functionalized imidazolium cations: Synthesis, structures and catalysis for aryl Grignard cross-coupling of alkyl halides

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 38, 2012, Pages 11597-11607

  Deng, Hai Ning ^a   Xing, Ya Lin ^a   Xia, Cong Liang ^a   Sun, Hong Mei ^a   Shen, Qi ^a   Zhang, Yong ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR-STABLE; ALKYL HALIDES; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLING PRODUCTS; CROSS-COUPLINGS; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; FUNCTIONALIZED; GRIGNARD; GRIGNARD REAGENT; IMIDAZOLIUM; IMIDAZOLIUM CATION; IMIDAZOLIUM SALT; NOVEL SERIES; OPTIMAL ACTIVITY; ROOM TEMPERATURE;

CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL ANALYSIS; ETHERS; HYDROGEN; IRON COMPOUNDS; MASS SPECTROMETRY; PHENOLS; RAMAN SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84870944011     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30931a     Document Type: Article

References (99)

1. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
2. M. Freemantle, An Introduction to Ionic Liquids, RSC Publishing, Cambridge, UK, 2009
3. B. Kirchner, Ionic Liquids, Springer, Heidelberg, Germany, 2010
4. A. P. Abbott G. Frisch K. S. Ryder Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A 2008 104 21
5. J. Davis, Jr. Chem. Lett. 2004 33 1072
6. S. G. Lee Chem. Commun. 2006 1049
7. R. Giernoth Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2834
8. V. I. Pârvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615
9. C. D. Hubbard P. Illner R. van Eldik Chem. Soc. Rev. 2011 40 272
10. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508
11. Q. H. Zhang S. G. Zhang Y. Q. Deng Green Chem. 2011 13 2619
12. R. Šebesta I. Kmentová Š. Toma Green Chem. 2008 10 484
13. H. Olivier-Bourbigou L. Magna D. Morvan Appl. Catal., A 2010 373 1
14. M. Lombardo C. Trombini ChemCatChem 2010 2 135
15. I. J. B. Lin C. S. Vasam J. Organomet. Chem. 2005 690 3498
16. E. Ahmed M. Ruck Dalton Trans. 2011 40 9347
17. C. L. Yang H. M. Lee S. P. Nolan Org. Lett. 2001 3 1511
18. J. Wolf A. Labande J.-C. Daran R. Poli J. Organomet. Chem. 2006 691 433
19. C. S. Consorti G. L. P. Aydos G. Ebeling J. Dupont Org. Lett. 2008 10 237
20. D. B. Zhao Z. F. Fei R. Scopelliti P. J. Dyson Inorg. Chem. 2004 43 2197
21. Z. F. Fei D. B. Zhao D. Pieraccini W. H. Ang T. J. Geldbach R. Scopelliti C. Chiappe P. J. Dyson Organometallics 2007 26 1588
22. R. H. Wang J.-C. Xiao B. Twamley J. N. M. Shreeve Org. Biomol. Chem. 2007 5 671
23. C. S. Zhou J. Y. Wang L. Y. Li R. H. Wang M. C. Hong Green Chem. 2011 13 2100
24. X. L. Liu W. Z. Chen Dalton Trans. 2012 41 599
25. R. Wang M. M. Piekarski J. N. M. Shreeve Org. Biomol. Chem. 2006 4 1878
26. S. Ding M. Radosz Y. Shen Macromolecules 2005 38 5921
27. R. Tan D. H. Yin N. Y. Yu Y. Jin H. H. Zhao D. L. Yin J. Catal. 2008 255 287
28. J. S. Ye X. M. Zhang W. Z. Chen S. Shimada Organometallics 2008 27 4166
29. R. Tan D. H. Yin N. Y. Yu H. H. Zhao D. L. Yin J. Catal. 2009 263 284
30. X. L. Li X. Y. Ma F. Shi Y. Q. Deng ChemSusChem 2010 3 71
31. N. Audic H. Clavier M. Mauduit J.-C. Guillemin J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9248
32. Q. Yao Y. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3395
33. H. Clavier S. P. Nolan M. Mauduit Organometallics 2008 27 2287
34. X. Yang Z. F. Fei T. J. Geldbach A. D. Phillips C. G. Hartinger Y. D. Li P. J. Dyson Organometallics 2008 27 3971
35. A. Goswami T. Ito N. Saino K. Kase C. Matsuno S. Okamoto Chem. Commun. 2009 439
36. N. Yang X. Yang Z. F. Fei Y. D. Li Y. Kou P. J. Dyson Organometallics 2009 28 937
37. R. C. Luo R. Tan Z. Peng W. G. Zheng Y. Kong D. H. Yin J. Catal. 2012 287 170
38. S. Morrissey B. Pegot D. Coleman M. T. García D. Ferguson B. Quilty N. Gathergood Green Chem. 2009 11 475
39. C. P. Mehnert R. A. Cook N. C. Dispenziere M. Afeworki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12932
40. T. Sasaki C. Zhong M. Tada Y. Iwasawa Chem. Commun. 2005 2506
41. A. Monge-Marcet R. Pleixats X. Cattoën M. Wong-Chi-Man Catal. Sci. Technol. 2011 1 1544
42. J. R. Harjani T. FriŠčić L. R. MacGillivray R. D. Singer Inorg. Chem. 2006 45 10025
43. J. R. Harjani T. FriŠčić L. R. MacGillivray R. D. Singer Dalton Trans. 2008 4595
44. C. Baleizao B. Gigante H. Garcia A. Corma Tetrahedron Lett. 2003 44 6813
45. P. U. Naik G. J. McManus M. J. Zaworotko R. D. Singer Dalton Trans. 2008 4834
46. B. Gadenne P. Hesemann J. J. E. Moreau Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2001
47. Z. M. Zhou Z. H. Li X. Y. Hao X. Dong X. Li L. Dai Y. Q. Liu J. Xhang H. F. Huang X. Li J. L. Wang Green Chem. 2011 13 2963
48. Z. M. Zhou Z. H. Li X. Y. Hao J. Zhang X. Dong Y. Q. Liu W. W. Sun D. Cao J. L. Wang Org. Biomol. Chem. 2012 10 2113
49. H. Itoh K. Naka Y. Chujo J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3026
50. B. Gadenne P. Hesemann J. J. E. Moreau Tetrahedron Lett. 2004 45 8157
51. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
52. A. Fürstner R. Martin Chem. Lett. 2005 34 624
53. A. Correa O. G. Manchen C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108
54. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
55. F. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1364
56. A. Rudolph M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2656
57. W. M. Czaplik M. Mayer J. CvengroŠ A. Jacobi von Wangelin ChemSusChem 2009 2 396
58. A. A. O. Sarhan C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2009 38 2730
59. R. Martin A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3955
60. A. Fürstner R. Martin H. Krause G. Seidel R. Goddard C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8773
61. R. B. Bedford D. W. Bruce R. M. Frost J. W. Goodby M. Hird Chem. Commun. 2004 2822
62. R. B. Bedford M. Betham D. W. Bruce S. A. Davis R. M. Frost M. Hird Chem. Commun. 2006 1398
63. R. R. Chowdhury A. K. Crane C. Fowler P. Kwong C. M. Kozak Chem. Commun. 2008 94
64. X. Qian L. N. Dawe C. M. Kozak Dalton Trans. 2011 40 933
65. A. M. Reckling D. Martin L. N. Dawe A. Decken C. M. Kozak J. Organomet. Chem. 2011 696 787
66. K. Hasan L. N. Dawe C. M. Kozak Eur. J. Inorg. Chem. 2011 4610
67. S. Hayashi H. Hamaguchi Chem. Lett. 2004 33 1590
68. K. Bica P. Gaertner Org. Lett. 2006 8 733
69. M. Nakamura K. Matsuo S. Ito E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3686
70. R. B. Bedford D. W. Bruce R. M. Frost M. Hird Chem. Commun. 2005 4161
71. R. B. Bedford M. Betham D. W. Bruce A. A. Danopoulos R. M. Frost M. Hird J. Org. Chem. 2006 71 1104
72. A. Guérinot S. Reymond J. Cossy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6521
73. W. M. Czaplik M. Mayer A. Jacobi von Wangelin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 607
74. X. B. Hu J. Y. Mao Y. Sun H. Chen H. R. Li Catal. Commun. 2009 10 1908
75. X. B. Hu Y. Sun J. Y. Mao H. R. Li J. Catal. 2010 272 320
76. W. F. Li H. M. Sun M. Z. Chen Z. G. Wang D. M. Hu Q. Shen Y. Zhang Organometallics 2005 24 5925
77. W. F. Li H. M. Sun Z. G. Wang M. Z. Chen Q. Shen Y. Zhang J. Organomet. Chem. 2005 690 6277
78. M. Z. Chen H. M. Sun W. F. Li Z. G. Wang Q. Shen Y. Zhang J. Organomet. Chem. 2006 691 2489
79. Y. S. Wang H. M. Sun X. P. Tao Q. Shen Y. Zhang Chin. Sci. Bull. 2007 52 13193
80. H. M. Sun D. M. Hu Y. S. Wang Q. Shen Y. Zhang J. Organomet. Chem. 2007 692 903
81. H. S. Yao Y. Zhang H. M. Sun Q. Shen Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1920
82. H. S. Yao J. G. Zhang Y. Zhang H. M. Sun Q. Shen Organometallics 2010 29 5841
83. H. H. Gao C. H. Yan X. P. Tao Y. Xia H. M. Sun Q. Shen Y. Zhang Organometallics 2010 29 4189
84. C. H. Yan L. L. Wang H. H. Gao H. M. Sun Q. Shen Chin. Sci. Bull. 2012 57 1953
85. H. Aihara T. Matsuo H. Kawaguchi Chem. Commun. 2003 2204
86. D. Zhang H. Aihara T. Watanabe T. Matsuo H. Kawaguchi J. Organomet. Chem. 2007 692 234
87. D. Zhang Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4839
88. D. Zhao N. Liu Organometallics 2009 28 499
89. A. J. Arduengo III R. Krafczyk R. Schmutzler H. A. Craig J. R. Goerlich W. J. Marshall M. Unverzagt Tetrahedron 1999 55 14523
90. K. M. Hindi T. J. Siciliano S. Durmus M. J. Panzner D. A. Medvetz D. V. Reddy L. A. Hogue C. E. Hovis J. K. Hilliard R. J. Mallet C. A. Tessier C. L. Cannon W. J. Youngs J. Med. Chem. 2008 51 1577
91. J. S. Avery C. D. Burbridge D. M. L. Goodgame Spectrochim. Acta, Part A 1968 24 1721
92. M. S. Sitze E. R. Schreiter E. V. Patterson R. G. Freeman Inorg. Chem. 2001 40 2298
93. T. Bäcker O. Breunig M. Valldor K. Merz V. Vasylyeva A. V. Mudring Cryst. Growth Des. 2011 11 2564
94. K. F. Wang L. Zhang R. R. Zhuang F. F. Jian Transition Met. Chem. 2011 36 785
95. P. Kölle R. Dronskowski Inorg. Chem. 2004 43 2803
96. C. B. Lowe R. L. Carlin A. J. Schultz C.-K. Loong Inorg. Chem. 1990 29 3308
97. C. B. Lowe A. J. Schultz R. Shaviv R. L. Carlin Inorg. Chem. 1994 33 3051
98. T. Steiner Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1998 54 456
99. C. J. Mathews P. J. Smith T. Welton J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 214 27