Iron pincer complexes as catalysts and intermediates in alkyl-aryl kumada coupling reactions

Organometallics

Volumn 34, Issue 1, 2015, Pages 289-298

  Bauer, Gerald ^a   Wodrich, Matthew D ^a   Scopelliti, Rosario ^a   Hu, Xile ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; IRON; REACTION INTERMEDIATES;

COUPLING REACTION; CROSS COUPLING REACTIONS; ISOLATION AND CHARACTERIZATION; OXIDATIVE ADDITIONS; PINCER COMPLEXES; RADICAL MECHANISM; REACTIVITY STUDIES; SYNTHETIC METHODS;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84921018470     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om501122p     Document Type: Article

References (56)

1. Sherry, B. D.; Furstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511
2. Rudolph, A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2656-2670
3. Furstner, A.; Martin, R. Chem. Lett. 2005, 34, 624-629
4. Leitner, A. In Iron Catalysis in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; pp 147-176.
5. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254
6. Martin, R.; Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3955-3957
7. Nakamura, M.; Matsuo, K.; Ito, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686-3687
8. Furstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773-8787
9. Ghorai, S. K.; Jin, M.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. Org. Lett. 2012, 14, 1066-1069
10. Nagano, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 1297-1299
11. Cahiez, G.; Habiak, V.; Duplais, C.; Moyeux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4364-4366
12. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Jacobi von Wangelin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 607-610
13. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Frost, R. M.; Hird, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1104-1110
14. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Davis, S. A.; Frost, R. M.; Hird, M. Chem. Commun. 2006, 1398-1400
15. Furstner, A.; Krause, H.; Lehmann, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 440-444
16. Al-Afyouni, M. H.; Fillman, K. L.; Brennessel, W. W.; Neidig, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15457-15460
17. Noda, D.; Sunada, Y.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6078-6079
18. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Nunn, J.; Woodall, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1804-1808
19. Adams, C. J.; Bedford, R. B.; Carter, E.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Huwe, M.; Cartes, M. A.; Mansell, S. M.; Mendoza, C.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10333-10336
20. Bedford, R. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1285-1288
21. Guisan-Ceinos, M.; Tato, F.; Bunuel, E.; Calle, P.; Cardenas, D. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1098-1104
22. Inagaki, T.; Ito, A.; Ito, J.; Nishiyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9384-9387
23. Inagaki, T.; Phong, L. T.; Furuta, A.; Ito, J.; Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3090-3096
24. Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12004-12012
25. Hedstrom, A.; Bollmann, U.; Bravidor, J.; Norrby, P.-O. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11991-11993
26. Kinney, R. J.; Jones, W. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 635-637
27. Kinney, R. J.; Jones, W. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7902-7915
28. Biswas, S.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192-16197
29. Breitenfeld, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. L. Organometallics 2014, 33, 5708-5715
30. Fossey, J. S.; Lefort, D.; Sorba, J. Free radicals in organic chemistry; Wiley: New York, 1995.
31. Rueda-Becerril, M.; Sazepin, C. C.; Leung, J. C. T.; Okbinoglu, T.; Kennepohl, P.; Paquin, J. F.; Sammis, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4026-4029
32. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
33. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
34. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1990-2001
35. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3567-3577
36. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Chem. Phys. 2011, 134
37. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. Chimia 2011, 65, 240-244
38. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
39. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
40. Klamt, A. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 699-709
41. Muller, H.; Seidel, W.; Gorls, H. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 133-136
42. Klose, A.; Solari, E.; Floriani, C.; Chiesivilla, A.; Rizzoli, C.; Re, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9123-9135
43. Ni, C. B.; Power, P. P. Organometallics 2009, 28, 6541-6545
44. Love, B. E.; Jones, E. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 3755-3756
45. Paul, A.; Ladame, S. Org. Lett. 2009, 11, 4894-4897
46. McKennon, M. J.; Meyers, A. I.; Drauz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568-3571
47. Csok, Z.; Vechorkin, O.; Harkins, S. B.; Scopelliti, R.; Hu, X. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8156-8157
48. Crosignani, S.; Nadal, B.; Li, Z. N.; Linclau, B. Chem. Commun. 2003, 260-261
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
50. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403-412
51. Conradie, J.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12621-12624
52. Rotzinger, F. P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1061-1067
53. Curchod, B. F. E.; Rotzinger, F. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 8728-8740
54. Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403
55. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
56. Harvey, J. N.; Aschi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95-99