Stereocontrol in synthesis of homoallylic amines. Syn selective direct allylation of hydrazones with allylboronic acids

Organic Letters

Volumn 16, Issue 14, 2014, Pages 3808-3811

  Das, Arindam ^a   Alam, Rauful ^a   Eriksson, Lars ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904540123     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501699x     Document Type: Article

References (50)

1. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley: Weinheim, 2011.
2. Hall, D.; Lachance, H. Allylboration of Carbonyl Compounds; Wiley: Hoboken, NJ, 2012.
3. Ding, J. Y.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8069
4. Carosi, L.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5913
5. Hesse, M.; Essafi, S.; Watson, C.; Harvey, J.; Hirst, D.; Willis, C.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6145
6. Chen, J. L. Y.; Scott, H. K.; Hesse, M. J.; Willis, C. L.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5316
7. Ito, H.; Okura, T.; Matsuura, K.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 560
8. Böse, D.; Niesobski, P.; Lübcke, M.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 4699
9. Cardenas, D.; Buñuel, E.; Pardo-Rodríguez, V.; Lopez-Duran, R.; Martos-Redruejo, A. Chem. Commun. 2013, 49, 10691
10. Barnett, D. S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8679
11. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626
12. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Ogawa, C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1023
13. Friestad, G. K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3157
14. Wada, R.; Shibuguchi, T.; Makino, S.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7687
15. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398
16. Silverio, D. L.; Torker, S.; Pilyugina, T.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Haeffner, F.; Hoveyda, A. H. Nature 2013, 494, 216
17. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Ferris, G. E.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 521
18. Chen, M.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2012, 78, 3
19. Nowrouzi, F.; Batey, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 892
20. Dhudshia, B.; Tiburcio, J.; Thadani, A. N. Chem. Commun. 2005, 5551
21. Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 555
22. Hoffmann, R. W.; Endesfelder, A. Liebigs Ann. Chem. 1983, 2000
23. Hoffmann, R. W.; Endesfelder, A. Liebigs Ann. Chem. 1987, 215
24. Yamamoto, Y.; Komatsu, T.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3115
25. Sugiura, M.; Hirano, K.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7182
26. Kobayashi, S.; Hirano, K.; Sugiura, M. Chem. Commun. 2005, 104
27. Sugiura, M.; Mori, C.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11038
28. Li, S.-W.; Batey, R. A. Chem. Commun. 2004, 1382
29. Solin, N.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2005, 7, 689
30. Wallner, O. A.; Szabó, K. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6976
31. Aydin, J.; Kumar, K. S.; Sayah, M. J.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4689
32. Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3332
33. Alam, R.; Das, A.; Huang, G.; Eriksson, L.; Himo, F.; Szabo, K. J. Chem. Sci. 2014, 5, 2732
34. Alam, R.; Raducan, M.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2013, 15, 2546
35. Raducan, M.; Alam, R.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13050
36. Kobayashi, S.; Hirabayashi, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6942
37. Hirabayashi, R.; Ogawa, C.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9493
38. Kobayashi, S.; Ogawa, C.; Konishi, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6610
39. Berger, R.; Duff, K.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5686
40. Berger, R.; Rabbat, P. M. A.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9596
41. Feske, M. I.; Santanilla, A. B.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2010, 12, 688
42. Friestad, G. K.; Ji, A. Org. Lett. 2008, 10, 2311
43. Ding, H.; Friestad, G. K. Synthesis 2004, 2004, 2216
44. Schneider, U.; Chen, I. H.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2008, 10, 737
45. Kobayashi, S.; Konishi, H.; Schneider, U. Chem. Commun. 2008, 2313
46. Cui, Y.; Li, W.; Sato, T.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1193
47. Cui, Y.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2012, 48, 10319
48. Huber, J. D.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14552
49. Ding, H.; Friestad, G. K. Synthesis 2005, 2815
50. Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 113, 5595