The tandem intermolecular hydroalkoxylation/claisen rearrangement

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 39, 2013, Pages 4157-4159

  Ketcham, John M ^a   Biannic, Berenger ^a   Aponick, Aaron ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; ALKYNE; GOLD; KETONE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CLAISEN REARRANGEMENT; ELECTRON; HYDROALKOXYLATION; ONE POT SYNTHESIS; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE;

EID: 84875178549     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc37166a     Document Type: Article

References (57)

1. A. M. Martän Castro, Chem. Rev., 2004, 104, 2939.
2. The Claisen Rearrangement: Methods and Applications, ed. M. Hiersemann and U. Nubbemeyer, Wiley-VCH, 1st edn, 2007, p. 591.
3. L. Claisen, Ber., 1912, 45, 3157.
4. S. E. Denmark, M. A. Harmata, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4972.
5. S. E. Denmark, M. A. Harmata, J. Org. Chem., 1983, 48, 3369.
6. M. Koreeda, J. I. Luego, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5572.
7. H. Ito, A. Sato, T. Kobayashi, T. Taguchi, Chem. Commun., 1998, 2441.
8. J. A. May, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12426.
9. G. Nordmann, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4978.
10. C. Nevado, A. M. Echavarren, Tetrahedron, 2004, 60, 9735.
11. A. Wille, S. Tomm, H. Frauenrath, Synthesis, 1998, 305.
12. Y. Yamamoto, R. Fujikawa, N. Miyuara, Synth. Commun., 2000, 30, 2383.
13. T. Higashino, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Org. Lett., 2000, 2, 4193.
14. J. L. Notre, L. Brissieux, D. Semeril, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 2002, 1772.
15. S. C. Nelson, C. J. Bungard, K. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13000.
16. B. Schmidt, Synlett, 2004, 1541.
17. S. G. Nelson, K. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4232.
18. B. D. Stevens, C. J. Bungard, S. G. Nelson, J. Org. Chem., 2006, 71, 6397.
19. K. Wang, C. J. Bungard, S. G. Nelson, Org. Lett., 2007, 9, 2325.
20. N. T. Patil, A. Konala, Eur. J. Org. Chem., 2010, 6813.
21. Y. Wang, L. Ye, L. Zhang, Chem. Commun., 2011, 47, 7815.
22. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Chem. Rev., 2004, 104, 3079.
23. H. C. Shen, Tetrahedron, 2008, 64, 3885.
24. L. Hintermann, Top. Organomet. Chem., 2010, 31, 123.
25. M. Beller, J. Seayad, A. Tillack, H. Jiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3368.
26. C. Bruneau, P. Dixneuf, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 2176.
27. T. Fjermestad, J. H. H. Ho, S. A. Macgregor, B. A. Messerle, D. Tuna, Organometallics, 2011, 30, 618.
28. B. D. Sherry, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15978.
29. M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett., 2005, 7, 3925.
30. B. D. Sherry, L. Maus, B. N. Laforteza, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8132.
31. N. W. Reich, C.-G. Yang, Z. Shi, C. He, Synlett, 2006, 1278.
32. H. J. Bae, B. Baskar, S. E. An, J. Y. Cheong, D. T. Thangadurai, I. C. Hwang, Y. H. Rhee, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2263.
33. B. Baskar, H. J. Bae, S. E. An, J. Y. Cheong, Y. H. Rhee, A. Duschek, S. F. Kirsch, Org. Lett., 2008, 10, 2605.
34. M.-C. P. Yeh, H.-F. Pai, C.-Y. Hsiow, Y.-R. Wang, Organometallics, 2010, 29, 160.
35. A. Saito, T. Konishi, Y. Hanzawa, Org. Lett., 2010, 12, 372.
36. T. Harschneck, S. F. Kirsch, J. Org. Chem., 2011, 76, 2145.
37. A. Aponick, C.-Y. Li, B. Biannic, Org. Lett., 2008, 10, 669.
38. A. Aponick, B. Biannic, Synthesis, 2008, 3356.
39. A. Aponick, C.-Y. Li, J. A. Palmes, Org. Lett., 2009, 11, 121.
40. A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009, 11, 4624.
41. A. Aponick, B. Biannic, M. R. Jong, Chem. Commun., 2010, 46, 6849.
42. A. Aponick, B. Biannic, Org. Lett., 2011, 13, 1330.
43. B. Biannic, T. Ghebreghiorgis, A. Aponick, Beilstein J. Org. Chem., 2011, 7, 802.
44. B. Biannic, A. Aponick, Eur. J. Org. Chem., 2011, 6605.
45. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev., 2007, 107, 3180.
46. J. Muzart, Tetrahedron, 2008, 64, 5815.
47. Y. Fukuda, K. Utimoto, J. Org. Chem., 1991, 56, 3729.
48. J. H. Teles, S. Brode, M. Chabanas, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1415.
49. A. Corma, V. R. Ruiz, A. Leyva-Pérez, M. J. Sabater, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1701.
50. A. S. K. Hashmi, M. Bührle, M. Wölfle, M. Rudolph, M. Wieteck, F. Rominger, W. Frey, Chem.Eur. J., 2010, 16, 9846.
51. P. Nun, R. S. Ramön, S. Gaillard, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 7.
52. D. A. Culkin, J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res., 2003, 36, 234.
53. C. C. C. Johansson, T. J. Colacot, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 676.
54. R. Gottlich, K. Yamakoshi, H. Sasai, M. Shibasaki, Synlett, 1997, 971.
55. P. A. Evans, M. J. Lawler, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8642.
56. R. L. Vance, N. G. Rondan, K. N. Houk, F. Jensen, W. T. Borden, A. Komornicki, E. Wimmer, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2314.
57. C. Uyeda, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5062.