Palladium-Catalyzed Decarboxylative Ortho-Ethoxycarbonylation of O-Methyl Ketoximes and 2-Arylpyridines with Potassium Oxalate Monoester

Organic Letters

Volumn 17, Issue 19, 2015, Pages 4866-4869

  Li, Zhong Yuan ^a   Wang, Guan Wu ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84942860941     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02422     Document Type: Article

References (103)

1. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330 10.1021/ja051402f
2. Kalyani, D.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 4149 10.1021/ol051486x
3. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790 10.1021/ja0541940
4. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790 10.1021/ja061715q
5. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634 10.1021/ja0646747
6. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047 10.1021/ja065718e
7. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142 10.1021/ja077866q
8. Zhao, X.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8136 10.1021/ja803154h
9. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285 10.1021/ja8045519
10. Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z.; Chan, A. S.-C. Org. Lett. 2009, 11, 3174 10.1021/ol900756g
11. Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584 10.1021/ol901820w
12. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974 10.1021/ja9014474
13. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234 10.1021/ja904116k
14. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115 10.1002/anie.201007464
15. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110 10.1021/ja303527m
16. Pan, F.; Lei, Z.-Q.; Wang, H.; Li, H.; Sun, J.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2063 10.1002/anie.201208362
17. Yan, Y.; Feng, P.; Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Lu, J.-F.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5827 10.1002/anie.201300957
18. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 6302 10.1021/ol403187t
19. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300 10.1021/ja031543m
20. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657 10.1021/ol051255q
21. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134 10.1021/ja061943k
22. Kalberer, E. W.; Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 108 10.1016/j.molcata.2006.02.015
23. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904 10.1021/ja074395z
24. Zhang, J.; Khaskin, E.; Anderson, N. P.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2008, 44, 3625 10.1039/b803156h
25. Iglesias, Á.; álvarez, R.; de Lera, á. R.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2225 10.1002/anie.201108351
26. McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4094 10.1021/ol301739f
27. Wang, J.; Chen, W.; Zuo, S.; Liu, L.; Zhang, X.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12334 10.1002/anie.201206693
28. Wang, J.; Zuo, S.; Chen, W.; Zhang, X.; Tan, K.; Tian, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 8217 10.1021/jo400949p
29. Wang, D.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2013, 32, 4882 10.1021/om400618n
30. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112 10.1002/anie.200462884
31. Giri, R.; Liang, J.; Lei, J.-G.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420 10.1002/anie.200502767
32. Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78 10.1021/ja0570943
33. Pastine, S. J.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220 10.1021/ja064481j
34. Giri, R.; Wasa, M.; Breazzano, S. P.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 5685 10.1021/ol0618858
35. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019 10.1002/anie.200800924
36. Ding, S.; Shi, Z.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 1540 10.1021/ol100272s
37. Ackermann, L.; Hofmann, N.; Vicente, R. Org. Lett. 2011, 13, 1875 10.1021/ol200366n
38. Tredwell, M. J.; Gulias, M.; Bremeyer, N. G.; Johansson, C. C. C.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1076 10.1002/anie.201005990
39. Chuang, S.-C.; Gandeepan, P.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2013, 15, 5750 10.1021/ol402796m
40. Fan, Z.; Wu, K.; Xing, L.; Yao, Q.; Zhang, A. Chem. Commun. 2014, 50, 1682 10.1039/c3cc47989g
41. Zhou, W.; Yang, Y.; Wang, Z.; Deng, G.-J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 251 10.1039/C3OB42007H
42. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666 10.1021/ja070588a
43. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452 10.1002/anie.200802187
44. Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190 10.1021/ja801355s
45. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058 10.1021/ja807129e
46. Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520 10.1021/ja901352k
47. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886 10.1021/ja903573p
48. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806 10.1021/ja904709b
49. Wasa, M.; Worrell, B. T.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1275 10.1002/anie.200906104
50. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680 10.1021/ja1010866
51. Yoo, E. J.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378 10.1021/ja108754f
52. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222 10.1021/ja201708f
53. Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864 10.1021/ja206572w
54. Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134 10.1021/ja2097095
55. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518 10.1038/nature11158
56. Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Chu, L.; Laforteza, B. N.; Miura, M.; Yu, J.-Q. Nat. Chem. 2014, 6, 146 10.1038/nchem.1836
57. Tang, R.-Y.; Li, G.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 507, 215 10.1038/nature12963
58. He, J.; Li, S.; Deng, Y.; Fu, H.; Laforteza, B. N.; Spangler, J. E.; Homs, A.; Yu, J.-Q. Science 2014, 343, 1216 10.1126/science.1249198
59. Dubost, E.; Fossey, C.; Cailly, T.; Rault, S.; Fabis, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 6414 10.1021/jo200853j
60. Zhang, W.; Lou, S.; Liu, Y.; Xu, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 5932 10.1021/jo400594j
61. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141 10.1021/ol0530272
62. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048 10.1021/ja062856v
63. Sun, C.-L.; Liu, N.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Wang, Y.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 184 10.1021/ol902552v
64. Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Lai, K.-M.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304 10.1021/ja710555g
65. Chan, C.-W.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 3926 10.1021/ol101618u
66. Guin, S.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, S.; Patel, B. K. Org. Lett. 2012, 14, 5294 10.1021/ol302438z
67. Yang, Y.; Zhou, B.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2916 10.1002/adsc.201200401
68. Kim, M.; Park, J.; Sharma, S.; Kim, A.; Park, E.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 49, 925 10.1039/C2CC38433G
69. Yang, Z.; Chen, X.; Liu, J.; Gui, Q.; Xie, K.; Li, M.; Tan, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 1560 10.1039/c2cc38861h
70. Sharma, S.; Kim, M.; Park, J.; Kim, M.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Oh, J. S.; Lee, Y.; Kim, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 6656 10.1002/ejoc.201300649
71. Liu, Y.-K.; Lou, S.-J.; Xu, D.-Q.; Xu, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13590 10.1002/chem.201002581
72. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Cheng, W.-M.; Su, W.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10630 10.1021/ja405742y
73. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523 10.1021/ol060747f
74. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540 10.1021/ol102890k
75. Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Chem. Commun. 2013, 49, 7031 10.1039/c3cc42937g
76. Zhang, Y.; Wu, Q.; Cui, S. Chem. Sci. 2014, 5, 297 10.1039/C3SC52524D
77. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082 10.1021/ja8063827
78. Guan, Z.-H.; Ren, Z.-H.; Spinella, S. M.; Yu, S.; Liang, Y.-M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 729 10.1021/ja807167y
79. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830 10.1002/anie.200805842
80. Giri, R.; Lam, J. K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686 10.1021/ja9077705
81. Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251 10.1021/ja109097z
82. Huang, Y.; Li, G.; Huang, J.; You, J. Org. Chem. Front. 2014, 1, 347 10.1039/c3qo00069a
83. Kochi, T.; Urano, S.; Seki, H.; Mizushima, E.; Sato, M.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2792 10.1021/ja8097492
84. Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5244 10.1021/ol2021252
85. Wang, S.; Yang, Z.; Liu, J.; Xie, K.; Wang, A.; Chen, X.; Tan, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 9924 10.1039/c2cc34473d
86. Zhou, W.; Li, P.; Zhang, Y.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2343 10.1002/adsc.201300436
87. Shang, R.; Fu, Y.; Li, J.-B.; Zhang, S.-L.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738 10.1021/ja900984x
88. Li, M.; Wang, C.; Fang, P.; Ge, H. Chem. Commun. 2011, 47, 6587 10.1039/c1cc11635e
89. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4717 10.1021/jo8003088
90. Zhu, B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4334 10.1021/ol901675t
91. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T. J. Org. Chem. 2010, 75, 476 10.1021/jo902139b
92. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Li, D.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1380 10.1002/anie.201005874
93. Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 12789 10.1039/c1cc15897j
94. Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 3341 10.1021/jo300126n
95. Li, F.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 2176 10.1021/ol3007452
96. Su, Y.-T.; Wang, Y.-L.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2012, 48, 8132 10.1039/c2cc33923d
97. Jiang, T.-S.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9504 10.1021/jo301964m
98. Li, F.; Jiang, T.-S.; Cai, H.-T.; Wang, G.-W. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2041 10.1002/cjoc.201200667
99. Cai, H.-T.; Li, D.-D.; Liu, Z.; Wang, G.-W. Acta. Chim. Sinica. (Huaxue Xuebao) 2013, 71, 717 10.6023/A13020198
100. Li, Z.-Y.; Li, D.-D.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2013, 78, 10414 10.1021/jo401794a
101. Zhai, W.-Q.; Peng, R.-F.; Jin, B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2014, 16, 1638 10.1021/ol5002818
102. Su, Y.-T.; Wang, Y.-L.; Wang, G.-W. Org. Chem. Front. 2014, 1, 689 10.1039/c4qo00106k
103. Zhou, D.-B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2015, 17, 1260 10.1021/acs.orglett.5b00243