An iridium(III)-based irreversible protein-protein interaction inhibitor of BRD4 as a potent anticancer agent

Chemical Science

Volumn 6, Issue 10, 2015, Pages 5400-5408

  Zhong, Hai Jing ^a   Lu, Lihua ^b   Leung, Ka Ho ^b   Wong, Catherine C L ^c   Peng, Chao ^c   Yan, Siu Cheong ^d   Ma, Dik Lung ^b   Cai, Zongwei ^b   David Wang, Hui Min ^e   Leung, Chung Hang ^a  

^a China Macau University of Science and Technology Zhuhai MUST Science and Technology Research Institute   (Macao)

^b HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^c INSTITUTE OF BIOCHEMISTRY AND CELL BIOLOGY   (China)

^d HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^e KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOSOMES; DERMATOLOGY; IRIDIUM; METAL COMPLEXES; ONCOLOGY; PROTEINS;

ANTI-CANCER AGENTS; ANTI-CANCER THERAPIES; CHROMATIN IMMUNOPRECIPITATION; HISTONE PROTEINS; IRIDIUM COMPLEX; MELANOMA XENOGRAFTS; POTENT ACTIVITY; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84941702255     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02321a     Document Type: Article

References (60)

1. B. Li M. Carey J. L. Workman Cell 2007 128 707 719
2. G. E. Zentner S. Henikoff Nat. Struct. Mol. Biol. 2013 20 259 266
3. A. J. Ruthenburg H. Li D. J. Patel C. D. Allis Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007 8 983 994
4. C. H. Arrowsmith C. Bountra P. V. Fish K. Lee M. Schapira Nat. Rev. Drug Discovery 2012 11 384 400
5. S. D. Taverna H. Li A. J. Ruthenburg C. D. Allis D. J. Patel Nat. Struct. Mol. Biol. 2007 14 1025 1040
6. C.-w. Chung A. W. Dean J. M. Woolven P. Bamborough J. Med. Chem. 2012 55 576 586
7. L. Zeng M.-M. Zhou FEBS Lett. 2002 513 124 128
8. B. Florence D. V. Faller Front. Biosci. 2001 6 d1008 d1018
9. C.-w. Chung D. F. Tough Drug Discovery Today: Ther. Strategies 2012 9 e111 e120
10. Z. Yang N. He Q. Zhou Mol. Cell. Biol. 2008 28 967 976
11. A. Dey A. Nishiyama T. Karpova J. McNally K. Ozato Mol. Biol. Cell 2009 20 4899 4909
12. M. F. Segura B. Fontanals-Cirera A. Gaziel-Sovran M. V. Guijarro D. Hanniford G. Zhang P. Gonzalez-Gomez M. Morante L. Jubierre W. Zhang F. Darvishian M. Ohlmeyer I. Osman M. M. Zhou E. Hernando Cancer Res. 2013 73 6264 6276
13. P. Filippakopoulos J. Qi S. Picaud Y. Shen W. B. Smith O. Fedorov E. M. Morse T. Keates T. T. Hickman I. Felletar M. Philpott S. Munro M. R. McKeown Y. Wang A. L. Christie N. West M. J. Cameron B. Schwartz T. D. Heightman N. la Thangue C. A. French O. Wiest A. L. Kung S. Knapp J. E. Bradner Nature 2010 468 1067 1073
14. J. E. Delmore G. C. Issa M. E. Lemieux P. B. Rahl J. Shi H. M. Jacobs E. Kastritis T. Gilpatrick R. M. Paranal J. Qi M. Chesi A. C. Schinzel M. R. McKeown T. P. Heffernan C. R. Vakoc P. L. Bergsagel I. M. Ghobrial P. G. Richardson R. A. Young W. C. Hahn K. C. Anderson A. L. Kung J. E. Bradner C. S. Mitsiades Cell 2011 146 904 917
15. J. A. Mertz A. R. Conery B. M. Bryant P. Sandy S. Balasubramanian D. A. Mele L. Bergeron R. J. Sims Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 16669 16674
16. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391 401
17. A. V. Klein T. W. Hambley Chem. Rev. 2009 109 4911 4920
18. G. Gasser I. Ott N. Metzler-Nolte J. Med. Chem. 2011 54 3 25
19. A. L. Noffke A. Habtemariam A. M. Pizarro P. J. Sadler Chem. Commun. 2012 48 5219 5246
20. A. Meyer C. P. Bagowski M. Kokoschka M. Stefanopoulou H. Alborzinia S. Can D. H. Vlecken W. S. Sheldrick S. Wolfl I. Ott Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8895 8899
21. A. de Almeida B. L. Oliveira J. D. G. Correia G. Soveral A. Casini Coord. Chem. Rev. 2013 257 2689 2704
22. C. G. Hartinger M. Groessl S. M. Meier A. Casini P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2013 42 6186 6199
23. H. Huang P. Zhang B. Yu Y. Chen J. Wang L. Ji H. Chao J. Med. Chem. 2014 57 8971 8983
24. A. Leonidova V. Pierroz L. A. Adams N. Barlow S. Ferrari B. Graham G. Gasser ACS Med. Chem. Lett. 2014 5 809 814
25. D. L. Ma W. L. Wong W. H. Chung F. Y. Chan P. K. So T. S. Lai Z. Y. Zhou Y. C. Leung K. Y. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3735 3739
26. E. Meggers Chem. Commun. 2009 1001 1010
27. X. Meng M. L. Leyva M. Jenny I. Gross S. Benosman B. Fricker S. Harlepp P. Hébraud A. Boos P. Wlosik P. Bischoff C. Sirlin M. Pfeffer J.-P. Loeffler C. Gaiddon Cancer Res. 2009 69 5458 5466
28. C. M. Che F. M. Siu Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 255 261
29. K. J. Kilpin P. J. Dyson Chem. Sci. 2013 4 1410 1419
30. D. L. Ma H. Z. He K. H. Leung D. S. H. Chan C. H. Leung Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7666 7682
31. D. L. Ma L. J. Liu K. H. Leung Y. T. Chen H. J. Zhong D. S. H. Chan H. M. D. Wang C. H. Leung Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9178 9182
32. C. H. Leung L. J. Liu L. Lu B. He D. W. J. Kwong C. Y. Wong D. L. Ma Chem. Commun. 2015 51 3973 3976
33. J. Singh R. C. Petter T. A. Baillie A. Whitty Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 307 317
34. L. Feng Y. Geisselbrecht S. Blanck A. Wilbuer G. E. Atilla-Gokcumen P. Filippakopoulos K. Kräling M. A. Celik K. Harms J. Maksimoska R. Marmorstein G. Frenking S. Knapp L.-O. Essen E. Meggers J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5976 5986
35. S. Blanck Y. Geisselbrecht K. Kraling S. Middel T. Mietke K. Harms L.-O. Essen E. Meggers Dalton Trans. 2012 41 9337 9348
36. C. H. Leung H. J. Zhong H. Yang Z. Cheng D. S. H. Chan V. P. Y. Ma R. Abagyan C. Y. Wong D. L. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9010 9014
37. S. Dieckmann R. Riedel K. Harms E. Meggers Eur. J. Inorg. Chem. 2012 813 821
38. S. Mollin S. Blanck K. Harms E. Meggers Inorg. Chim. Acta 2012 393 261 268
39. R. Anand J. Maksimoska N. Pagano E. Y. Wong P. A. Gimotty S. L. Diamond E. Meggers R. Marmorstein J. Med. Chem. 2009 52 1602 1611
40. G. E. Atilla-Gokcumen L. Costanzo E. Meggers JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2011 16 45 50
41. S. Blanck T. Cruchter A. Vultur R. Riedel K. Harms M. Herlyn E. Meggers Organometallics 2011 30 4598 4606
42. C. Streu L. Feng P. J. Carroll J. Maksimoska R. Marmorstein E. Meggers Inorg. Chim. Acta 2011 377 34 41
43. M. S. Lowry W. R. Hudson R. A. Pascal S. Bernhard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14129 14135
44. C. Li M. Yu Y. Sun Y. Wu C. Huang F. Li J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11231 11239
45. F. Piccioli S. Sabatini L. Messori P. Orioli G. H. Ch B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2004 98 1135 1142
46. A. R. Timerbaev L. S. Foteeva A. V. Rudnev J. K. Abramski K. Polec-Pawlak C. G. Hartinger M. Jarosz B. K. Keppler Electrophoresis 2007 28 2235 2240
47. O. Domotor C. G. Hartinger A. K. Bytzek T. Kiss B. K. Keppler E. A. Enyedy JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2013 18 9 17
48. R. Trondl P. Heffeter C. R. Kowol M. A. Jakupec W. Berger B. K. Keppler Chem. Sci. 2014 5 2925 2932
49. M. I. Webb C. J. Walsby Dalton Trans. 2015 10.1039/c5dt02021b
50. F. Kratz M. Hartmann B. Keppler L. Messori J. Biol. Chem. 1994 269 2581 2588
51. L. Messori P. Orioli D. Vullo E. Alessio E. Iengo Eur. J. Biochem. 2000 267 1206 1213
52. M. A. Stoff-Khalili P. Dall D. T. Curiel Cancer Gene Ther. 2006 13 633 647
53. K. J. Falkenberg R. W. Johnstone Nat. Rev. Drug Discovery 2014 13 673 691
54. N. P. S. Crawford J. Alsarraj L. Lukes R. C. Walker J. S. Officewala H. H. Yang M. P. Lee K. Ozato K. W. Hunter Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6380 6385
55. H. A. Coller C. Grandori P. Tamayo T. Colbert E. S. Lander R. N. Eisenman T. R. Golub Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 3260 3265
56. J. D. Watson S. K. Oster M. Shago F. Khosravi L. Z. Penn J. Biol. Chem. 2002 277 36921 36930
57. E. R. Lawlor L. Soucek L. Brown-Swigart K. Shchors C. U. Bialucha G. I. Evan Cancer Res. 2006 66 4591 4601
58. R. Chen J. H. Yik Q. J. Lew S. H. Chao BioMed Res. Int. 2014 2014 232870
59. S. W. J. Ember J. Y. Zhu S. H. Olesen M. P. Martin A. Becker N. Berndt G. I. Georg E. Schönbrunn ACS Chem. Biol. 2014 9 1160 1171
60. P. B. Rahl C. Y. Lin A. C. Seila R. A. Flynn S. McCuine C. B. Burge P. A. Sharp R. A. Young Cell 2010 141 432 445