Acetamidoarenediazonium Salts: Opportunities for Multiple Arene Functionalization

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2015, Issue 26, 2015, Pages 5826-5841

  Schmidt, Bernd ^a   Elizarov, Nelli ^a   Riemer, Nastja ^a   Hölter, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

Amides; Arenes; C C coupling; Cross coupling; Palladium

Indexed keywords

EID: 84940725378     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201500795     Document Type: Article

References (91)

1. S. E. Ward, P. Beswick, Expert Opin. Drug Discovery 2014, 9, 995-1003.
2. T. Fujiwara, D. O'Hagan, J. Fluorine Chem. 2014, 167, 16-29.
3. E. Merino, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3835-3853.
4. N. Manfredi, B. Cecconi, A. Abbotto, Eur. J. Org. Chem. 2014, 7069-7086.
5. B. Basheer, D. Mathew, B. K. George, C. P. Reghunadhan Nair, Sol. Energy 2014, 108, 479-507.
6. L. Ackermann, in: Modern Arylation Methods (Ed.:, L. Ackermann), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2009.
7. M. Oestreich (Ed.:, M. Oestreich), The Mizoroki-Heck Reaction, Wiley, Chichester, UK, 2009.
8. G. A. Molander, in: Science of Synthesis Thieme, Stuttgart/New York, 2013.
9. E. M. Ferreira, H. Zhang, B. M. Stoltz, in: The Mizoroki-Heck Reaction (Ed.:, M. Oestreich), Wiley, Chichester, UK, 2009, p. 345-382.
10. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365.
11. J. Wencel-Delord, T. Droge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761.
12. J. Le Bras, J. Muzart, Chem. Rev. 2011, 111, 1170-1214.
13. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345.
14. K. Kikukawa, T. Matsuda, Chem. Lett. 1977, 159-162.
15. A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Mañas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643.
16. J. G. Taylor, A. V. Moro, C. R. D. Correia, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403-1428.
17. F.-X. Felpin, L. Nassar-Hardy, F. Le Callonnec, E. Fouquet, Tetrahedron 2011, 67, 2815-2831.
18. H. Bonin, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3063-3084.
19. N. Oger, M. d'Halluin, E. Le Grognec, F.-X. Felpin, Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1786-1801.
20. F. Mo, G. Dong, Y. Zhang, J. Wang, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582-1593.
21. B. Schmidt, R. Berger, F. Hölter, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1406-1414.
22. B. Schmidt, F. Hölter, R. Berger, S. Jessel, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2463-2473.
23. B. Schmidt, F. Hölter, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4914-4920.
24. B. Schmidt, N. Elizarov, R. Berger, M. H. Petersen, Synthesis 2013, 45, 1174-1180.
25. B. Schmidt, N. Elizarov, R. Berger, F. Holter, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3674-3691.
26. B. Schmidt, R. Berger, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 463-476.
27. B. Schmidt, N. Elizarov, Chem. Commun. 2012, 48, 4350-4352.
28. B. Schmidt, N. Elizarov, U. Schilde, A. Kelling, J. Org. Chem. 2015, 80, 4223-4234.
29. C. M. P. Pereira, H. A. Stefani, K. P. Guzen, A. T. G. Orfao, Lett. Org. Chem. 2007, 4, 43-46.
30. K. B. Whetsel, G. F. Hawkins, F. E. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3360-3363.
31. M. P. Doyle, W. J. Bryker, J. Org. Chem. 1979, 44, 1572-1574.
32. E. D. Bergmann, M. Bentov, J. Org. Chem. 1954, 19, 1594-1599.
33. T. Nozaki, Y. Tanaka, Int. J. Appl. Radiat. Isotopes 1967, 18, 111-119.
34. C. Matheis, K. Jouvin, L. J. Goossen, Org. Lett. 2014, 16, 5984-5987.
35. S. Darses, T. Jeffery, J.-P. Genêt, J.-L. Brayer, J.-P. Demoute, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3857-3860.
36. A. H. L. Machado, H. M. S. Milagre, L. S. Eberlin, A. A. Sabino, C. R. D. Correia, M. N. Eberlin, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3277-3281.
37. C. C. Oliveira, M. V. Marques, M. N. Godoi, T. Regiani, V. G. Santos, E. A. F. d. Santos, M. N. Eberlin, M. M. Sá, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2014, 16, 5180-5183.
38. H. H. Hodgson, D. E. Nicholson, J. Chem. Soc. 1941, 766-770.
39. A. Courtin, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 546-550.
40. M. M. V. Ramana, S. S. Malik, J. A. Parihar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8681-8683.
41. D.-F. Jiang, C. Liu, Y. Guo, J.-C. Xiao, Q.-Y. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2014, 6303-6309.
42. S. Chen, M.-L. Tsao, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 1645-1649.
43. L. J. Goossen, D. Koley, H. L. Hermann, W. Thiel, Organometallics 2005, 24, 2398-2410.
44. K. C. Lam, T. B. Marder, Z. Lin, Organometallics 2007, 26, 758-760.
45. C. Y. Legault, Y. Garcia, C. A. Merlic, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664-12665.
46. K. Kikukawa, K. Nagira, F. Wada, K. Matsuda, Tetrahedron 1981, 37, 31-36.
47. A. S. Sabino, A. H. L. Machado, C. R. D. Correia, M. N. Eberlin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2514-2518;
48. Angew. Chem. 2004, 116, 2568.
49. R. B. King, J. Organomet. Chem. 1995, 500, 187-194.
50. R. Yamashita, K. Kikukawa, F. Wada, T. Matsuda, J. Organomet. Chem. 1980, 201, 463-468.
51. G. W. Parshall, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1822-1826.
52. C. D. Cook, G. S. Jauhal, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1464-1467.
53. S. Cenini, R. Ugo, G. La Monica, J. Chem. Soc. Inorg. Phys. Theor. 1971, 3441-3446.
54. A. G. De Crisci, G. K. Hamer, U. Fekl, J. Coord. Chem. 2010, 63, 2928-2938.
55. B. L. Haymore, M. Hughes, J. Mason, R. L. Richards, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2935-2940.
56. M. Masuda, N. Suzuki, S. Taniguchi, T. Oikawa, T. Nonaka, T. Iwatsubo, S. Hisanaga, M. Goedert, M. Hasegawa, Biochemistry 2006, 45, 6085-6094.
57. K. Sato, M. Higuchi, N. Iwata, T. C. Saido, K. Sasamoto, Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 573-578.
58. M. L. H. Mantel, L. S. Søbjerg, T. H. V. Huynh, J.-P. Ebran, A. T. Lindhardt (née Hansen), N. C. Nielsen, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2008, 73, 3570-3573.
59. T. H. V. Huynh, M. L. H. Mantel, K. Mikkelsen, A. T. Lindhardt, N. C. Nielsen, D. Otzen, T. Skrydstrup, Org. Lett. 2009, 11, 999-1002.
60. M. N. Burhardt, R. Taaning, N. C. Nielsen, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2012, 77, 5357-5363.
61. S. Sengupta, S. K. Sadhukhan, S. Bhattacharyya, J. Guha, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 407-410.
62. R. Ancora, F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4127-4130.
63. Y. Sugiyama, K. Ishihara, Y. Masuda, Y. Kobayashi, H. Hamamoto, M. Matsugi, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2060-2062.
64. D. V. Kosynkin, J. M. Tour, Org. Lett. 2001, 3, 993-995.
65. S. Sengupta, S. Bhattacharyya, J. Org. Chem. 1997, 62, 3405-3406.
66. D. Dai, B. Liang, C. Wang, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2004, 6, 221-224.
67. F.-X. Felpin, E. Fouquet, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 863-868.
68. Y. Qin, W. Wei, M. Luo, Synlett 2007, 2410-2414.
69. Y. Zong, J. Hu, P. Sun, X. Jiang, Synlett 2012, 23, 2393-2396.
70. D. M. Willis, R. M. Strongin, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6271-6274.
71. H. Bonin, D. Delbrayelle, P. Demonchaux, E. Gras, Chem. Commun. 2010, 46, 2677-2679.
72. S. Darses, G. Michaud, J. P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1875-1883.
73. A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7362-7370.
74. C. Amatore, A. Jutand, G. Le Duc, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2492-2503.
75. S. Darses, J. P. Genêt, Chem. Rev. 2008, 108, 288-325.
76. G. A. Molander, B. Canturk, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9240-9261;
77. Angew. Chem. 2009, 121, 9404.
78. A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 412-443.
79. Y. Fujiwara, I. Moritani, S. Danno, R. Asano, S. Teranishi, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166-7169.
80. M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586-1587.
81. B. S. Kim, C. Jang, D. J. Lee, S. W. Youn, Chem. Asian J. 2010, 5, 2336-2340.
82. B. F. Cain, G. J. Atwell, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1975, 18, 1110-1117.
83. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518-5526.
84. R. Norris, S. Sternhell, Aust. J. Chem. 1969, 22, 935-970.
85. T. Schabel, C. Belger, B. Plietker, Org. Lett. 2013, 15, 2858-2861.
86. P. E. Hanna, R. E. Gammans, R. D. Sehon, M.-K. Lee, J. Med. Chem. 1980, 23, 1038-1044.
87. R. E. Gammans, R. D. Sehon, M. W. Anders, P. E. Hanna, Drug Metab. Dispos. 1978, 6, 226-231.
88. J. Szadowski, K. Wojciechowski, W. Malinowski, J. Soc. Dyers Colour. 1985, 101, 105-108.
89. F. Cisnetti, R. Ballardini, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. Masiero, F. Negri, S. Pieraccini, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2011-2021.
90. I. Peñafiel, I. M. Pastor, M. Yus, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1479-1484.
91. G. A. Edwards, M. A. Trafford, A. E. Hamilton, A. M. Buxton, M. C. Bardeaux, J. M. Chalker, J. Org. Chem. 2014, 79, 2094-2104.