4-Diphenylamino-phenyl substituted pyrazine: Nonlinear optical switching by protonation

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 3, Issue 35, 2015, Pages 9191-9196

  Xu, Liang ^a   Zhu, Hai ^b   Long, Guankui ^a   Zhao, Jun ^c   Li, Dongsheng ^c   Ganguly, Rakesh ^d   Li, Yongxin ^d   Xu, Qing Hua ^b   Zhang, Qichun ^a,d  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^c CHINA THREE GORGES UNIVERSITY   (China)

^d Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC POLYMERS; PROTONATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACIDOCHROMISM; CONJUGATED MOLECULES; NON-LINEAR OPTICAL; NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES; PROTONATED; PYRAZINES; SATURATED ABSORPTIONS;

NONLINEAR OPTICS;

EID: 84940517691     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5tc01657f     Document Type: Article

References (64)

1. H. S. Nalwa Adv. Mater. 1993 5 341 358
2. W. Denk J. Strickler W. Webb Science 1990 248 73 76
3. M. Velusamy J.-Y. Shen J. T. Lin Y.-C. Lin C.-C. Hsieh C.-H. Lai C.-W. Lai M.-L. Ho Y.-C. Chen P.-T. Chou J.-K. Hsiao Adv. Funct. Mater. 2009 19 2388 2397
4. L. Xu Y. Zhao G. Long Y. Wang J. Zhao D. Li J. Li R. Ganguly Y. Li H. Sun X.-W. Sun Q. Zhang RSC Adv. 2015 5 63080
5. H. Zhang D. E. Zelmon L. Deng H.-K. Liu B. K. Teo J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11300 11301
6. C. W. Spangler J. Mater. Chem. 1999 9 2013 2020
7. J. Arnbjerg A. Jiménez-Banzo M. J. Paterson S. Nonell J. I. Borrell O. Christiansen P. R. Ogilby J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5188 5199
8. B. H. Cumpston S. P. Ananthavel S. Barlow D. L. Dyer J. E. Ehrlich L. L. Erskine A. A. Heikal S. M. Kuebler I. Y. S. Lee D. McCord-Maughon J. Qin H. Rockel M. Rumi X.-L. Wu S. R. Marder J. W. Perry Nature 1999 398 51 54
9. S. Kawata Y. Kawata Chem. Rev. 2000 100 1777 1788
10. M. Irie T. Fukaminato T. Sasaki N. Tamai T. Kawai Nature 2002 420 759 760
11. M. Böckmann N. L. Doltsinis D. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3382 3384
12. B. Champagne A. Plaquet J.-L. Pozzo V. Rodriguez F. Castet J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8101 8103
13. F. Castet V. Rodriguez J.-L. Pozzo L. Ducasse A. Plaquet B. Champagne Acc. Chem. Res. 2013 46 2656 2665
14. Y. Wu Z. Yin J. Xiao Y. Liu F. Wei K. J. Tan C. Kloc L. Huang Q. Yan F. Hu H. Zhang Q. Zhang ACS Appl. Mater. Interfaces 2012 4 1883 1886
15. P. Serra-Crespo M. A. van der Veen E. Gobechiya K. Houthoofd Y. Filinchuk C. E. A. Kirschhock J. A. Martens B. F. Sels D. E. De Vos F. Kapteijn J. Gascon J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8314 8317
16. M. A. Albota C. Xu W. W. Webb Appl. Opt. 1998 37 7352 7356
17. C. Xu W. W. Webb J. Opt. Soc. Am. B 1996 13 481 491
18. D. Oulianov I. Tomov A. Dvornikov P. Rentzepis Opt. Commun. 2001 191 235 243
19. J. Yoo S. K. Yang M.-Y. Jeong H. C. Ahn S.-J. Jeon B. R. Cho Org. Lett. 2003 5 645 648
20. J. W. Baur M. D. Alexander M. Banach L. R. Denny B. A. Reinhardt R. A. Vaia P. A. Fleitz S. M. Kirkpatrick Chem. Mater. 1999 11 2899 2906
21. A. Abbotto L. Beverina R. Bozio A. Facchetti C. Ferrante G. A. Pagani D. Pedron R. Signorini Chem. Commun. 2003 2144 2145
22. M. Albota D. Beljonne J.-L. Brédas J. E. Ehrlich J.-Y. Fu A. A. Heikal S. E. Hess T. Kogej M. D. Levin S. R. Marder D. McCord-Maughon J. W. Perry H. Röckel M. Rumi G. Subramaniam W. W. Webb X.-L. Wu C. Xu Science 1998 281 1653 1656
23. A. Adronov J. M. J. Fréchet G. S. He K.-S. Kim S.-J. Chung J. Swiatkiewicz P. N. Prasad Chem. Mater. 2000 12 2838 2841
24. M. M. Oliva R. Juárez M. Ramos J. L. Segura S. v. Cleuvenbergen K. Clays T. Goodson J. T. L. Navarrete J. Casado J. Phys. Chem. C 2013 117 626 632
25. B. A. Reinhardt L. L. Brott S. J. Clarson A. G. Dillard J. C. Bhatt R. Kannan L. Yuan G. S. He P. N. Prasad Chem. Mater. 1998 10 1863 1874
26. T. Kogej D. Beljonne F. Meyers J. W. Perry S. R. Marder J. L. Brédas Chem. Phys. Lett. 1998 298 1 6
27. M. Pawlicki H. A. Collins R. G. Denning H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3244 3266
28. H. Reyes B. M. Munoz N. Farfan R. Santillan S. Rojas-Lima P. G. Lacroix K. Nakatani J. Mater. Chem. 2002 12 2898 2903
29. X.-H. Zhou J. Davies S. Huang J. Luo Z. Shi B. Polishak Y.-J. Cheng T.-D. Kim L. Johnson A. Jen J. Mater. Chem. 2011 21 4437 4444
30. M. Shimada Y. Yamanoi T. Matsushita T. Kondo E. Nishibori A. Hatakeyama K. Sugimoto H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1024 1027
31. S. Thomas Y. A. Pati S. Ramasesha J. Phys. Chem. A 2013 117 7804 7809
32. M. Barzoukas M. Blanchard-Desce J. Chem. Phys. 2000 113 3951 3959
33. K. Cao J. Lu J. Cui Y. Shen W. Chen G. Alemu Z. Wang H. Yuan J. Xu M. Wang Y. Cheng J. Mater. Chem. A 2014 2 4945 4953
34. H. Zhuang Q. Zhang Y. Zhu X. Xu H. Liu N. Li Q. Xu H. Li J. Lu L. Wang J. Mater. Chem. C 2013 1 3816 3824
35. T. W. Holcombe J.-H. Yum J. Yoon P. Gao M. Marszalek D. D. Censo K. Rakstys M. K. Nazeeruddin M. Graetzel Chem. Commun. 2012 48 10724 10726
36. H.-W. Lin L.-Y. Lin Y.-H. Chen C.-W. Chen Y.-T. Lin S.-W. Chiu K.-T. Wong Chem. Commun. 2011 47 7872 7874
37. E. Ripaud T. Rousseau P. Leriche J. Roncali Adv. Energy Mater. 2011 1 540 545
38. S. Roquet A. Cravino P. Leriche O. Alévêque P. Frère J. Roncali J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3459 3466
39. A. Ajayaghosh Chem. Soc. Rev. 2003 32 181 191
40. Y. Zhu R. D. Champion S. A. Jenekhe Macromolecules 2006 39 8712 8719
41. E. Zhou J. Cong S. Yamakawa Q. Wei M. Nakamura K. Tajima C. Yang K. Hashimoto Macromolecules 2010 43 2873 2879
42. J. Li Q. Zhang ACS Appl. Mater. Interfaces 2015 10.1021/acsami.5b00113
43. K. R. Justin Thomas J. T. Lin Y.-T. Tao C. H. Chuen J. Mater. Chem. 2002 12 3516 3522
44. P. Singh A. Baheti K. R. J. Thomas J. Org. Chem. 2011 76 6134 6145
45. E. Cariati C. Dragonetti E. Lucenti F. Nisic S. Righetto D. Roberto E. Tordin Chem. Commun. 2014 50 1608 1610
46. X.-F. Jiang L. Polavarapu S. T. Neo T. Venkatesan Q.-H. Xu J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 785 790
47. Y. H. Lee Y. Yan L. Polavarapu Q.-H. Xu Appl. Phys. Lett. 2009 95 023105
48. N. Srinivas S. V. Rao D. N. Rao J. Opt. Soc. Am. B 2003 20 2470 2479
49. B. J. Coe Chem. - Eur. J. 1999 5 2464 2471
50. J. A. Delaire K. Nakatani Chem. Rev. 2000 100 1817 1846
51. E. Cariati C. Dragonetti E. Lucenti F. Nisic S. Righetto D. Roberto E. Tordin Chem. Commun. 2014 50 1608 1610
52. M. P. Cifuentes M. G. Humphrey J. P. Morrall M. Samoc F. Paul C. Lapinte T. Roisnel Organometallics 2005 24 4280 4288
53. M. P. Cifuentes C. E. Powell M. G. Humphrey G. A. Heath M. Samoc B. Luther-Davies J. Phys. Chem. A 2001 105 9625 9627
54. G. T. Dalton M. P. Cifuentes S. Petrie R. Stranger M. G. Humphrey M. Samoc J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11882 11883
55. C. E. Powell M. P. Cifuentes J. P. Morrall R. Stranger M. G. Humphrey M. Samoc B. Luther-Davies G. A. Heath J. Am. Chem. Soc. 2003 125 602 610
56. M. Samoc N. Gauthier M. P. Cifuentes F. Paul C. Lapinte M. G. Humphrey Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7376 7379
57. C. Wang B. Hu J. Wang J. Gao G. Li W.-W. Xiong B. Zou M. Suzuki N. Aratani H. Yamada F. Huo P. S. Lee Q. Zhang Chem. - Asian J. 2015 10 116 119
58. C. Wang M. Yamashita B. Hu Y. Zhou J. Wang J. Wu F. Huo P. S. Lee N. Aratani H. Yamada Q. Zhang Asian J. Org. Chem. 2015 4 646 651
59. C. Wang J. Wang P. Li J. Gao S. Y. Tan W. Xiong B. Hu P. S. Lee Y. Zhao Q. Zhang Chem. - Asian J. 2014 9 779 783
60. B. D. Lindner J. U. Engelhart O. Tverskoy A. L. Appleton F. Rominger A. Peters H.-J. Himmel U. H. F. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8588 8591
61. F. Allen O. Kennard D. Watson L. Brammer A. Orpen R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1 S19
62. X.-F. Jiang L. Polavarapu S. T. Neo T. Venkatesan Q.-H. Xu J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 785 790
63. Y. H. Lee Y. Yan L. Polavarapu Q.-H. Xu Appl. Phys. Lett. 2009 95 023105
64. M. Sheik-Bahae A. A. Said T. H. Wei D. J. Hagan E. W. Van Stryland IEEE J. Quantum Electron. 1990 26 760 769