Haloacetylated enol ethers. 14 [6]. Reaction of β- alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with N-methylhydroxylamine

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 36, Issue 4, 1999, Pages 837-840

  Martins, Marcos A P ^a   Flores, Alex F C ^a   Bastos, Giovani P ^a   Zanatta, Nilo ^a   Bonacorso, Helio G ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHER DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; METHOXYAMINE; VINYL DERIVATIVE;

ACETYLATION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME;

EID: 0032860457     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570360402     Document Type: Article

References (37)

1. F. Effenberger and K.-H. Schönwälder, Chem. Ber., 117, 3270 (1984); F. Effenberger, R. Maier, K.-H. Schönwälder and T. Ziegler, Chem. Ber., 115, 2766 (1982); F. Effenberger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 8, 295 (1969).
2. F. Effenberger and K.-H. Schönwälder, Chem. Ber., 117, 3270 (1984); F. Effenberger, R. Maier, K.-H. Schönwälder and T. Ziegler, Chem. Ber., 115, 2766 (1982); F. Effenberger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 8, 295 (1969).
3. F. Effenberger and K.-H. Schönwälder, Chem. Ber., 117, 3270 (1984); F. Effenberger, R. Maier, K.-H. Schönwälder and T. Ziegler, Chem. Ber., 115, 2766 (1982); F. Effenberger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 8, 295 (1969).
4. M. Hojo, R. Masuda, Y. Kokuryo, H. Shioda and S. Matsuo, Chem. Letters, 499 (1976); M. Hojo, R. Masuda and E. Okada, Synthesis, 1013 (1986); M. Hojo, R. Masuda, S. Sakagushi and M. Takagawa, Synthesis, 1016 (1986).
5. M. Hojo, R. Masuda, Y. Kokuryo, H. Shioda and S. Matsuo, Chem. Letters, 499 (1976); M. Hojo, R. Masuda and E. Okada, Synthesis, 1013 (1986); M. Hojo, R. Masuda, S. Sakagushi and M. Takagawa, Synthesis, 1016 (1986).
6. M. Hojo, R. Masuda, Y. Kokuryo, H. Shioda and S. Matsuo, Chem. Letters, 499 (1976); M. Hojo, R. Masuda and E. Okada, Synthesis, 1013 (1986); M. Hojo, R. Masuda, S. Sakagushi and M. Takagawa, Synthesis, 1016 (1986).
7. M. A. P. Martins, A. Colla, G. Clar, P. Fischer and S. Krimmer, Synthesis, 483 (1991); M. A. P. Martins, G. M. Siqueira, A. F. C. Flores, G. Clar and N. Zanatta, Quím. Nova, 17, 24 (1994); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, G. M. Siqueira, R. Freitag and N. Zanatta, Quím. Nova, 17, 298 (1994).
8. M. A. P. Martins, A. Colla, G. Clar, P. Fischer and S. Krimmer, Synthesis, 483 (1991); M. A. P. Martins, G. M. Siqueira, A. F. C. Flores, G. Clar and N. Zanatta, Quím. Nova, 17, 24 (1994); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, G. M. Siqueira, R. Freitag and N. Zanatta, Quím. Nova, 17, 298 (1994).
9. M. A. P. Martins, A. Colla, G. Clar, P. Fischer and S. Krimmer, Synthesis, 483 (1991); M. A. P. Martins, G. M. Siqueira, A. F. C. Flores, G. Clar and N. Zanatta, Quím. Nova, 17, 24 (1994); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, G. M. Siqueira, R. Freitag and N. Zanatta, Quím. Nova, 17, 298 (1994).
10. M. A. P. Martins, A. N. Zoch, H. G. Bonacorso, N. Zanatta and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 32, 739 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 32, 731 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1223 (1996); M. A. P. Martins, G. M. Siqueira, G. P. Bastos and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1 (1996); M. A. P. Martins, R. A. Freitag, A. F. C. Flores and N. Zanatta, Synthesis, 1491 (1995); M. A. P. Martins, M. E. F. Braibante and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 30, 1159 (1993).
11. M. A. P. Martins, A. N. Zoch, H. G. Bonacorso, N. Zanatta and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 32, 739 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 32, 731 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1223 (1996); M. A. P. Martins, G. M. Siqueira, G. P. Bastos and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1 (1996); M. A. P. Martins, R. A. Freitag, A. F. C. Flores and N. Zanatta, Synthesis, 1491 (1995); M. A. P. Martins, M. E. F. Braibante and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 30, 1159 (1993).
12. M. A. P. Martins, A. N. Zoch, H. G. Bonacorso, N. Zanatta and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 32, 739 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 32, 731 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1223 (1996); M. A. P. Martins, G. M. Siqueira, G. P. Bastos and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1 (1996); M. A. P. Martins, R. A. Freitag, A. F. C. Flores and N. Zanatta, Synthesis, 1491 (1995); M. A. P. Martins, M. E. F. Braibante and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 30, 1159 (1993).
13. M. A. P. Martins, A. N. Zoch, H. G. Bonacorso, N. Zanatta and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 32, 739 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 32, 731 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1223 (1996); M. A. P. Martins, G. M. Siqueira, G. P. Bastos and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1 (1996); M. A. P. Martins, R. A. Freitag, A. F. C. Flores and N. Zanatta, Synthesis, 1491 (1995); M. A. P. Martins, M. E. F. Braibante and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 30, 1159 (1993).
14. M. A. P. Martins, A. N. Zoch, H. G. Bonacorso, N. Zanatta and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 32, 739 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 32, 731 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1223 (1996); M. A. P. Martins, G. M. Siqueira, G. P. Bastos and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1 (1996); M. A. P. Martins, R. A. Freitag, A. F. C. Flores and N. Zanatta, Synthesis, 1491 (1995); M. A. P. Martins, M. E. F. Braibante and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 30, 1159 (1993).
15. M. A. P. Martins, A. N. Zoch, H. G. Bonacorso, N. Zanatta and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 32, 739 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 32, 731 (1995); M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, R. A. Freitag and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1223 (1996); M. A. P. Martins, G. M. Siqueira, G. P. Bastos and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1 (1996); M. A. P. Martins, R. A. Freitag, A. F. C. Flores and N. Zanatta, Synthesis, 1491 (1995); M. A. P. Martins, M. E. F. Braibante and G. Clar, J. Heterocyclic Chem., 30, 1159 (1993).
16. N. Zanatta, I. L. Pacholski, I. Blanco and M. A. P. Martins, J. Braz. Chem. Soc., 2, 118 (1991); N. Zanatta, C. C. Madruga, E. Clerici and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 32, 735 (1995); N. Zanatta, M. F. M. Cortelini, M. J. S. Carpes, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 34, 509 (1997); N. Zanatta, M. B. Fagundes, R. Ellensohn, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 35, 451 (1998).
17. N. Zanatta, I. L. Pacholski, I. Blanco and M. A. P. Martins, J. Braz. Chem. Soc., 2, 118 (1991); N. Zanatta, C. C. Madruga, E. Clerici and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 32, 735 (1995); N. Zanatta, M. F. M. Cortelini, M. J. S. Carpes, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 34, 509 (1997); N. Zanatta, M. B. Fagundes, R. Ellensohn, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 35, 451 (1998).
18. N. Zanatta, I. L. Pacholski, I. Blanco and M. A. P. Martins, J. Braz. Chem. Soc., 2, 118 (1991); N. Zanatta, C. C. Madruga, E. Clerici and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 32, 735 (1995); N. Zanatta, M. F. M. Cortelini, M. J. S. Carpes, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 34, 509 (1997); N. Zanatta, M. B. Fagundes, R. Ellensohn, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 35, 451 (1998).
19. N. Zanatta, I. L. Pacholski, I. Blanco and M. A. P. Martins, J. Braz. Chem. Soc., 2, 118 (1991); N. Zanatta, C. C. Madruga, E. Clerici and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 32, 735 (1995); N. Zanatta, M. F. M. Cortelini, M. J. S. Carpes, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 34, 509 (1997); N. Zanatta, M. B. Fagundes, R. Ellensohn, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 35, 451 (1998).
20. H. G. Bonacorso, S. T. Bittencourt, A. D. Wastowski, A. P. Wentz, N. Zanatta and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 36, 45 (1999); H. G. Bonacorso, S. T. Bittencourt, A. D. Wastowski, A. P. Wentz, N. Zanatta and M. A. P. Martins, Tetrahedron Letters, 37, 9155 (1996).
21. H. G. Bonacorso, S. T. Bittencourt, A. D. Wastowski, A. P. Wentz, N. Zanatta and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 36, 45 (1999); H. G. Bonacorso, S. T. Bittencourt, A. D. Wastowski, A. P. Wentz, N. Zanatta and M. A. P. Martins, Tetrahedron Letters, 37, 9155 (1996).
22. P. Grünanger and P. Vita-Finzi, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Isoxazoles, Part 1, A. Weissenberger and E. C. Taylor, eds., Wiley-Interscience, New York 1991.
23. L. Jurd, Chem. and Ind., 9, 624 (1970); L. Jurd, Tetrahedron, 31, 2884 (1975).
24. L. Jurd, Chem. and Ind., 9, 624 (1970); L. Jurd, Tetrahedron, 31, 2884 (1975).
25. I. Adachi and H. Kano, Chem. Pharm. Bull., 17, 2201 (1969); I. Adachi, R. Miyazaki and H. Kano, Chem. Pharm. Bull., 22, 61 (1974).
26. I. Adachi and H. Kano, Chem. Pharm. Bull., 17, 2201 (1969); I. Adachi, R. Miyazaki and H. Kano, Chem. Pharm. Bull., 22, 61 (1974).
27. A. Alberola, A. M. Gonzales, M. A. Laguna and F. J. Pulido, Synthesis, 510 (1984).
28. D. J. Woodman and Z. L. Murphy, J. Org. Chem., 34, 1468 (1969); D. J. Woodman, N. Tontapanish and J. V. Van Ornum, J. Org. Chem., 36, 1685 (1971).
29. D. J. Woodman and Z. L. Murphy, J. Org. Chem., 34, 1468 (1969); D. J. Woodman, N. Tontapanish and J. V. Van Ornum, J. Org. Chem., 36, 1685 (1971).
30. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 107, 3902 (1990); J. J. P. Stewart, Reviews of Computational Chemistry, K. Lipkovitz and D. B. Boyd eds, VCM Publishers, New York, 1990.
31. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 107, 3902 (1990); J. J. P. Stewart, Reviews of Computational Chemistry, K. Lipkovitz and D. B. Boyd eds, VCM Publishers, New York, 1990.
32. Hypercube, Inc., HyperChem 4.5 package, Waterloo, Ontario, Canada, 1995; HyperChem Manual, Computational Chemistry, Waterloo, Ontario, Canada, 1994.
33. Hypercube, Inc., HyperChem 4.5 package, Waterloo, Ontario, Canada, 1995; HyperChem Manual, Computational Chemistry, Waterloo, Ontario, Canada, 1994.
34. L. Kozerski, Tetrahedron, 32, 1299 (1976); E. Taskinen and V.-M. Mukkala, Tetrahedron, 38, 5 (1982); E. Taskinen, Acta Chem. Scand., B39, 485 (1985); E. Taskinen, Tetrahedron, 34, 425, 429 and 433 (1978).
35. L. Kozerski, Tetrahedron, 32, 1299 (1976); E. Taskinen and V.-M. Mukkala, Tetrahedron, 38, 5 (1982); E. Taskinen, Acta Chem. Scand., B39, 485 (1985); E. Taskinen, Tetrahedron, 34, 425, 429 and 433 (1978).
36. L. Kozerski, Tetrahedron, 32, 1299 (1976); E. Taskinen and V.-M. Mukkala, Tetrahedron, 38, 5 (1982); E. Taskinen, Acta Chem. Scand., B39, 485 (1985); E. Taskinen, Tetrahedron, 34, 425, 429 and 433 (1978).
37. L. Kozerski, Tetrahedron, 32, 1299 (1976); E. Taskinen and V.-M. Mukkala, Tetrahedron, 38, 5 (1982); E. Taskinen, Acta Chem. Scand., B39, 485 (1985); E. Taskinen, Tetrahedron, 34, 425, 429 and 433 (1978).