Superelectrophilic activation of polyfunctional organic compounds using zeolites and other solid acids

Chemical Communications

Volumn , Issue 15, 2004, Pages 1754-1755

  Koltunov, Konstantin Yu ^a,b   Walspurger, Stéphane ^a   Sommer, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b NOVOSIBIRSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; ORGANIC COMPOUND; POLYFUNCTIONAL GROUP; ZEOLITE;

ACIDITY; ARTICLE; ELECTRICITY; FRIEDEL CRAFTS REACTION; REACTION ANALYSIS;

EID: 4344663078     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b404074k     Document Type: Article

References (30)

1. G. A. Olah, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 767.
2. G. A. Olah and D. A. Klumpp, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 211.
3. For recent examples, see: (a) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2002, 67, 8943; (b) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2002, 67, 4330; (c) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, Tetrahedron, 2002, 58, 5423; (d) Y. Zhang, A. McElrea, G. V. Sanchez, D. Do, A. Gomez, S. L. Aguirre, R. Rendy and D. A. Klumpp, J. Org. Chem., 2003, 68, 5119and references sited therein.
4. For recent examples, see: (a) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2002, 67, 8943; (b) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2002, 67, 4330; (c) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, Tetrahedron, 2002, 58, 5423; (d) Y. Zhang, A. McElrea, G. V. Sanchez, D. Do, A. Gomez, S. L. Aguirre, R. Rendy and D. A. Klumpp, J. Org. Chem., 2003, 68, 5119and references sited therein.
5. For recent examples, see: (a) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2002, 67, 8943; (b) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2002, 67, 4330; (c) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, Tetrahedron, 2002, 58, 5423; (d) Y. Zhang, A. McElrea, G. V. Sanchez, D. Do, A. Gomez, S. L. Aguirre, R. Rendy and D. A. Klumpp, J. Org. Chem., 2003, 68, 5119and references sited therein.
6. For recent examples, see: (a) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2002, 67, 8943; (b) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2002, 67, 4330; (c) K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, Tetrahedron, 2002, 58, 5423; (d) Y. Zhang, A. McElrea, G. V. Sanchez, D. Do, A. Gomez, S. L. Aguirre, R. Rendy and D. A. Klumpp, J. Org. Chem., 2003, 68, 5119and references sited therein.
7. (a) G. Sartori, R. Ballini, F. Bigi, G. Bosica, R. Maggi and P. Righi, Chem. Rev., 2004, 104, 199;
8. (b) A. Corma, J. Catal., 2003, 216, 298;
9. (c) R. A. Sheldon and H. van Bekkum, Fine chemicals through heterogeneous catalysis; Wiley, Weinheim, 2001;
10. (d) S. E. Sen, S. M. Smith and K. A. Sullivan, Tetrahedron, 1999, 55, 12657;
11. (e) G. W. Kabalka and R. M. Pagni, Tetrahedron, 1997, 53, 7999.
12. (a) R. S. Drago and N. Kob, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 3360;
13. (b) J. F. Haw, Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4, 5431;
14. (c) F. J. Waller and R. V. van Scoyoc, Chemtech., 1987, 17, 438.
15. (a) G. A. Olah, G. K. S. Prakash and J. Sommer, Superacids; Wiley, New York, 1985;
16. (b) R. J. Gillespie and J. Liang, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6053.
17. G. J. Kramer and R. A. van Santen, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1766.
18. A. Berkessel and R. K. Thauer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2247.
19. I. Iwai and T. Hiraoka, Chem. Pharm. Bull., 1963, 11, 638.
20. The reaction was carried out for comparison.
21. K. M. Johnston, Tetrahedron, 1968, 24, 5595.
22. K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, Heterocycles, 2004, 62, 757.
23. K. Yu. Koltunov, S. Walspurger and J. Sommer, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3547.
24. J. F. J. Dippy and A. L. L. Palluel, J. Chem. Soc., 1951, 1415.
25. K. Yu. Koltunov and I. B. Repinskaya, Russ. J. Org. Chem., 1994, 30, 97.
26. T. Ohwada, N. Yamagata and K. Shudo, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1364.
27. I. B. Repinskaya, K. Yu. Koltunov, M. M. Shakirov, L. N. Shchegoleva and V. A. Koptyug, Russ. J. Org. Chem., 1993, 29, 803and references sited therein.
28. K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul and G. A. Olah, paper in preparation.
29. R. Taylor, Electrophilic Aromatic Substitution; Wiley: New York, 1990; Chapter 2.
30. For quantitative estimation of Broensted acid sites, see: B. Louis, S. Walspurger and J. Sommer, Catal. Lett., 2004, 93, 81.