One-pot preparation of 2,6-disubstituted 4-(trifluoromethyl)pyrimidines via the tandem cyclization, dehydration, and oxidation reaction of α,β- unsaturated trifluoromethyl ketones using POCl3-pyridine-silica gel and MnO2 systems

Synlett

Volumn , Issue 6, 1999, Pages 756-758

  Funabiki, Kazumasa ^a   Nakamura, Hiroko ^a   Matsui, Masaki ^a   Shibata, Katsuyoshi ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

4 (trifluoromethyl)pyrimidine; Dehydration; Oxidation; POCl3 pyridine; Silica gel

Indexed keywords

ACETONITRILE; AMIDINE; KETONE DERIVATIVE; MANGANESE OXIDE; SILICA GEL;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DEHYDRATION; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033000464     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2741     Document Type: Article

References (45)

1. For a recent report, see: Cocco, M. T.; Congiu, C.; Onnis, V. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1283.
2. For recent reports, see: Sullivan, R. W.; Bigam, C. G.; Erdman, P. E.; Palanki, M. S. S.; Anderson, D. W.; Goldman, M. E.; Ransone, L. J.; Suto, M. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 413. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451. Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. Luo, B.-H.; Guan, H.-P.; Hu, C.-M. Synlett 1997, 1261. Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. Zanatta, N.; Cortelini, M. D. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
3. For recent reports, see: Sullivan, R. W.; Bigam, C. G.; Erdman, P. E.; Palanki, M. S. S.; Anderson, D. W.; Goldman, M. E.; Ransone, L. J.; Suto, M. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 413. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451. Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. Luo, B.-H.; Guan, H.-P.; Hu, C.-M. Synlett 1997, 1261. Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. Zanatta, N.; Cortelini, M. D. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
4. For recent reports, see: Sullivan, R. W.; Bigam, C. G.; Erdman, P. E.; Palanki, M. S. S.; Anderson, D. W.; Goldman, M. E.; Ransone, L. J.; Suto, M. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 413. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451. Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. Luo, B.-H.; Guan, H.-P.; Hu, C.-M. Synlett 1997, 1261. Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. Zanatta, N.; Cortelini, M. D. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
5. For recent reports, see: Sullivan, R. W.; Bigam, C. G.; Erdman, P. E.; Palanki, M. S. S.; Anderson, D. W.; Goldman, M. E.; Ransone, L. J.; Suto, M. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 413. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451. Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. Luo, B.-H.; Guan, H.-P.; Hu, C.-M. Synlett 1997, 1261. Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. Zanatta, N.; Cortelini, M. D. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
6. For recent reports, see: Sullivan, R. W.; Bigam, C. G.; Erdman, P. E.; Palanki, M. S. S.; Anderson, D. W.; Goldman, M. E.; Ransone, L. J.; Suto, M. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 413. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451. Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. Luo, B.-H.; Guan, H.-P.; Hu, C.-M. Synlett 1997, 1261. Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. Zanatta, N.; Cortelini, M. D. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
7. For recent reports, see: Sullivan, R. W.; Bigam, C. G.; Erdman, P. E.; Palanki, M. S. S.; Anderson, D. W.; Goldman, M. E.; Ransone, L. J.; Suto, M. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 413. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451. Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. Luo, B.-H.; Guan, H.-P.; Hu, C.-M. Synlett 1997, 1261. Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. Zanatta, N.; Cortelini, M. D. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
8. For recent reports, see: Kawase, M.; Koiwai, H.; Yamano, A.; Miyamae, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 663. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347. Yu, H.-B.; Huang, W.-Y. Synlett 1997, 679. Strekowski, L.; Lin, S. -Y. J. Hetrocycl. Chem. 1997, 34, 1625. Guan, H. P.; Tang, X. Q.; Luo, B. H.; Hu, C. M. Synthesis 1997, 1489. Takahashi, M.; Muta, S.; Nakazato, H. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1395.
9. For recent reports, see: Kawase, M.; Koiwai, H.; Yamano, A.; Miyamae, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 663. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347. Yu, H.-B.; Huang, W.-Y. Synlett 1997, 679. Strekowski, L.; Lin, S. -Y. J. Hetrocycl. Chem. 1997, 34, 1625. Guan, H. P.; Tang, X. Q.; Luo, B. H.; Hu, C. M. Synthesis 1997, 1489. Takahashi, M.; Muta, S.; Nakazato, H. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1395.
10. For recent reports, see: Kawase, M.; Koiwai, H.; Yamano, A.; Miyamae, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 663. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347. Yu, H.-B.; Huang, W.-Y. Synlett 1997, 679. Strekowski, L.; Lin, S. -Y. J. Hetrocycl. Chem. 1997, 34, 1625. Guan, H. P.; Tang, X. Q.; Luo, B. H.; Hu, C. M. Synthesis 1997, 1489. Takahashi, M.; Muta, S.; Nakazato, H. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1395.
11. For recent reports, see: Kawase, M.; Koiwai, H.; Yamano, A.; Miyamae, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 663. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347. Yu, H.-B.; Huang, W.-Y. Synlett 1997, 679. Strekowski, L.; Lin, S. -Y. J. Hetrocycl. Chem. 1997, 34, 1625. Guan, H. P.; Tang, X. Q.; Luo, B. H.; Hu, C. M. Synthesis 1997, 1489. Takahashi, M.; Muta, S.; Nakazato, H. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1395.
12. For recent reports, see: Kawase, M.; Koiwai, H.; Yamano, A.; Miyamae, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 663. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347. Yu, H.-B.; Huang, W.-Y. Synlett 1997, 679. Strekowski, L.; Lin, S. -Y. J. Hetrocycl. Chem. 1997, 34, 1625. Guan, H. P.; Tang, X. Q.; Luo, B. H.; Hu, C. M. Synthesis 1997, 1489. Takahashi, M.; Muta, S.; Nakazato, H. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1395.
13. For recent reports, see: Kawase, M.; Koiwai, H.; Yamano, A.; Miyamae, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 663. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347. Yu, H.-B.; Huang, W.-Y. Synlett 1997, 679. Strekowski, L.; Lin, S. -Y. J. Hetrocycl. Chem. 1997, 34, 1625. Guan, H. P.; Tang, X. Q.; Luo, B. H.; Hu, C. M. Synthesis 1997, 1489. Takahashi, M.; Muta, S.; Nakazato, H. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1395.
14. For recent reports, see: Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Collins, P. W.; Miyashiro, J. M.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Currie, J. L.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1619. Bartnik, R.; Bensadat, A.; Cal, D.; Faure, R.; Khatime, N.; Laurent, A.; Laurent, E.; Rizzon, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 725.
15. For recent reports, see: Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Collins, P. W.; Miyashiro, J. M.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Currie, J. L.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1619. Bartnik, R.; Bensadat, A.; Cal, D.; Faure, R.; Khatime, N.; Laurent, A.; Laurent, E.; Rizzon, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 725.
16. For recent reviews, see: Differding, E.; Frick, W.; Lang, R. W.; Martin, P.; Schmit, C.; Veenstra, S.; Greuter, H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 647. Silvester, M. J. Adv. in Heterocycl. Chem. 1994, 59, 1.
17. For recent reviews, see: Differding, E.; Frick, W.; Lang, R. W.; Martin, P.; Schmit, C.; Veenstra, S.; Greuter, H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 647. Silvester, M. J. Adv. in Heterocycl. Chem. 1994, 59, 1.
18. 4 or trifluoroacetic acid is usually required, see: (a) Singh, S. P.; Kapoor, J. K.; Kumar, D.; Threadgill, M. D. J. Fluorine Chem. 1997, 83, 73.
19. (b) McInally, T.; Tinker, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1837.
20. (c) Okada, E.; Tsukushi, N.; Kunihiro, N.; Tomo, Y. Heterocycles 1998, 49, 297.
21. 2-pyridine, see:
22. (e) Kim, D. H. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1523.
23. (f) Lee, L. F.; Stikes, G. L.; Molyneaux, J. M.; Sing, Y. L.; Chupp, J. P.; Woodard, S. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2872, and Ref. 6d.
24. (a) Katsuyama, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu H.; Shibata, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4177.
25. (b) Katsuyama, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synlett 1997, 591.
26. (c) Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321.
27. (d) Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Nakamura, H.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M; Muramatsu H.; Shibata, K. Heterocycles 1998, 48, 779,
28. (e) Yamaguchi, Y.; Katsuyama, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. J. Heterocycl. Chem. 1998, 55, 805.
29. (f) Funabiki, K.; Noma, N.; Kuzuya, G.; Matsui, M.; Shibata, K. J. Chem. Res, in press.
30. 3, and triethylamine were not suitable, and the yield of 4a became low (4-18%).
31. +; 12), 251 (58), 121 (17), 104 (100).
32. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
33. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
34. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
35. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
36. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
37. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
38. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
39. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
40. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
41. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
42. 2, see: Nishiguchi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 308, and references cited therein. For recent reports, see: Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. Chem. Commun. 1998, 495. Chisem, I. C.; Rafelt, J.; Shieh, M. T.; Chisem, J.; Clark, J. H.; Jachuck, R.; Macqarrie, D.; Ramshaw, C; Scott, K. Chem. Commun. 1998, 1949. Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Avila, E. D.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3395. Chandrasckhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. Macquarrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4125, Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709. Li, T.; Wang, J. -X.; Zheng, X. -J. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3975. Ranu, B. C.; Sakar, A.; Majce, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1841. Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8819.
43. 2 was purchased from Nacarai Tesque, Inc. N-Bromosuccinimide (NBS) (1 equiv.) was also effective for the oxidation.
44. +; 100), 128 (36), 103 (29).
45. Benzamidine hydrochloride was commercially available from Tokyo Kasei Co., Ltd. Other aromatic amidine hydrochlorides were prepared according to the previous literature, see: Moss, R. A.; Ma, W.; Merrer, D. C.; Xue, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8761.