Catalyst Controlled Divergent C4/C8 Site-Selective C-H Arylation of Isoquinolones

Organic Letters

Volumn 17, Issue 15, 2015, Pages 3864-3867

  Lee, Soyoung ^a,b   Mah, Shinmee ^a,b   Hong, Sungwoo ^a,b  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^b Institute for Basic Science   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84938893467     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01840     Document Type: Article

References (49)

1. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624 10.1021/cr900005n
2. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958 10.1002/anie.200905134
3. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976 10.1039/c0cs00182a
4. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315 10.1021/cr100412j
5. Davies, H. M. L.; Du Bois, J.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1855 10.1039/c1cs90010b
6. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885 10.1039/c1cs15013h
7. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068 10.1039/c1cs15082k
8. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293 10.1021/cr100198w
9. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740 10.1002/anie.201406228
10. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588 10.1039/c2cs35096c
11. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369 10.1038/nchem.1607
12. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084 10.1021/cr300333u
13. Pettit, G. R.; Ducki, S.; Eastham, S. A.; Melody, N. J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1279 10.1021/np9001948
14. Kaila, N.; Follows, B.; Leung, L.; Thomason, J.; Huang, A.; Moretto, A.; Janz, K.; Lowe, M.; Mansour, T. S.; Hubeau, C.; Page, K.; Morgan, P.; Fish, S.; Xu, X.; Williams, C.; Saiah, E. J. Med. Chem. 2014, 57, 1299 10.1021/jm401509e
15. Zhong, H.; Yang, D.; Wang, S.; Huang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3236 10.1039/c2cc17859a
16. Zheng, Z.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 4903 10.1021/ol801991m
17. Batchu, V. R.; Barange, D. K.; Kumar, D.; Sreekanth, B. R.; Vyas, K.; Reddy, E. A.; Pal, M. Chem. Commun. 2007, 19, 1966 10.1039/b617823e
18. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592 10.1021/ja310153v
19. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565 10.1021/ja103776u
20. Mochida, S.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2010, 39, 744 10.1246/cl.2010.744
21. Yu, D. G.; de Azambuja, F.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2754 10.1002/anie.201310272
22. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379 10.1002/anie.201101943
23. Ackermann, L.; Fenner, S. Org. Lett. 2011, 13, 6548 10.1021/ol202861k
24. Reddy, M. C.; Manikandan, R.; Jeganmohan, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6060 10.1039/c3cc42683a
25. For Co catalysis, see: Grigorjeva, L.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10209 10.1002/anie.201404579
26. Lu, J.; Gong, X.; Yang, H.; Fu, H. Chem. Commun. 2010, 46, 4172 10.1039/c0cc00185f
27. Wang, F.; Liu, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2469 10.1021/ol900847t
28. Too, P. C.; Chiba, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7634 10.1039/c2cc33426g
29. Zhu, W.; Zhang, D.; Yang, N.; Liu, H. Chem. Commun. 2014, 50, 10634 10.1039/C4CC03837A
30. Liu, C. C.; Parthasarathy, K.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 3518 10.1021/ol101371c
31. Kajita, Y.; Matsubara, S.; Kurahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058 10.1021/ja7114426
32. Miura, T.; Yamauchi, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2008, 10, 3085 10.1021/ol8010826
33. Odani, R.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10784 10.1002/anie.201406228
34. Kwon, S.; Kang, D.; Hong, S. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7, 1584 10.1002/ejoc.201500187
35. Zhao, P.; Niu, R.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 4166 10.1021/ol3018352
36. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430 10.1021/ol102241f
37. Min, M.; Kim, Y.; Hong, S. Chem. Commun. 2013, 49, 196 10.1039/C2CC37676H
38. Yu, Y. Y.; Bi, L.; Georg, G. I. J. Org. Chem. 2013, 78, 6163 10.1021/jo400830t
39. Liu, Y.; Li, D.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10784 10.1002/anie.201406228
40. Moon, Y.; Kwon, D.; Hong, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11333 10.1002/anie.201206610
41. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330 10.1021/ja051402f
42. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234 10.1021/ja904116k
43. Tang, D. T.; Collins, K. D.; Ernst, J. B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1809 10.1002/anie.201309305
44. Topczewski, J. J.; Sanford, M. S. Chem. Sci. 2015, 6, 70 10.1039/C4SC02591A
45. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172 10.1021/ja801767s
46. Bigot, A.; Williamson, A. E.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13778 10.1021/ja206047h
47. Zhang, F.; Das, S.; Walkinshaw, A. J.; Casitas, A.; Taylor, M.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8851 10.1021/ja504361y
48. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3517 10.1002/adsc.201200738
49. Kim, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2203 10.1002/anie.201310544