Rapid parameterization of small molecules using the force field toolkit

Journal of Computational Chemistry

Volumn 34, Issue 32, 2013, Pages 2757-2770

  Mayne, Christopher G ^a   Saam, Jan ^a   Schulten, Klaus ^a,b   Tajkhorshid, Emad ^a,c   Gumbart, James C ^d  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b University of Illinois at Urbana Champaign   (United States)

^c UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^d GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

CGenFF; CHARMM; forcefields; parameterization

Indexed keywords

CGENFF; CHARMM; CLASSICAL FORCE FIELDS; ENERGY OF SOLVATION; FORCEFIELDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MULTIDIMENSIONAL OPTIMIZATION; TECHNICAL CHALLENGES;

EXPERIMENTS; GRAPHICAL USER INTERFACES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; QUANTUM THEORY;

PARAMETERIZATION;

PYRROLIDINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; COMPUTER SIMULATION; FORCEFIELDS • PARAMETERIZATION • CHARMM • CGENFF;

FORCEFIELDS • PARAMETERIZATION • CHARMM • CGENFF;

ALGORITHMS; COMPUTER SIMULATION; MODELS, MOLECULAR; PYRROLIDINES; SOFTWARE;

EID: 84887126779     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23422     Document Type: Article

References (53)

1. A. D. MacKerell, Jr,., M. Feig, C. L. Brooks, III, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 698.
2. A. D. MacKerell, Jr,., M. Feig, C. L. Brooks, III, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400.
3. C. L. Lamoureux, B. Roux, J. Chem. Phys. 2003, 119, 3025.
4. S. Patel, C. L. Brooks, III, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1.
5. S. Patel, A. D. Mackerell, Jr,., C. L. Brooks, III, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1504.
6. V. M. Anisimov, G. Lamoureux, I. V. Vorobyov, N. Huang, B. Roux, A. D. MacKerell, Jr,., J. Chem. Theory. Comput. 2005, 1, 153.
7. G. Lamoureux, B. Roux, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3308.
8. W. Jiang, D. Hardy, J. Phillips, A. MacKerell, K. Schulten, B. Roux, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 87.
9. J. D. Durrant, J. A. McCammon, BMC Biol. 2011, 9, 71.
10. D. W. Borhani, D. E. Shaw, J. Comput.-Aided Mol. Design 2012, 26, 15.
11. O. Guvench, A. D. MacKerell, Methods Mol. Biol. 2008, 443, 63.
12. International Human Genome Sequencing Consortium, Nature 2004, 431, 931.
13. K. L. M. Drew, H. Baiman, P. Khwaounjoo, B. Yu, J. Reynisson, J. Pharm. Pharmacol. 2011, 64, 490.
14. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
15. K. Vanommeslaeghe, E. Hatcher, C. Acharya, S. Kundu, S. Zhong, J. Shim, E. Darian, O. Guvench, P. Lopes, I. Vorobyov, A. D. MacKerell, Jr,., J. Comput. Chem. 2010, 31, 671.
16. K. Vanommeslaeghe, A. D. MacKerell, Jr,., J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3144.
17. K. Vanommeslaeghe, E. P. Raman, A. D. MacKerell, Jr,., J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3155.
18. J. D. Yesselman, D. J. Price, J. L. Knight, C. L. Brooks, III, J. Comput. Chem. 2012, 33, 189.
19. A. K. Malde, L. Zuo, M. Breeze, M. Stroet, D. Poger, P. C. Nair, C. Oostenbrink, A. E. Mark, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 4026.
20. A. W. Schüettelkopf, D. M. van Aalten, Acta Crystallogr. D 2004, D60, 1355.
21. V. Zoete, M. A. Cuendet, A. Grosdidier, O. Michielin, J. Comput. Chem. 2011, 32, 2359.
22. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490.
23. J. Wang, W. Wang, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Mol. Graph. Model. 2006, 25, 247.
24. L. Huang, B. Roux, J. Chem. Theory Comput. (in press).
25. A. D. MacKerell, Jr,., D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack, Jr., J. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, B. Roux, M. Schlenkrich, J. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiorkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus,. FASEB J. 1992, 6, A143.
26. A. D. MacKerell, Jr,., J. Wiorkiewicz-Kuczera, M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11946.
27. M. Schlenkrich, J. Brickmann, A. D. MacKerell, Jr,., M. Karplus, In Biological Membranes: A Molecular Perspective from Computation and Experiment;, K. M. Merz, B. Roux, Eds.; Birkhauser: Boston, 1996; pp. 31-81.
28. A. D. MacKerell, Jr,., D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack, Jr., J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T.K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, I. W.E. Reiher, B. Roux, M. Schlenkrich, J. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiorkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus,. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
29. A. D. MacKerell, Jr,., In Computational Biochemistry and Biophysics, 1st ed.;, O. M. Becker, A. D. MacKerell, Jr,., B. Roux, M. Watanabe, Eds.; Marcel Dekker Inc.: New York, 2001; pp. 7-38.
30. O. Guvench, A. D. MacKerell, Jr,., J. Mol. Model. 2008, 14, 667-679.
31. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, Jr,., D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
32. W. Jorgensen, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3469.
33. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
34. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ø. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox,. Gaussian 09 Revision B.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
36. A. D. MacKerell, Jr,., M. Karplus, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10559.
37. W. Reiher, III, Theoretical Studies of Hydrogen Bonding. Ph. D. Thesis, Harvard University, Cambridge, MA, 1985.
38. W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. 1986, 90, 1276.
39. J. M. Seminario, Int. J. Quantum Chem. 1996, 59, 1271.
40. S. K. Burger, M. Lacasse, T. Verstraelen, J. Drewry, P. Gunning, P. W. Ayers, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 554.
41. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
42. J. A. Nelder, R. Mead, Comput. J. 1965, 7, 308.
43. W. H. Press, S. A. Teukolsky, W. T. Vetterling, B. P. Flannery, Numerical Recipes in C, 2nd ed.; Cambridge University Press: New York, 1992.
44. J. A. Richardson, J. L. Kuester, Commun. ACM 1973, 16, 487.
45. J. C. Phillips, R. Braun, W. Wang, J. Gumbart, E. Tajkhorshid, E. Villa, C. Chipot, R. D. Skeel, L. Kale, K. Schulten, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781.
46. A. Pohorille, C. Jarzynski, C. Chipot, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10235.
47. C. H. Bennett, J. Comput. Phys. 1976, 22, 245.
48. C. M. Baker, P. E. M. Lopes, X. Zhu, B. Roux, A. D. Mackerell, Jr,., J. Chem. Theory. Comput. 2010, 6, 1181.
49. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graph. 1996, 14, 33.
50. D. R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics; CRC Press Inc, Boca Raton, FL, 2008.
51. M. H. Abraham, G. S. Whiting, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 291.
52. C. H. Rochester, J. R. Symonds, J. Chem. Soc. Faraday Trans.1 1973, 69, 1267.
53. S. Cabani, P. Gianni, V. Mollica, L. Lepori, J. Solution Chem. 1981, 10, 563.