Chemical fucosylation of a polysaccharide: A semisynthetic access to fucosylated chondroitin sulfate

Biomacromolecules

Volumn 16, Issue 7, 2015, Pages 2237-2245

  Laezza, Antonio ^a   Iadonisi, Alfonso ^a   De Castro, Cristina ^a   De Rosa, Mario ^b   Schiraldi, Chiara ^b   Parrilli, Michelangelo ^a   Bedini, Emiliano ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b SECOND UNIVERSITY OF NAPLES   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYSACCHARIDES; SULFUR COMPOUNDS;

BIOMACROMOLECULES; CHONDROITIN SULFATES; GLYCOSYL ACCEPTORS; HOLOTHUROIDEA; MICROBIAL SOURCES; O-GLYCOSYLATION; STRUCTURAL PARAMETER; STRUCTURAL POINT;

REACTION INTERMEDIATES;

CHONDROITIN SULFATE; POLYSACCHARIDE; ANTICOAGULANT AGENT; FUCOSYLATED CHONDROITIN SULFATE;

ARTICLE; BENZYLATION; BIOLOGICAL ACTIVITY; CHEMICAL REACTION; FED BATCH FERMENTATION; FUCOSYLATION; GLYCOSYLATION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; SEA CUCUMBER; STEREOCHEMISTRY; SULFATION; ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; SYNTHESIS;

ECHINOIDEA; HOLOTHUROIDEA;

ANIMALS; ANTICOAGULANTS; CHONDROITIN SULFATES; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84937034114     PISSN: 15257797     EISSN: 15264602     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.biomac.5b00640     Document Type: Article

References (69)

1. Chondroitin Sulfate: Structure, Use and Health Implications; Pomin, V. H., Ed.; Nova Science Publishers, Inc.: Hauppauge, NY, 2013.
2. Pomin, V. H. Mar. Drugs 2014, 12, 232-254
3. Myron, P.; Siddiquee, S.; Al Azad, S. Carbohydr. Polym. 2014, 112, 173-178
4. Chen, S.; Xue, C.; Yin, L.; Tang, Q.; Yu, G.; Chai, W. Carbohydr. Polym. 2011, 83, 688-696
5. Monteiro-Machado, M.; Tomaz, M. A.; Fonseca, R. J. C.; Strauch, M. A.; Cons, B. L.; Borges, P. A.; Patrão-Neto, F. C.; Tavares-Henriques, M. S.; Teixeira-Cruz, J. M.; Calil-Elias, S.; Cintra, A. C. O.; Martinez, A. M. B.; Mourão, P. A. S.; Melo, P. A. Toxicon 2015, 98, 20-33
6. Mourão, P. A. S.; Guimarães, M. A. M.; Mulloy, B.; Thomas, S.; Gray, E. Br. J. Hamaetol. 1998, 101, 647-652
7. Mourão, P. A. S.; Pereira, M. S.; Pavão, M. S.; Mulloy, B.; Tollefsen, D. M.; Mowinckel, M. C.; Abildgaard, U. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23973-23984
8. Glauser, B. F.; Pereira, M. S.; Monteiro, R. Q.; Mourão, P. A. S. Thromb. Haemost. 2008, 100, 420-428
9. Fonseca, R. J.; Mourão, P. A. S. Thromb. Haemost. 2006, 96, 822-829
10. Greinacher, A.; Michels, J.; Schäfer, M.; Kiefel, V.; Mueller-Eckhardt, C. Br. J. Hamaetol. 1992, 81, 252-254
11. Guerrini, M.; Beccati, D.; Shriver, Z.; Naggi, A.; Viswanathan, K.; Bisio, A.; Capila, I.; Lansing, J. C.; Guglieri, S.; Fraser, B.; Al-Hakim, A.; Gunay, N. S.; Zhang, Z.; Robinson, L.; Buhse, L.; Nasr, M.; Woodcock, J.; Langer, R.; Venkataraman, G.; Linhardt, R. J.; Casu, B.; Torri, G.; Sasisekharan, R. Nat. Biotechnol. 2008, 6, 669-675
12. Kishimoto, T. K.; Viswanathan, K.; Ganguly, T.; Elankumaran, S.; Smith, S.; Pelzer, K.; Lansing, J. C.; Sriranganathan, N.; Zhao, G.; Galcheva-Gargova, Z.; Al-Hakim, A.; Bailey, G. S.; Fraser, B.; Roy, S.; Rogers-Controne, T.; Buhse, L.; Whary, M.; Fox, J.; Nasr, M.; Dal Pan, G. J.; Shriver, Z.; Langer, R. S.; Venkataraman, G.; Austen, F.; Woodcock, J.; Sasisekharan, R. New Engl. J. Med. 2008, 358, 2457-2467
13. Ustyuzhanina, N. E.; Fomitskaya, P. A.; Gerbst, A. G.; Dmitrenok, A. S.; Nifantiev, N. E. Mar. Drugs 2015, 13, 770-787
14. Tamura, J.-I.; Tanaka, H.; Nakamura, A.; Takeda, N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3940-3943
15. Panagos, C.; Thomson, D.; Moss, C.; Hughes, A. D.; Kelly, M. S.; Liu, Y.; Chai, W.; Venkatasamy, R.; Spina, D.; Page, C. P.; Hogwood, J.; Woods, R. J.; Mulloy, B.; Bavington, C.; Uhrin, D. J. Biol. Chem. 2014, 289, 28284-28298
16. Zhao, L.; Lai, S.; Huang, R.; Wu, M.; Gao, N.; Xu, L.; Qin, H.; Peng, W.; Zhao, J. Carbohydr. Polym. 2013, 98, 1514-1523
17. Wu, M.; Wen, D.; Gao, N.; Xiao, C.; Yang, L.; Xu, L.; Lian, W.; Peng, W.; Jiang, J.; Zhao, J. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 257-269
18. Wu, M.; Xu, S.; Zhao, J.; Kang, J.; Ding, H. Food Chem. 2010, 122, 716-723
19. He, W.; Fu, L.; Li, G.; Jones, J. A.; Linhardt, R. J.; Koffas, M. Metab. Eng. 2015, 27, 92-100
20. Cimini, D.; Fantaccione, S.; Volpe, F.; De Rosa, M.; Restaino, O. F.; Aquino, G.; Schiraldi, C. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014, 98, 3955-3964
21. Liu, J.; Yang, A. H.; Liu, J.; Ding, X. F.; Liu, L. M.; Shi, Z. P. Biotechnol. Lett. 2014, 36, 1469-1477
22. Restaino, O. F.; Di Lauro, I.; Cimini, D.; Carlino, E.; De Rosa, M.; Schiraldi, C. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 1699-1709
23. Cimini, D.; De Rosa, M.; Carlino, E.; Ruggiero, A.; Schiraldi, C. Microb. Cell Fact. 2013, 12, 46
24. Wu, Q. L.; Yang, A. H.; Zou, W.; Duan, Z. Y.; Liu, J.; Chen, J.; Liu, L. M. Biotechnol. Prog. 2013, 29, 1140-1149
25. DeAngelis, P. L. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 94, 295-305
26. Cimini, D.; Restaino, O. F.; Catapano, A.; De Rosa, M.; Schiraldi, C. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 87, 1779-1787
27. Schiraldi, C.; Cimini, D.; De Rosa, M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 87, 1209-1220
28. Laezza, A.; De Castro, C.; Parrilli, M.; Bedini, E. Carbohydr. Polym. 2014, 112, 546-555
29. Bianchi, D.; Valetti, M.; Bazza, P.; Miraglia, N.; Valoti, E. World Patent WIPO PCT 2012, /152872 A1.
30. Bedini, E.; Parrilli, M. Carbohydr. Res. 2012, 356, 75-85
31. Bedini, E.; De Castro, C.; De Rosa, M.; Di Nola, A.; Restaino, O. F.; Schiraldi, C.; Parrilli, M. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 2123-2130
32. Bedini, E.; De Castro, C.; De Rosa, M.; Di Nola, A.; Iadonisi, A.; Restaino, O. F.; Schiraldi, C.; Parrilli, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6160-6163
33. Zoppetti, G.; Oreste, P. US Patent US 2004, /6777398.
34. Fox, S. C.; Li, B.; Xu, D.; Edgar, K. J. Biomacromolecules. 2012, 12, 1956-1972
35. Ishimaru, M.; Nagatsuka, M.; Masubuchi, A.; Okazaki, J.; Kurita, K. Polym. Bull. 2014, 71, 301-313
36. Kurita, K.; Matsumura, Y.; Takahara, H.; Hatta, K.; Shimojoh, M. Biomacromolecules 2011, 12, 2267-2274
37. Kurita, K.; Akao, H.; Yang, J.; Shimojoh, M. Biomacromolecules 2003, 4, 1264-1268
38. Kurita, K.; Shimada, K.; Nishiyama, Y.; Shimojoh, M.; Nishimura, S. Macromolecules 1998, 31, 4764-4769
39. Daly, R.; McCabe, T.; Scanlan, E. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1080-1090
40. Fujiwara, R.; Horito, S. Carbohydr. Res. 2011, 346, 2098-2103
41. Adinolfi, M.; Iadonisi, A.; Ravidà, A.; Schiattarella, M. Synlett 2004, 275-278
42. Périon, R.; Lemée, L.; Ferrières, V.; Duval, R.; Plusquellec, D. Carbohydr. Res. 2003, 338, 2779-2792
43. Vermeer, H. J.; van Dijk, C. M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 193-203
44. Schmid, U.; Waldmann, H. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 494-501
45. Benesova, E.; Lipovova, P.; Dvorakova, H.; Kralova, B. Glycobiology 2013, 23, 1052-1065
46. Sakurama, H.; Fushinobu, S.; Masafumi, H.; Yoshida, E.; Honda, Y.; Ashida, H.; Kitaoka, M.; Kumagai, H.; Yamamoto, K.; Katayama, T. J. Biol. Chem. 2012, 287, 16709-16719
47. Serna, S.; Yan, S.; Martin-Lomas, M.; Wilson, I. B. H.; Reichardt, N.-C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16495-16503
48. Cobucci-Ponzano, B.; Conte, F.; Bedini, E.; Corsaro, M. M.; Parrilli, M.; Sulzenbacher, G.; Lipski, A.; Dal Piaz, F.; Lepore, L.; Rossi, M.; Moracci, M. Chem. Biol. 2009, 16, 1097-1108
49. Wada, J.; Honda, Y.; Nagae, M.; Kato, R.; Wakatsuki, S.; Katayama, T.; Taniguchi, H.; Kumagai, H.; Kitaoka, M.; Yamamoto, K. FEBS Lett. 2008, 582, 3739-3743
50. Cobucci-Ponzano, B.; Conte, F.; Mazzone, M.; Bedini, E.; Corsaro, M. M.; Rossi, M.; Moracci, M. Biocat. Biotrans 2008, 26, 18-24
51. Farkas, E.; Thiem, J.; Ajisaka, K. Carbohydr. Res. 2000, 328, 293-299
52. Comegna, D.; Bedini, E.; Di Nola, A.; Iadonisi, A.; Parrilli, M. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1021-1029
53. Restaino, O. F.; Cimini, D.; De Rosa, M.; De Castro, C.; Parrilli, M.; Schiraldi, C. Electrophoresis 2009, 30, 3877-3883
54. Gargiulo, V.; Lanzetta, R.; Parrilli, M.; De Castro, C. Glycobiology 2009, 19, 1485-1491
55. Guerrini, M.; Naggi, A.; Guglieri, S.; Santarsiero, R.; Torri, G. Anal. Biochem. 2005, 337, 35-47
56. Valoti, E.; Miraglia, N.; Bianchi, D.; Valetti, M.; Bazza, P. US Patent Application Publication 2012, /0295865.
57. Pawar, S. N.; Edgar, K. J. Carbohydr. Polym. 2013, 98, 1288-1296
58. Lonn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 105-113
59. Lu, S.-R.; Lai, Y.-H.; Chen, J.-H.; Liu, C.-Y.; Mong, K.-K. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7315-7320
60. Adinolfi, M.; Barone, G.; Guariniello, L.; Iadonisi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8439-8441
61. Lucas, H.; Hasten, J. E. M.; van Dinther, T. G.; Meuleman, D. G.; van Aelst, S. F.; van Boeckel, C. A. A. Tetrahedron 1990, 46, 8207-8228
62. Meloncelli, P. J.; West, L. J.; Lowary, T. L. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1406-1426
63. Hua, Y.; Gu, G.; Du, Y. Carbohydr. Res. 2004, 339, 867-872
64. Mulloy, B.; Mourão, P. A. S.; Gray, E. J. Bacteriol. 2000, 77, 123-135
65. Mucci, A.; Schenetti, L.; Volpi, N. Carbohydr. Polym. 2000, 41, 37-45
66. Yang, J.; Wang, Y.; Jiang, T.; Lv, Z. Int. J. Biol. Macromol. 2015, 72, 911-918
67. La Gatta, A.; De Rosa, M.; Marzaioli, I.; Busico, T.; Schiraldi, C. Anal. Biochem. 2010, 404, 21-29
68. Bertini, S.; Bisio, A.; Torri, G.; Benzi, D.; Terbojevich, M. Biomacromolecules 2005, 6, 168-173
69. Sheehan, J. P.; Walke, E. N. Blood 2006, 107, 3876-3882