Aza-nickelacycle key intermediate in nickel(0)-catalyzed transformation reactions

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 27, 2015, Pages 12060-12073

  Ohashi, Masato ^a   Hoshimoto, Yoichi ^a   Ogoshi, Sensuke ^a,b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION; CYCLOADDITION; NICKEL;

CYCLOADDITION REACTION; MULTI-COMPONENT COUPLING; NICKELACYCLES; OXIDATIVE CYCLIZATION; TRANSFORMATION REACTIONS;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84936984394     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5dt00640f     Document Type: Review

References (92)

1. S. Saito Y. Yamamoto Chem. Rev. 2000 100 2901
2. J. A. Varela C. Saá Chem. Rev. 2003 103 3787
3. S. Kotha E. Brahmachary K. Lahiri Eur. J. Org. Chem. 2005 4741
4. P. R. Chopade J. Louie Adv. Synth. Catal. 2006 348 2307
5. K. Tanaka Synlett 2007 1977
6. B. Heller M. Hapke Chem. Soc. Rev. 2007 36 1085
7. E. Skucas M.-Y. Ngai V. Komanduri M. J. Krische Acc. Chem. Res. 2007 40 1394
8. T. Shibata K. Tsuchikama Org. Biomol. Chem. 2008 6 1317
9. B. R. Galan T. Rovis Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2830
10. H. A. Reichard M. McLaughlin M. Z. Chen G. C. Micalizio Eur. J. Org. Chem. 2010 391
11. Modern Organo Nickel Chemistry, ed., Y. Tamaru, Willey-VCH, Weinheim, Germany, 2005
12. S.-I. Ikeda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5120
13. J. Montgomery Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3890
14. R. M. Moslin K. Miller-Moslin T. F. Jamison Chem. Commun. 2007 4441
15. S.-S. Ng C.-Y. Ho K. D. Schleicher T. F. Jamison Pure Appl. Chem. 2008 80 929
16. K. Tanaka Y. Tajima Eur. J. Org. Chem. 2012 3715
17. J. Montgomery, Organonickel Chemistry, in Organometallics in Synthesis: Fourth Manual, ed., B. H. Lipshutz, Wiley, Hoboken, N.J., 2013, pp. 319-428
18. S. Ogoshi Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2013 71 14
19. S. Z. Tasker E. A. Standley T. F. Jamison Nature 2014 509 299
20. S. Ogoshi M. Oka H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11802
21. S. Ogoshi M. Ueta T. Arai H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12810
22. S. Ogoshi M. Nagata H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5350
23. S. Ogoshi K.-i. Tonomori M.-a. Oka H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7077
24. S. Ogoshi H. Ikeda H. Kurosawa Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4930
25. S. Ogoshi H. Ikeda H. Kurosawa Pure Appl. Chem. 2008 80 1115
26. T. Tamaki M. Nagata M. Ohashi S. Ogoshi Chem. - Eur. J. 2009 15 10083
27. M. Ohashi O. Kishizaki H. Ikeda S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9160
28. M. Ohashi H. Saijo T. Arai S. Ogoshi Organometallics 2010 29 6534
29. T. Tamaki M. Ohashi S. Ogoshi Chem. Lett. 2011 40 248
30. Y. Hoshimoto M. Ohashi S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4668
31. A. Nishimura M. Ohashi S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15692
32. Y. Hoshimoto Y. Hayashi H. Suzuki M. Ohashi S. Ogoshi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10812
33. Y. Hoshimoto T. Ohata M. Ohashi S. Ogoshi Chem. - Eur. J. 2014 20 4105
34. Y. Hoshimoto T. Ohata Y. Sasaoka M. Ohashi S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15877
35. Y. Hoshimoto M. Ohashi S. Ogoshi Acc. Chem. Res. 10.1021/acs.accounts.5b00061
36. H. Hoberg B. W. Oster J. Organomet. Chem. 1982 234 C35
37. H. Hoberg B. W. Oster J. Organomet. Chem. 1983 252 359
38. H. Hoberg G. Burkhart Synthesis 1979 525
39. M. P. Silva P. A. M. M. Varandas A. M. S. Silva Synthesis 2013 3053
40. R. Lavilla J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1141
41. D. M. Stout A. I. Meyers Chem. Rev. 1982 82 223
42. U. Eisnerand J. Kuthan Chem. Rev. 1972 72 1
43. T. A. Ramirez B. Zhao Y. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 931
44. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
45. M. Johannsen K. A. Jørgensen Chem. Rev. 1998 98 1689
46. B. M. Trost D. L. Van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395
47. R. R. Torres, The Pauson-Khand Reaction: Scope, Variations and Applications, John Wiley & Sons, UK, 2012
48. I. Omae Coord. Chem. Rev. 2011 255 139
49. J. H. Park K.-M. Chang Y. K. Chung Coord. Chem. Rev. 2009 253 2461
50. N. Chatani Chem. Rec. 2008 8 201
51. K.-i. Fujita M. Yamashita F. Puschmann M. M. Alvarez-Falcon C. D. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9044
52. J. Kovach M. Peralta W. W. Brennessel W. D. Jones J. Mol. Struct. 2011 992 33
53. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1
54. D. A. DiRocco K. M. Oberg T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6143
55. M. He J. W. Bode Org. Lett. 2005 7 3131
56. L. Adak W. C. Chan N. Yoshikai Chem. - Asian J. 2011 6 359
57. S. J. Patel T. F. Jamison Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1364
58. S. J. Patel T. F. Jamison Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3941
59. P. Liu P. McCarren P. H.-Y. Cheong T. F. Jamison K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2050
60. K. M. Miller T. Luanphaisarnnont C. Molinaro T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4130
61. P. A. Wender T. M. Pederson M. J. C. Scanio J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15154
62. M. Amatore D. Leboeuf M. Malacria V. Gandon C. Aubert J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4576
63. K. Biswas O. Prieto P. J. Goldsmith S. Woodward Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2232
64. U. M. Dzhemilev A. G. Ibragimov Russ. Chem. Rev. 2000 69 121
65. U. M. Dzhemilev A. G. Ibragimov J. Organomet. Chem. 1994 466 1
66. R. D. Baxter J. Montgomery J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9662
67. C.-Y. Zhou S.-F. Zhu L.-X. Wang Q.-L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10955
68. J.-R. Kong C.-W. Cho M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11269
69. E. Skucas J. R. Kong M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7242
70. A. Barchuk M.-Y. Ngai M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8432
71. M.-Y. Ngai A. Barchuk M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12644
72. X.-F. Wu H. Neumann ChemCatChem 2012 4 447
73. T. Iwata F. Inagaki C. Mukai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11138
74. T. Fukuyama N. Nakashima T. Okada I. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1006
75. T. Fujihara T. Hosoki Y. Katafuchi T. Iwai J. Terao Y. Tsuji Chem. Commun. 2012 48 8012
76. T. Ueda H. Konishi K. Manabe Org. Lett. 2012 14 3100
77. T. Ueda H. Konishi K. Manabe Org. Lett. 2013 15 5370
78. T. Ueda H. Konishi K. Manabe Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8611
79. A. Herath W. Li J. Montgomery J. Am. Chem. Soc. 2008 130 469 471
80. A. Herath W. Li J. Montgomery J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17024 17029
81. S. Ogoshi A. Nishimura M. Ohashi Org. Lett. 2010 12 3450 3452
82. S. Yoshida K. Igawa K. Tomooka J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19358
83. K. P. Jayasundera H. Kinoshita K. Inomata Chem. Lett. 1998 27 1227
84. D. Farran I. Parrot J. Martinez G. Dewynter Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7488
85. M. Storgaard F. Z. Dörwald B. Peschke D. Tanner J. Org. Chem. 2009 74 5032
86. G. Chaubet T. Coursindel X. Morelli S. Betzi P. Roche Y. Guari A. Lebrun L. Toupet Y. Collette I. Parrot J. Martinez Org. Biomol. Chem. 2013 11 4719
87. G. Casiraghi G. Rassu P. Spanu L. Pinna J. Org. Chem. 1992 57 3760
88. G. Rassu F. Zanardi L. Battistini E. Gaetani G. Casiraghi J. Med. Chem. 1997 40 168
89. F. Zanardi L. Battistini M. Nespi G. Rassu P. Spanu M. Cornia G. Casiraghi Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1167
90. G. Rassu L. Pinna P. Spanu F. Zanardi L. Battistini G. Casiraghi J. Org. Chem. 1997 62 4513
91. L. Planas J. Pérard-Viret J. Royer J. Org. Chem. 2004 69 3087
92. C. Curti A. Sartori L. Battistini G. Rassu F. Zanardi G. Casiraghi Tetrahedron Lett. 2009 50 3428