Nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of two alkynes and an imine

Pure and Applied Chemistry

Volumn 80, Issue 5, 2008, Pages 1115-1125

  Ogoshi, Sensuke ^a   Ikeda, Haruo ^a   Kurosawa, Hideo ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkynes; Dihydropyridine; Imines; Nickel; Oxidative cyclization

Indexed keywords

EID: 44649203315     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200880051115     Document Type: Conference Paper

References (44)

1. Examples of isolated oxa-metalacycles, see: (a) H. G. Alt, G. S. Hermann. J. Organomet. Chem. 356, C53 (1988);
2. (b) D. F. Hewlett, R. J. Whitby. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1684 (1990);
3. (c) V. B. Shur, V. V. Burlakov, A. I. Yanovsky, P. V. Petrovsky, Y. T. Struchkov, M. E. Vol'pin. J. Organomet. Chem. 297, 51 (1985);
4. (d) C. Dales, H. Urabe, F. Sato. Chem. Commun. 272 (2002);
5. (e) W. E. Crowe, A. T. Vu. J. Am. Chem. Soc. 118, 1557 (1996);
6. (f) C. Lefeber, A. Ohff, W. Baumann, R. Kempe, V. V. Burakov, U. Rosenthal, H. Gorls. J. Organomet. Chem. 501, 179 (1995);
7. (g) N. Morlender-Vais, N. Solodovnikova, I. Marek. Chem. Commun. 1849 (2000);
8. (h) G. Erker, R. Zwetteler. J. Organomet. Chem. 409, 179 (1991);
9. (i) S. L. Buchwald, B. T. Watson. J. Am. Chem. Soc. 109, 2544 (1987);
10. (j) R. M. Waymouth, K. R. Clauser, R. H. Grubbs. J. Am. Chem. Soc. 118, 6385 (1986);
11. (k) J. R. Stricker, M. A. Bruck, P. A. Wexler, G. Erker, F. Rosenfeldt. J. Organomet. Chem. 224, 29 (1982);
12. (l) D. E. Wigley. Organometallics 9, 266 (1990);
13. (m) D. Thomas, P. Arndt, N. Peulecke, N. Rhette, A. Spannenberg, R. Kempe, U. Rosenthal. Eur. J. Inorg. Chem. 1351 (1998);
14. (n) N. Peulecke, A. Ohff, A. Tillack, W. Baumann, R. Kempe, V. V. Burlakov, U. Rosenthal. Organometallics 15, 1340 (1996);
15. (o) T. Oshiki, K. Tanaka, J. Yamada, T. Ishiyama, Y. Kataoka, K. Mashima, K. Tani, T. K. Akai. Organometallics 22, 464 (2003);
16. (p) R. Siebenlist, H.-W. Fruhauf, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek. Organometallics 21, 5628 (2002).
17. Examples of isolated aza-metalacycles, see: (a) S. L. Buchwald, M. W. Wannamaker, B. T. Watson. J. Am. Chem. Soc. 111, 776 (1989);
18. (b) S. L. Buchwald, B. T. Watson, M. W. Wannamaker, J. C. Dewan. J. Am. Chem. Soc. 111, 4486 (1989);
19. (c) M. G. Thorn, J. E. Hill, S. A. Waratuke, E. S. Johnson, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell. J. Am. Chem. Soc. 119, 8630 (1997);
20. (d) H.-W. Fruehauf, F. Seils, C. H. Stam. Organometallics 8, 2338 (1989);
21. (e) J. R. Strickler, D. E. Wigley. Organometallics 9, 1665 (1990);
22. (f) J. E. Hill, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell. Organometallics 11, 1775 (1992);
23. (g) N. Coles, M. C. J. Harris, R. J. Whitby, J. Blagg. Organometallics 13, 190 (1994);
24. (h) M. G. Thorn, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell. Organometallics 18, 4442 (1999).
25. Alkyne-aldehyde, ketone: (a) W. S. Huang, J. Chan, T. F. Jamison. Org. Lett. 2, 4221 (2000);
26. (b) Y. Ni, K. K. D. Amarasinghe, J. Montgomery. Org. Lett. 4, 1743 (2002);
27. (c) K. M. Miller, W. S. Huang, T. F. Jamison. J. Am. Chem. Soc. 125, 3442 (2003);
28. (d) G. M. Mahandru, G. Liu, J. Montgomery. J. Am. Chem. Soc. 126, 3698 (2004);
29. (e) K. M. Miller, T. F. Jamison. J. Am. Chem. Soc. 126, 15342 (2004);
30. (f) M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda. J. Am. Chem. Soc. 127, 6932 (2005);
31. alkyne-imine: (g) S. J. Patel, T. F. Jamison. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 1364 (2003);
32. (h) S. J. Patel, T. F. Jamison. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 3941 (2004).
33. (a) T. Tsuda, T. Kiyoi, T. Miyane, T. Saegusa. J. Am. Chem. Soc. 110, 8570 (1988);
34. (b) T. N. Tekevac, J. Louie. Org. Lett. 7, 4037 (2005);
35. (c) M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda. J. Am. Chem. Soc. 128, 2166 (2006).
36. (a) S. Ogoshi, M. Oka, H. Kurosawa. J. Am. Chem. Soc. 126, 11082 (2004);
37. (b) S. Ogoshi, M. Ueta, T. Aral, H. Kurosawa. J. Am. Chem. Soc. 127, 12810 (2005);
38. (c) S. Ogoshi, K. I. Tonomori, M. A. Oka, H. Kurosawa. J. Am. Chem. Soc. 128, 7077 (2006);
39. (d) S. Ogoshi, M. Nagata, H. Kurosawa. J. Am. Chem. Soc. 128, 5350 (2006).
40. (a) H. Hoberg, B. W. Oster, J. Organomet. Chem. 234, C35 (1982);
41. (b) H. Hoberg, B. W. Oster. J. Organomet. Chem. 252, 359 (1983).
42. (a) N. Chatani, T. Morimoto, Y. Fukumoto, S. Murai. J. Am. Chem. Soc. 120, 5335 (1998);
43. (b) K. Fuji, T. Morimoto, K. Tsutsumi, K. Kakiuchi. Chem. Commun. 3925 (2005).
44. K. I. Fujita, M. Yamashita, F. Puschmann, M. M. Alvarez-Falcon, C. D. Incarvito, J. F. Hartwig. J. Am. Chem. Soc. 128, 9044 (2006).