CalFluors: A Universal Motif for Fluorogenic Azide Probes across the Visible Spectrum

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 22, 2015, Pages 7145-7151

  Shieh, Peyton ^a   Dien, Vivian T ^a   Beahm, Brendan J ^a   Castellano, Joseph M ^b   Wyss Coray, Tony ^b   Bertozzi, Carolyn R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES; MOLECULAR BIOLOGY; NUCLEIC ACIDS;

BIOMOLECULE DETECTION; CLICK CHEMISTRY; EMISSION MAXIMA; FLUOROGENICS; MOUSE BRAIN; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; SMART PROBES; VISIBLE SPECTRA;

PROBES;

AZIDE; FLUOROGENIC AZIDE; GLYCAN; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; DNA; MOLECULAR PROBE; POLYSACCHARIDE; PROTEIN; RNA;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BRAIN TISSUE; CLICK CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; MOUSE; NONHUMAN; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; QUANTUM YIELD; SPECTRUM; TISSUE SECTION; TISSUE SLICE; VISIBLE SPECTRUM; ZEBRA FISH; ANIMAL; CHEMISTRY; MOLECULAR PROBE;

ANIMALS; AZIDES; DNA; MICE; MOLECULAR PROBES; POLYSACCHARIDES; PROTEINS; RNA; ZEBRAFISH;

EID: 84935920375     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b02383     Document Type: Article

References (57)

1. Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Prescher, J. A. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 592 - 605
2. Lang, K.; Chin, J. W. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 16 - 20
3. Lang, K.; Chin, J. W. Chem. Rev. 2014, 114, 4764 - 4806
4. Ramil, C. P.; Lin, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 11007 - 11022
5. Debets, M. F.; van Hest, J. C. M.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6439 - 6455
6. McKay, C. S.; Finn, M. G. Chem. Biol. 2014, 21, 1075 - 1101
7. Shieh, P.; Bertozzi, C. R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9307 - 9320
8. Shieh, P.; Hangauer, M. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17428 - 17431
9. Shieh, P.; Siegrist, M. S.; Cullen, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 5456 - 5461
10. Urano, Y.; Kamiya, M.; Kanda, K.; Ueno, T.; Hirose, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888 - 4894
11. Egawa, T.; Koide, Y.; Hanaoka, K.; Komatsu, T.; Terai, T.; Nagano, T. Chem. Commun. 2011, 47, 4162 - 4164
12. Besanceney-Webler, C.; Jiang, H.; Zheng, T.; Feng, L.; Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Klivansky, L. M.; Marlow, F. L.; Liu, Y.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8051 - 8056
13. Sunahara, H.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5597 - 5604
14. Butun, V.; Bennett, C. E.; Vamvakaki, M.; Lowe, A. B.; Billingham, N. C.; Armes, S. P. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1693 - 1695
15. Homlin, R. E.; Chen, X.; Chapman, R. G.; Takayama, S.; Whitesides, G. M. Langmuir 2001, 17, 2841 - 2850
16. Zhang, Z.; Chao, T.; Chen, S.; Jiang, S. Langmuir 2006, 22, 10072 - 10077
17. Yang, R.; Xu, J.; Ozaydin-Ince, G.; Wong, S. Y.; Gleason, K. K. Chem. Mater. 2011, 23, 1263 - 1272
18. Jiang, S. Y.; Cao, Z. Q. Adv. Mater. 2010, 22, 920 - 932
19. Zhang, L.; Cao, Z.; Bai, T.; Carr, L.; Ella-Menye, J.-R.; Irvin, C.; Ratner, B. D.; Jiang, S. Nat. Biotechnol. 2012, 31, 553 - 556
20. Smith, R. S.; Zhang, Z.; Bouchard, M.; Li, J.; Lapp, H. S.; Brotske, G. R.; Lucchino, D. L.; Weaver, D.; Roth, L. A.; Coury, A.; Biggerstaff, J.; Sukavaneshvar, S.; Langer, R.; Loose, C. Sci. Transl. Med. 2012, 4 153ra132
21. Choi, H. S.; Nasr, K.; Alyabyev, S.; Feith, D.; Lee, J. H.; Kim, S. H.; Ashitate, Y.; Hyun, H.; Patonay, G.; Strekowski, L.; Henary, M.; Frangioni, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6258 - 6263
22. Huang, J.; Xu, W. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 122, 1251 - 1257
23. Hsu, T.-L.; Hanson, S. R.; Kishikawa, K.; Wang, S.-K.; Sawa, M.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 2614 - 2619
24. Chang, P. V.; Chen, X.; Smyrniotis, C.; Xenakis, A.; Hu, T. S.; Bertozzi, C. R.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4030 - 4033
25. Sivakumar, K.; Xie, F.; Cash, B. M.; Long, S.; Barnhill, H. N.; Wang, Q. Org. Lett. 2004, 6, 4603 - 4606
26. Rodionov, V. O.; Presolski, S. I.; Diaz, D. D.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12705 - 12712
27. Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320, 664 - 667
28. Baskin, J. M.; Dehnert, K. W.; Laughlin, S. T.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10360 - 10365
29. Dehnert, K. W.; Beahm, B. J.; Huynh, T. T.; Baskin, J. M.; Laughlin, S. T.; Wang, W.; Wu, P.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 547 - 552
30. Dehnert, K. W.; Baskin, J. M.; Laughlin, S. T.; Beahm, B. J.; Naidu, N. N.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. ChemBioChem 2012, 13, 353 - 357
31. Beahm, B. J.; Dehnert, K. W.; Derr, N. L.; Kuhn, J.; Eberhart, J. K.; Spillmann, D.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3347 - 3352
32. Salic, A.; Mitchison, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2415 - 2420
33. Li, K.; Lee, L. A.; Lu, X.; Wang, Q. Biotechniques 2010, 49, 525 - 527
34. Jao, C. Y.; Salic, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 15779 - 15784
35. Rieder, U.; Luedtke, N. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9168 - 9172
36. Sasaki, E.; Kojima, H.; Hiroaki, N.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Hirata, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684 - 3685
37. van Hest, J. C. M.; Kiick, K. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1282 - 1288
38. Beatty, K. E.; Xie, F.; Wang, Q.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14150 - 14151
39. Beatty, K. E.; Liu, J. C.; Xie, F.; Dieterich, D. C.; Schuman, E. M.; Wang, Q.; Tirrell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7364 - 7367
40. Sjoback, R.; Nygren, J.; Kubista, M. Biopolymers 1998, 46, 445 - 453
41. Spahn, C.; Endesflder, U.; Heilemann, M. J. Struct. Biol. 2014, 185, 243 - 249
42. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130 - 1172
43. Song, F.; Peng, X.; Lu, E.; Wang, Y.; Zhou, W.; Fan, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4817 - 4820
44. Fahrni, C. J.; Yang, L.; VanDerveer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3799 - 3812
45. Shie, J.-J.; Liu, Y.-C.; Lee, Y.-M.; Lim, C.; Fang, J.-M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9953 - 9961
46. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Piao, W.; Kusakabe, M.; Saito, N.; Terai, T.; Okabe, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5029 - 5031
47. Yogo, T.; Urano, Y.; Mizushima, A.; Sunahara, H.; Inoue, T.; Hirose, K.; Iino, M.; Kikuchi, K.; Nagano, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 28 - 32
48. Terai, T.; Urano, Y.; Izumi, S.; Kojima, H.; Nagano, T. Chem. Commun. 2012, 48, 2840 - 2842
49. Kojima, H.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Kawahara, S.; Kirino, Y.; Nagoshi, H.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 1998, 70, 2446 - 2453
50. Kojima, H.; Hirotani, M.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 2001, 73, 1967 - 1973
51. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357 - 3367
52. Zhang, H.-X.; Chen, J.-B.; Guo, X.-F.; Wang, H.; Zhang, H.-S. Anal. Chem. 2014, 86, 3115 - 3123
53. Romieu, A.; Massif, C.; Rihn, S.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Renard, P.-Y. New J. Chem. 2013, 37, 1016 - 1027
54. Renier, N.; Wu, Z.; Simon, D. J.; Yang, J.; Ariel, P.; Tessier-Lavigne, M. Cell 2014, 159, 896 - 910
55. Uttamapinant, C.; Tangpeerachaikul, A.; Grecian, S.; Clarke, S.; Singh, U.; Slade, P.; Gee, K. R.; Ting, A. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5852 - 5856
56. Bevilacqua, V.; King, M.; Chaumontet, M.; Nothisen, M.; Gabillet, S.; Buisson, D.; Puente, C.; Wagner, A.; Taran, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5872 - 5876
57. Jiang, H.; Zheng, T.; Lopez-Aguilar, A.; Feng, L.; Marlow, F. L.; Wu, P. Bioconjugate Chem. 2014, 25, 698 - 706