1,3:2,4-Dibenzylidene-d-sorbitol (DBS) and its derivatives-efficient, versatile and industrially-relevant low-molecular-weight gelators with over 100 years of history and a bright future

Soft Matter

Volumn 11, Issue 24, 2015, Pages 4768-4787

  Okesola, Babatunde O ^a   Vieira, Vânia M P ^a   Cornwell, Daniel J ^a   Whitelaw, Nicole K ^a   Smith, David K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CRYSTALLINE MATERIALS; DENTAL COMPOSITES; GELATION; MOLECULAR WEIGHT; TISSUE ENGINEERING;

ENERGY TECHNOLOGIES; ENVIRONMENTAL REMEDIATION; GELATION MECHANISMS; HIGH-TECH APPLICATIONS; LIQUID CRYSTALLINE MATERIALS; LOW MOLECULAR WEIGHT; PERSONAL CARE PRODUCTS; PRECISE ASSEMBLY;

SOLVENTS;

EID: 84935849459     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sm00845j     Document Type: Review

References (163)

1. Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks, ed., R. G. Weiss, and, P. Terech, Springer, Dordrecht, Netherlands, 2006
2. D. K. Smith, in Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials, ed., P. A. Gale, and, J. W. Steed, 2012, vol. 7, pp. 3355-3376
3. Functional Molecular Gels, ed., B. Escuder, and, J. G. Miravet, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2014
4. Polymer Gels: Fundamentals and Applications, ed., H. B. Bohidar, P. Dubin, and, Y. Osada, American Chemical Society, Washington DC, 2002
5. K. Y. Lee D. J. Mooney Chem. Rev. 2001 101 1869 1880
6. R. V. Ulijn N. Bibi V. Jayawarna P. D. Thornton S. J. Todd R. J. Mart A. M. Smith J. E. Gough Mater. Today 2007 10 40 48
7. J. Jagur-Grodzinski Polym. Adv. Technol. 2010 21 27 47
8. I. Gibas H. Janik Chem. Chem. Technol. 2010 4 297 304
9. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133 3160
10. J. H. Van Esch Langmuir 2009 25 8392 8394
11. J. W. Steed Chem. Commun. 2011 47 1379 1383
12. R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7519 7530
13. A. R. Hirst B. Escuder J. F. Miravet D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8002 8018
14. S. Banerjee R. K. Das U. Maitra J. Mater. Chem. 2009 19 6649 6687
15. A. Dawn T. Shiraki S. Haraguchi S.-i. Tamaru S. Shinkai Chem.-Asian J. 2011 6 266 282
16. W. T. Truong, L. Lewis and P. Thordarson, in Functional Molecular Gels, ed., B. Escuder, and, J. F. Miravet, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2014, pp. 157-194
17. J. Puigmarti-Luis and D. B. Amabilino, in Functional Molecular Gels, ed., B. Escuder, and, J. F. Miravet, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2014, pp. 195-254
18. A. R. Hirst D. K. Smith Chem.-Eur. J. 2005 11 5496 5508
19. L. E. Buerkle S. J. Rowan Chem. Soc. Rev. 2012 41 6089 6102
20. Low Molecular Mass Gelators-Design, Self-Assembly, Function, ed., F. Fages, Top. Curr. Chem., Springer, 2005, vol. 256
21. M. J. Meunier Ann. Chim. Phys. 1891 22 412
22. E. A. Wilder C. K. Hall S. A. Khan R. J. Spontak Recent Res. Dev. Mater. Sci. 2002 3 93 115
23. M. Jaworska O. Vogt Chemik 2013 67 242 249
24. P. Thomas M. Sibi Compt. Rend. 1926 182 314 316
25. P. Thomas M. Sibi Compt. Rend. 1926 183 282 284
26. C. J. Donahue J. Chem. Educ. 2006 83 862 869
27. L. F. Fieser G. C. Harris E. B. Hershberg M. Morgana F. C. Novello S. T. Putnam Ind. Eng. Chem. 1946 38 768 773
28. K. J. Mysels Ind. Eng. Chem. 1949 41 1435 1438
29. J. K. Wolfe R. M. Hann C. S. Hudson J. Am. Chem. Soc. 1942 64 1493 1497
30. S. J. Angyal J. V. Lawler J. Am. Chem. Soc. 1944 66 837 838
31. L. v. Vargha Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1935 68 1377 1384
32. T. G. Bonner E. J. Bourne P. J. V. Cleare D. Lewis J. Chem. Soc. B 1968 827 830
33. R. M. C. Douglas J. Brecknell J. J. Kibby L. T. Nicholas Aust. J. Chem. 1976 29 1859 1863
34. G. Akazome, Y. Choshi, T. Kobayashi, K. Murai and A. Tsuji, US Pat., 3721682, 1973
35. H. Uchiyama, US Pat., 4267110, 1981
36. G. Machell, US Pat., 4562265, 1985
37. K. Murai, T. Kobayashi and K. Fujitani, US Pat., 4429140, 1984
38. T. Kobayashi, US Pat., 5120863, 1992
39. J. P. Salome and G. Fleche, US Pat., 5023354, 1991
40. J. M. Gardlik and R. V. Burkes, US Pat., 5106999, 1992
41. H. Uchiyama, US Pat., 4131612 A, 1978
42. W. A. Scrivens and J. M. Salley, US Pat., 5731474, 1998
43. J. G. Lever, D. L. Dotson, J. D. Anderson, J. R. Jones and S. R. Sheppard, US Pat., 6500964, 2001
44. C. Xie, J. Li and J. Xia, US Pat., 20060079720, 2006
45. P. V. Uppara, P. Aduri, M. Sakhalkar and U. Ratnaparkhi, US Pat., 20130281716, 2014
46. A. Pavankumar and P. V. Uppara, US Pat., 8871954, 2014
47. R. Feng L. Chen Z. Hou J. Song Trans. Tianjin Univ. 2007 13 35 41
48. R. Stan S. Rosca C. Ott S. Rosca E. Perez I. Rico-lattes A. Lattes Rev. Roum. Chim. 2006 51 609 613
49. D. J. Cornwell B. O. Okesola D. K. Smith Soft Matter 2013 9 8730 8736
50. B. O. Okesola D. K. Smith Chem. Commun. 2013 49 11164 11166
51. G. Malle and T. Luukas, US Pat., 20130039862, 2013
52. R. Stan N. Chira C. Ott C. Todasca E. Perez Rev. Chim. 2008 59 273 276
53. R. Stan C. Ott N. Sulca A. Lungu H. Iovu Mater. Plast. 2009 46 230 235
54. S. Yamasaki H. Tsutsumi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 123 127
55. C. Xie, L. R. Rieth and T. D. Danielson, US Pat., 7662978, 2010
56. V. J. Nebot and D. K. Smith, in Functional Molecular Gels, ed., B. Escuder, and, J. F. Miravet, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2014, pp. 30-66
57. G. Yu X. Yan C. Han F. Huang Chem. Soc. Rev. 2013 42 6697 6722
58. S. Yamasaki Y. Ohashi H. Tsutsumi K. Tsujii Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 146 151
59. M. Watase Y. Nakatani H. Itagaki J. Phys. Chem. B 1999 103 2366 2373
60. M. Watase H. Itagaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 1457 1466
61. D. K. Smith Tetrahedron 2007 63 7283 7284
62. M. L. Muro-Small J. Chen A. J. McNeil Langmuir 2011 27 13248 13253
63. S. S. Rohner J. Ruiz-Olles D. K. Smith RSC Adv. 2015 5 27190 27196
64. E. A. Wilder R. J. Spontak C. K. Hall Mol. Phys. 2003 101 3017 3027
65. D. Alperstein D. Knani Polym. Adv. Technol. 2013 24 391 397
66. J. Li K. Fan X. Guan Y. Yu J. Song Langmuir 2014 30 13422 13429
67. P. F. Deng Y. Q. Feng F. H. Xu J. Song Fine Chem. 2007 24 1056 1060
68. G. McKenna K. Francois J. Sauveur Polym. Prepr. 1991 32 455 456
69. S. Yamasaki H. Tsutsumi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994 67 2053 2056
70. S. Liu W. Yu C. Zhou Soft Matter 2013 9 864 874
71. P. Santos M. Abiad M. Carignano O. Campanella Rheol. Acta 2012 51 3 11
72. K. K. Diehn H. Oh R. Hashemipour R. G. Weiss S. R. Raghavan Soft Matter 2014 10 2632 2640
73. C. M. Hansen Prog. Org. Coat. 2004 51 77 84
74. J. Gao S. Wu M. A. Rogers J. Mater. Chem. 2012 22 12651 12658
75. Y. Lan M. G. Corradini X. Liu T. E. May F. Borondics R. G. Weiss M. A. Rogers Langmuir 2014 30 14128 14142
76. D. J. Adams M. F. Butler W. J. Frith M. Kirkland L. Mullen P. Sanderson Soft Matter 2009 5 1856 1862
77. S. Fleming R. V. Ulijn Chem. Soc. Rev. 2014 43 8150 8177
78. D. L. Dotson and W. A. Scrivens, US Pat., 6121332, 2000
79. J. Song H. Sun S. Sun R. Feng Trans. Tianjin Univ. 2013 19 319 325
80. M. Tenma N. Mieda S. Takamatsu M. Yamaguchi J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2008 46 41 47
81. D. J. Mercurio R. J. Spontak J. Phys. Chem. B 2001 105 2091 2098
82. W. Frassdorf M. Fahrlander K. Fuchs C. Friedrich J. Rheol. 2003 47 1445 1454
83. W. C. Lai C. H. Wu J. Appl. Polym. Sci. 2010 115 1113 1119
84. M. Kühne C. Friedrich Rheol. Acta 2009 48 1 9
85. J. M. Smith D. E. Katsoulis J. Mater. Chem. 1995 5 1899 1903
86. E. A. Wilder C. K. Hall R. J. Spontak J. Colloid Interface Sci. 2003 267 509 518
87. E. A. Wilder C. K. Hall S. A. Khan R. J. Spontak Langmuir 2003 19 6004 6013
88. D. J. Mercurio S. A. Khan R. J. Spontak Rheol. Acta 2001 40 30
89. E. L. Roehl and H. B. Tan, US Pat., 4154816, 1979
90. E. L. Roehl, US Pat., 4346079, 1982
91. T. Schamper M. Jablon M. H. Randhawa A. Senatore J. D. Warren J. Soc. Cosmet. Chem. 1986 37 225 231
92. T. J. Schamper, M. M. Perl and J. D. Warren, US Pat., 4720381, 1988
93. R. B. Kasat, W. Lee, D. R. McCarthy and N. G. Telyan, US Pat., 5490979, 1996
94. J. P. Luebbe, P. R. Tanner and J. D. Melanson, US Pat., 4816261, 1989
95. M. H. Randhawa and T. J. Schamper, US Pat., 4719102, 1988
96. J. Mattai, C. Ortiz, E. Guenin and J. Afflitto, US Pat., 6338841, 2002
97. A. Esposito, T. Schamper and E. C. Henry, US Pat., 7799318, 2010
98. T. Saito, T. Teshigawara, M. Reger, H. Hoffmann, Y. Sugiyama and M. Kitajima, US Pat., 20140134255, 2014
99. T. Furuishi, K. Tomono, T. Suzuki, T. Fukami and K. Kunimasu, US Pat., 20120264742, 2012
100. E. J. Howe B. O. Okesola D. K. Smith Chem. Commun. 2015 51 7451 7454
101. C. R. King, D. W. Bristol and M. L. English, US Pat., 20140178480, 2014
102. E. A. Vogler, T. A. Shepard and J. C. Graper, US Pat., 5547577, 1996
103. D. J. Cornwell D. K. Smith Mater. Horiz. 2015 2 279 293
104. M. Gahleitner C. Grein S. Kheirandish J. Wolfschwenger Int. Polym. Process. 2011 26 2 20
105. W.-C. Lai J. Phys. Chem. B 2011 115 11029 11037
106. J. Cao K. Wang W. Cao Q. Zhang R. Du Q. Fu J. Appl. Polym. Sci. 2009 112 1104 1113
107. T. D. Danielson, J. Rockwood and N. A. Mehl, US Pat., 8653165, 2014
108. B. Fillon A. Thierry B. Lotz J. Wittmann J. Therm. Anal. Calorim. 1994 42 721 731
109. J. Xu, J. Li, B. W. Bolt, K. D. Lake, J. D. Sprinkle, B. M. Burkhart and K. A. Keller, US Pat., 8022133, 2011
110. A. Thierry, B. Fillon, C. Straupé, B. Lotz and J. C. Wittmann, in Solidification Processes in Polymers, ed., J. F. Janssson, and, U. W. Gedde, Steinkopff, 1992, vol. 87, pp. 28-31
111. M. Kristiansen M. Werner T. Tervoort P. Smith M. Blomenhofer H.-W. Schmidt Macromolecules 2003 36 5150 5156
112. G. R. Titus and J. L. Williams, US Pat., 4808650, 1989
113. K. Hamada and H. Uchiyama, US Pat., 4016118, 1977
114. Y. Kawai, K. Sasagawa, M. Maki, H. Ueda and M. Miyamoto, US Pat., 4314039, 1982
115. H. Uchiyama, US Pat., 4483956, 1984
116. J. W. Rekers, US Pat., 5049605, 1991
117. J. You W. Yu C. Zhou Ind. Eng. Chem. Res. 2013 53 1097 1107
118. S. Liu W. Yu C. Zhou Macromolecules 2013 46 6309 6318
119. T. Kar and P. K. Das, in Functional Molecular Gels, ed., B. Escuder, and, J. F. Miravet, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2014, pp. 255-303
120. L. Wei-Chi T. Shen-Chen Nanotechnology 2009 20 475606
121. W. C. Lai S. J. Tseng S. H. Tung Y. E. Huang S. R. Raghavan J. Phys. Chem. B 2009 113 8026 8030
122. W.-C. Lai S.-J. Tseng Y.-S. Chao Langmuir 2011 27 12630 12635
123. W.-C. Lai Soft Matter 2011 7 3844 3851
124. J. Lipp M. Shuster G. Feldman Y. Cohen Macromolecules 2007 41 136 140
125. J. Siripitayananon S. Wangsoub R. H. Olley G. R. Mitchell Macromol. Rapid Commun. 2004 25 1365 1370
126. S. Wangsoub F. J. Davis G. R. Mitchell R. H. Olley Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1861 1865
127. M. Y. Kariduraganavar F. J. Davis G. R. Mitchell R. H. Olley Polym. Int. 2010 59 827 835
128. D. J. Cornwell B. O. Okesola D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12461 12465
129. E. A. Wilder K. S. Wilson J. B. Quinn D. Skrtic J. M. Antonucci Chem. Mater. 2005 17 2946 2952
130. J. M. Antonucci E. A. Wilder Macromol. Symp. 2005 227 255 264
131. N. M. Sulca A. V. Munteanu R. G. Popescu A. Lungu R. Stan H. Iovu Univ. "Politeh." Bucharest, Sci. Bull., Ser. B 2010 72 25 36
132. G. A. Brennan, US Pat., 3267052, 1966
133. J. A. Muszik and W. Diehrichs, US Pat., 3576776, 1971
134. T. Ando and Y. Yamazaki, US Pat., 3846363, 1974
135. H. Fukuo and S. Tsujio, US Pat., 6203910, 2001
136. R. N. Vachon and H. R. R. Partin, US Pat., 4257928, 1981
137. B. J. Kneafsey and J. Guthrie, US Pat., 2003/0164222, 2003
138. B. J. Kneafsey, J. Guthrie and D. P. Melody, US Pat., 6828291, 2004
139. N. Mohmeyer P. Wang H.-W. Schmidt S. M. Zakeeruddin M. Gratzel J. Mater. Chem. 2004 14 1905 1909
140. V. R. Basrur J. Guo C. Wang S. R. Raghavan ACS Appl. Mater. Interfaces 2013 5 262 267
141. W.-C. Lai C.-C. Chen Soft Matter 2014 10 312 319
142. F. Silva M. J. Sousa C. M. Pereira Electrochim. Acta 1997 42 3095 3103
143. C. M. Pereira J. M. Oliveira R. M. Silva F. Silva Anal. Chem. 2004 76 5547 5551
144. D. M. Ryan B. L. Nilsson Polym. Chem. 2012 3 18 33
145. K. J. Skilling F. Citossi T. D. Bradshaw M. Ashford B. Kellam M. Marlow Soft Matter 2014 10 237 256
146. T. Kato Science 2002 295 2414 2418
147. T. Kato, N. Mizoshita, M. Moriyama and T. Kiyamura, in Low Molecular Mass Gelators-Design, Self-Assembly, Function, Top. Curr. Chem., ed., F. Fages, Springer, 2005, vol. 256, pp. 219-236
148. T. Kato, G. Kondo, K. Hanabusa, T. Kutsuna and M. Ukon, US Pat., 6074710, 2000
149. R. H. C. Janssen V. Stumpflen M. C. W. Van Boxtel C. W. M. Bastiaansen D. J. Broer T. A. Tervoort P. Smith Macromol. Symp. 2000 154 117 126
150. R. H. C. Janssen S. Volker C. W. M. Bastiaansen D. J. Broer T. A. Tervoort P. Smith Jpn. J. Appl. Phys. 2000 39 2721
151. W. Chen Y. Yang C. H. Lee A. Q. Shen Langmuir 2008 24 10432 10436
152. T. Kobayashi, Y. Kawashima, M. Yoshimura, M. Sugiura, T. Nobe and S. Fujimoto, US Pat., 4502975, 1985
153. S. Bhattacharya Y. Krishnan-Ghosh Chem. Commun. 2001 185 186
154. S. R. Jadhav P. K. Vemula R. Kumar S. R. Raghavan G. John Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7695 7698
155. A. Prathap K. M. Sureshan Chem. Commun. 2012 48 5250 5252
156. S. Mukherjee B. Mukhopadhyay RSC Adv. 2012 2 2270 2273
157. B. Adhikari G. Palui A. Banerjee Soft Matter 2009 5 3452 3460
158. D. M. Wood B. W. Greenland A. L. Acton F. Rodríguez-Llansola C. A. Murray C. J. Cardin J. F. Miravet B. Escuder I. W. Hamley W. Hayes Chem.-Eur. J. 2012 18 2692 2699
159. J.-P. Boutique, L. J. Charles, T. R. Burckett, M. Bouilliche, D. A. Beckholt, S. R. Murthy and M. E. Tremblay, US Pat., 8293697, 2012
160. H. R. Ansari and B. Potts, US Pat., 5,643,866, 1997
161. K. Sumitomo, M. Takahashi and H. Fukuo, US Pat., 7943684, 2011
162. W.-C. Lai L.-T. Cheng Desalination 2014 332 7 17
163. J. Fernandez, US Pat., 4477282, 1982