Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C-H Borylation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 25, 2015, Pages 8058-8061

  Wang, Guanghui ^a   Xu, Liang ^a   Li, Pengfei ^a  

^a XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; IRIDIUM; ORGANOMETALLICS;

ACTIVE CATALYST; BIDENTATE LIGANDS; BORYL ANIONS; ELECTRON DONATING PROPERTIES; ELECTRON-RICH; IRIDIUM CATALYST; LIGAND PRECURSORS; ORGANOMETALLIC CATALYSIS;

LIGANDS;

BORYL ANION; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TETRAAMINODIBORANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BORYLATION; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; LIGAND BINDING; PRECURSOR;

EID: 84935084574     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b05252     Document Type: Article

References (64)

1. Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685
2. Aldridge, S.; Coombs, D. L. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 535
3. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2009, 3987
4. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D.; Schneider, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3924
5. Dettenrieder, N.; Aramaki, Y.; Wolf, B. M.; Maichle-Mössmer, C.; Zhao, X.; Yamashita, M.; Nozaki, K.; Anwander, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6259
6. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Science 2006, 314, 113
7. Segawa, Y.; Suzuki, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16069
8. Zhu, J.; Lin, Z.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 9384
9. Braunschweig, H.; Brenner, P.; Müller, A.; Radacki, K.; Rais, D.; Uttinger, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7171
10. Braunschweig, H.; Radacki, K.; Uttinger, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7858
11. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9201
12. Spokoyny, A. M.; Reuter, M. G.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Seideman, T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482
13. van der Vlugt, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 49, 252
14. Hill, A. F.; Lee, S. B.; Park, J.; Shang, R.; Willis, A. C. Organometallics 2010, 29, 5661
15. El-Zaria, M. E.; Arii, H.; Nakamura, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4149
16. Hasegawa, M.; Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6956
17. Miyada, T.; Yamashita, M. Organometallics 2013, 32, 5281
18. Hill, A. F.; McQueen, C. M. A. Organometallics 2014, 33, 1977
19. Curado, N.; Maya, C.; Lopez-Serrano, J.; Rodriguez, A. Chem. Commun. 2014, 50, 15718
20. Ogawa, H.; Yamashita, M. Dalton Trans. 2013, 42, 625
21. Lin, T.-P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15310
22. Masuda, Y.; Hasegawa, M.; Yamashita, M.; Nozaki, K.; Ishida, N.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7142
23. Lin, T.-P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13672
24. Tsang, M. Y.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Planas, J. G.; Conde, N.; SanMartin, R.; Herrero, M. T.; Domínguez, E.; Lledós, A.; Vidossich, P.; Choquesillo-Lazarte, D. Inorg. Chem. 2014, 53, 9284
25. Lu, Z.; Jun, C.-H.; de Gala, S. R.; Sigalas, M. P.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Organometallics 1995, 14, 1168
26. Irvine, G. J.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 948
27. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Organometallics 2002, 21, 1714
28. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Organometallics 2002, 21, 4862
29. Braunschweig, H.; Lutz, M.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5647
30. Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Lutz, M.; Radacki, K.; Seeler, F.; Sigritz, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8048
31. Schubert, H.; Leis, W.; Mayer, H. A.; Wesemann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 2738
32. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
33. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
34. Ros, A.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3229
35. Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3
36. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
37. Ishiyama, T.; Miyaura, N. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1369
38. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696
39. Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995
40. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
41. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Hara, K.; Fukuoka, A.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5058
42. Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Jove, D. A.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489
43. Ros, A.; Estepa, B.; López-Rodriguez, R.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11724
44. Dai, H. X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134
45. Kawamorita, S.; Murakami, R.; Iwai, T.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2947
46. Mazzacano, T. J.; Mankad, N. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17258
47. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133
48. Dombray, T.; Werncke, C. G.; Jiang, S.; Grellier, M.; Vendier, L.; Bontemps, S.; Sortais, J.-B.; Sabo-Etienne, S.; Darcel, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4062
49. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials; Hall, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011.
50. Preshlock, S. M.; Ghaffari, B.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572
51. Larsen, M. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4287
52. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263
53. Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114
54. Vanchura, B. A.; Preshlock, S. M.; Roosen, P. C.; Kallepalli, V. A.; Staples, R. J.; Maleczka, R. E.; Singleton, D. A.; Smith, M. R. Chem. Commun. 2010, 46, 7724
55. Green, A. G.; Liu, P.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4575
56. Ghaffari, B.; Preshlock, S. M.; Plattner, D. L.; Staples, R. J.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14345
57. Lee, C.-I.; Zhou, J.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3560
58. Loderer, D.; Noth, H.; Pommerening, H.; Rattay, W.; Schick, H. Chem. Ber. 1994, 127, 1605
59. Alibadi, M. A.; Batsanov, A. S.; Bramham, G.; Charmant, J. P.; Haddow, M. F.; Mackay, L.; Mansell, S. M.; McGrady, J. E.; Norman, N. C.; Roffey, A.; Russell, C. A. Dalton Trans. 2009, 5348
60. Xie, X.; Haddow, M. F.; Mansell, S. M.; Norman, N. C.; Russell, C. A. Dalton Trans. 2012, 41, 5348
61. Xu, L.; Ding, S.; Li, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1822
62. Xu, L.; Li, P. Synlett 2014, 25, 1799
63. Xu, L.; Li, P. Chem. Commun. 2015, 51, 5656
64. Paul, S.; Chotana, G. A.; Holmes, D.; Reichle, R. C.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15552