Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids and Oxamic Acids in Aqueous Media

Organic Letters

Volumn 17, Issue 12, 2015, Pages 3054-3057

  Wang, Hua ^a   Guo, Li Na ^a   Wang, Shun ^a   Duan, Xin Hua ^a  

^a XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84934943106     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01336     Document Type: Article

References (98)

1. Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1373
2. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
3. Satoh, T.; Miura, M. Synthesis 2010, 3395
4. Rodríguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
5. Shang, R.; Liu, L. Sci. China Chem. 2011, 54, 1670
6. Dzik, W. I.; Lange, P. P.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671
7. Cornella, J.; Larrosa, I. Synthesis 2012, 653
8. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
9. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
10. Forgione, P.; Brochu, M.-C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350
11. Miyasaka, M.; Fukushima, A.; Satoh, T.; Hirano, K.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3674
12. Zhang, F.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2010, 12, 4745
13. Dai, J.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 677
14. Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Org. Lett. 2012, 14, 1496
15. Zhang, Y.; Patel, S.; Mainolfi, N. Chem. Sci. 2012, 3, 3196
16. Hu, P.; Shang, Y.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5945
17. Zuo, Z.; Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437
18. Kan, J.; Huang, S.; Lin, J.; Zhang, M.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2199
19. Noble, A.; McCarver, S. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 624
20. Fontana, F.; Minisci, F.; Barbosa, M. C. N.; Vismara, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2866
21. Goossen, L. J.; Rudolphi, F.; Oppel, C.; Rodríguez, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3043
22. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103
23. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Linder, C.; Rodríguez, N.; Lange, P. P.; Hartung, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2667
24. Fang, P.; Li, M.; Ge, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11898
25. Li, M.; Ge, H. Org. Lett. 2010, 12, 3464
26. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4358
27. Yang, Z.; Chen, X.; Liu, J.; Gui, Q.; Xie, K.; Li, M.; Tan, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 1560
28. Park, J.; Kim, M.; Sharma, S.; Park, E.; Kim, A.; Lee, S. H.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 49, 1654
29. Li, H.; Li, P.; Zhao, Q.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 9170
30. Yao, J.; Feng, R.; Wu, Z.; Liu, Z.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1517
31. Li, Z.-Y.; Li, D.-D.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2013, 78, 10414
32. Ma, Y.-N.; Tian, Q.-P.; Zhang, H.-Y.; Zhou, A.-X.; Yang, S.-D. Org. Chem. Front. 2014, 1, 284
33. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2222
34. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 7382
35. Yang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. RSC Adv. 2014, 4, 52986
36. Wang, H.; Zhou, S.-L.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Tetrahedron 2015, 71, 630
37. Liu, J.; Fan, C.; Yin, H.; Qin, C.; Zhang, G.; Zhang, X.; Yi, H.; Lei, A. Chem. Commun. 2014, 50, 2145
38. Mai, W.-P.; Sun, G.-C.; Wang, J.-T.; Song, G.; Mao, P.; Yang, L.-R.; Yuan, J.-W.; Xiao, Y.-M.; Qu, L.-B. J. Org. Chem. 2014, 79, 8094
39. Yan, K.; Yang, D.; Wei, W.; Wang, F.; Shuai, Y.; Li, Q.; Wang, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 1550
40. Zhang, S.; Guo, L.-N.; Wang, H.; Duan, X.-H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4308
41. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4573
42. Wang, H.; Yang, H.; Li, Y.; Duan, X.-H. RSC Adv. 2014, 4, 8720
43. He, Z.; Qi, X.; Li, S.; Zhao, Y.; Gao, G.; Lan, Y.; Wu, Y.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 855
44. Yuan, M.; Chen, L.; Wang, J.; Chen, S.; Wang, K.; Xue, Y.; Yao, G.; Luo, Z.; Zhang, Y. Org. Lett. 2015, 17, 346
45. Zhdankin, V. V.; Kuehl, C. J.; Krasutsky, A. P.; Bolz, J. T.; Simonsen, A. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6547
46. Brand, J. P.; Waser, J. Synthesis 2012, 44, 1155
47. Bouma, M. J.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14242
48. Zhdankin, V. V. Hypervalent Iodine Chemistry: Preparation, Structure, and Synthetic Applications of Polyvalent Iodine Compounds; Wiley-VCH: Weinheim, 2013.
49. Singh, F. V.; Wirth, T. Oxidative Functionalization with Hypervalent Halides. In Comprehensive Organic Synthesis, 2 nd ed.; Knochel, P.; Molander, G. A., Eds.; Elsevier: Oxford, 2014.
50. Brand, J. P.; Charpentier, J.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9346
51. Brand, J. P.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7304
52. Nicolai, S.; Piemontesi, C.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4680
53. Brand, J. P.; Waser, J. Org. Lett. 2012, 14, 744
54. Tolnai, G. L.; Ganss, S.; Brand, J. P.; Waser, J. Org. Lett. 2013, 15, 112
55. Frei, R.; Waser, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9620
56. Chen, C. C.; Waser, J. Chem. Commun. 2014, 50, 12923
57. Chen, C. C.; Waser, J. Org. Lett. 2015, 17, 736
58. Xie, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780
59. Feng, C.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2722
60. Collins, K. D.; Lied, F.; Glorius, F. Chem. Commun. 2014, 50, 4459
61. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2014, 50, 9865
62. Jeong, J.; Patel, P.; Hwang, H.; Chang, S. Org. Lett. 2014, 16, 4598
63. Zhang, X.; Qi, Z.; Gao, J.; Li, X. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9329
64. Feng, C.; Feng, D.; Luo, Y.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2014, 16, 5956
65. Wang, H.; Xie, F.; Qi, Z.; Li, X. Org. Lett. 2015, 17, 920
66. Ohta, Y.; Tokimizu, Y.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2010, 12, 3963
67. Wang, Z.; Li, X.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14219
68. Lu, B.; Wu, J.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11598
69. Wang, Z.; Li, L.; Huang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12233
70. Finkbeiner, P.; Weckenmann, N. M.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2014, 16, 1326
71. Utaka, A.; Cavalcanti, L. N.; Silva, L. F., Jr. Chem. Commun. 2014, 50, 3810
72. Kamlar, M.; Císařová, I.; Veselý, J. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2884
73. Liu, X.; Wang, Z.; Cheng, X.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14330
74. Huang, H.; Zhang, G.; Gong, L.; Zhang, S.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2280
75. Zhang, R.-Y.; Xi, L.-Y.; Zhang, L.; Liang, S.; Chen, S.-Y.; Yu, X.-Q. RSC Adv. 2014, 4, 54349
76. Schaffner, A.-P.; Darmency, V.; Renaud, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5847
77. Liautard, V.; Robert, F.; Landais, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2658
78. Yang, J.; Zhang, J.; Qi, L.; Hu, C.; Chen, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 5275
79. Xie, J.; Shi, S.; Zhang, T.; Mehrkens, N.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6046
80. Liu, X.; Yu, L.; Luo, M.; Zhu, J.; Wei, W. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8745
81. Aiguade, J.; Hao, J.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 979
82. Wender, P. A.; Bi, F. C.; Brodney, M. A.; Gosselin, F. Org. Lett. 2001, 3, 2105
83. Gaunt, M. J.; Jessiman, A. S.; Orsini, P.; Tanner, H. R.; Hook, D. F.; Ley, S. V. Org. Lett. 2003, 5, 4819
84. Pattenden, G.; Stoker, D. A.; Thomson, N. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1776
85. Kirkham, J. D.; Edeson, S. J.; Stokes, S.; Harrity, J. P. A. Org. Lett. 2012, 14, 5354
86. Unsworth, W. P.; Cuthbertson, J. D.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2013, 15, 3306
87. Nguyen, K. H.; Tomasi, S.; Roch, M. L.; Toupet, L.; Renault, J.; Uriac, P.; Gouault, N. J. Org. Chem. 2013, 78, 7809
88. Boukouvalas, J.; Thibault, C. J. Org. Chem. 2015, 80, 681
89. Pinto, A.; Neuville, L.; Retailleau, P.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4927
90. Pinto, A.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3291
91. Tang, S.; Peng, P.; Wang, Z.-Q.; Tang, B.-X.; Deng, C.-L.; Li, J.-H.; Zhong, P.; Wang, N.-X. Org. Lett. 2008, 10, 1875
92. Qian, D.; Zhang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 7082
93. Wei, W.-T.; Song, R.-J.; Ouyang, X.-H.; Li, Y.; Li, H.-B.; Li, J.-H. Org. Chem. Front. 2014, 1, 484
94. Mantovani, A. C.; Goulart, T. A. C.; Back, D. F.; Menezes, P. H.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2014, 79, 10526
95. Anderson, J. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1651
96. Anderson, J. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 986
97. Muzart, J. Tetrahedron 2009, 65, 8313
98. Ding, S.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9226 and references cited therein