Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 11, 2007, Pages 1776-1788

  Pattenden, Gerald ^a   Stoker, Davey A ^a   Thomson, Nicholas M ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CYCLIZATION; ELECTROPHORESIS; HORMONES; KETONES; SOLVENTS;

DIELS ALDER REACTION; MACROCYCLIC KETONE; OESTRANES; YNONE ELECTROPHORES;

IODINE COMPOUNDS;

ALNUS;

EID: 34249112538     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703373g     Document Type: Article

References (63)

1. F. Marion J. Coulomb A. Servais C. Courillon C. Fensterbank M. Malacria Tetrahedron 2006 62 3856 3871
2. E. Moman D. Nicoletti A. Mourino Org. Lett. 2006 8 1249 1251
3. H.-Y. Lee D. K. Moon J. S. Bahn Tetrahedron Lett. 2005 46 1455 1458
4. V. Rosales J. Zambrano M. Demuth Eur. J. Org. Chem. 2004 8 1798 1802
5. D. Yang S. Gu Y.-L. Yan H.-W. Zhao N.-Y. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3014 3017
6. A. J. McCarroll J. C. Walton Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2224 2248
7. B. De Boeck N. M. Harrington-Frost G. Pattenden Org. Biomol. Chem. 2005 3 340 347
8. H. M. Boehm S. Handa G. Pattenden L. Roberts A. Blake W.-S. Li J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3522 3538
9. S. Handa P. S. Nair G. Pattenden Helv. Chim. Acta 2000 83 2629 2643
10. S. A. Hitchcock S. J. Houldsworth G. Pattenden D. C. Pryde N. M. Thomson A. J. Blake J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3181 3206
11. G. Pattenden M. A. Gonzalez S. McCulloch A. Walter S. J. Woodhead Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12024 12029
12. J. E. Baldwin R. M. Adlington S. Ramcharitar Tetrahedron 1992 48 3413 3428
13. U. Wille C. Jargstorff J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1036 1041
14. C. Spino N. Barriault J. Org. Chem. 1999 64 5292 5298
15. E. J. Corey S. Lin J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8765 8766
16. P. V. Fish W. S. Johnson G. S. Jones F. S. Tham R. K. Kullnig J. Org. Chem. 1994 59 6150 6152
17. E. E. van Tamelen R. A. Holton R. E. Hopla W. E. Konz J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8228 8229
18. R. L. Funk K. P. C. Vollhardt J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5253 5261
19. P. A. Grieco T. Takigawa W. J. Schillinger J. Org. Chem. 1980 45 2247 2251
20. P.-Y. Michellys H. Pellisier M. Santelli Tetrahedron Lett. 1993 34 1931 1934
21. R. Lavoie A. Toro P. Deslongchamps Tetrahedron 1999 55 13037 13050
22. T. Sugahara K. Ogasawara Tetrahedron Lett. 1996 37 7403 7406
23. S. H. Lecker N. H. Nguyen K. P. C. Vollhardt J. Am. Chem. Soc. 1986 108 856 858
24. T. Sugihara C. Coperet Z. Owczarczyk L. S. Harding E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7923 7924
25. B. M. Trost Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9421 9438
26. K. P. C. Vollhardt Pure Appl. Chem. 1985 57 1819 1826
27. P. A. Zoretic H. Fang J. Org. Chem. 1998 63 7213 7217
28. T. Takahashi S. Tomida Y. Sakamoto H. Yamada J. Org. Chem. 1997 62 1912 1913
29. U. Jahn D. Curran Tetrahedron Lett. 1995 36 8921 8924
30. C. Heinemann M. Demuth J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4894 4895
31. A. Batsanov L. Chen G. B. Gill G. Pattenden J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 45 55
32. G. Pattenden P. Weidenau Tetrahedron Lett. 1997 38 3647 3650
33. S. Handa G. Pattenden W.-S. Li Chem. Commun. 1998 311 312
34. L. Ouellet P. Langois P. Deslongchamps Synlett 1997 689 690
35. P. Deslongchamps Pure Appl. Chem. 1992 64 1831 1847
36. F. Caussanel P. Deslongchamps Y. L. Dory Org. Lett. 2003 5 4799 4802
37. E. Marsault A. Toro P. Nowak P. Deslongchamps Tetrahedron 2001 57 4243 4260
38. M. Couturier Y. L. Dory D. Fortin A. Rouillard P. Deslongchamps Tetrahedron 1998 54 10089 10110
39. M. Journet M. Malacria J. Org. Chem. 1994 59 6885 6886
40. P. Jones W.-S. Li G. Pattenden N. M. Thomson Tetrahedron Lett. 1997 38 9069 9072
41. B. H. Lipshutz R. Keil E. L. Ellsworth Tetrahedron Lett. 1990 31 7257 7260
42. J. A. Marshall B. S. DeHoff J. Org. Chem. 1986 51 863 872
43. W. R. Roush J. S. Warmus A. B. Works Tetrahedron Lett. 1993 34 4427 4430
44. W. R. Roush K. Koyama M. L. Curtin K. J. Moriarty J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7502 7512
45. P. R. Jenkins M. C. R. Symons S. E. Booth C. J. Swain Tetrahedron Lett. 1992 33 3543 3546
46. B. J. McNelis D. D. Sternbach A. T. McPhail Tetrahedron 1994 50 6767 6782
47. F. Nuyttens J. Hoflack G. Appendino P. J. DeClerq Synlett 1995 105 107
48. P. Deshong R. E. Waltermire H. L. Ammon J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1901 1910
49. P. G. McDougal J. G. Rico Y.-I. Oh B. D. Condon J. Org. Chem. 1986 51 3388 3390
50. I. Paterson M. Gardner Tetrahedron 1989 45 5283 5286
51. K. Miura Y. Ichinose K. Nozaki K. Fugami K. Oshima K. Utimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 143 147
52. S. Carlsson A. A. El-Barbary S.-O. Aarhus Bull. Soc. Chim. Belg. 1980 89 643 649
53. P. J. Parsons M. Penverne I. L. Pinto Synlett 1994 721 722
54. M. J. Begley L. Crombie P. J. Ham D. A. Whiting J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 304 308
55. R. B. Bates S. R. J. Morehead J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 125 126
56. R. B. Bates D. J. Eckert J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8258 8260
57. S. P. Green D. A. Whiting J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1027 1034
58. B. M. Stoltz T. Kano E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9044 9045
59. G. Pattenden L. K. Reddy A. Walter Tetrahedron Lett. 2004 45 4027 4030
60. G. Pattenden A. J. Blake L. K. Reddy D. A. Stoker Synlett 2006 18 3073 3076
61. J. B. Baudin G. Hareau S. A. Julia R. Lorne O. Ruel Bull. Soc. Chim. Fr. 1993 130 856 878
62. H. Ohno H. Iwasaki T. Eguchi T. Tanaka Chem. Commun. 2004 2228 2229
63. L. Benati R. Leardini M. Minozzi D. Nanni P. Spagnolo G. Zanardi J. Org. Chem. 2000 65 8669 8674